③含有两个羟基以上的多元醇，结构简单的常以俗名称 呼，结构比较复杂的，应尽可能选择包含多个羟基在内的碳键作 为主链，并把羟基的数目（以二、三、四表示)和位次（用 1,2,3,4,.表示)放在醇名之前表示出来。 两个羟基处于相邻两个碳原子上的，叫《-二醇；两个羟基所 在的碳原子中间相隔一个碳原子的，叫B-二醇；相隔两个碳原子 的，叫y-二醇，以此类推。 例如： H2C—CH2 H>C-CH-CH2 OH OH OHOH 1,2-乙二醇简称乙二醇 1,2-丙二醇（x-二醇) (俗名：甘醇)（α-二醇) 2023/6/19 11
2023/6/19 11 ③ 含有两个羟基以上的多元醇，结构简单的常以俗名称 呼，结构比较复杂的，应尽可能选择包含多个羟基在内的碳键作 为主链，并把羟基的数目（以二、三、四.表示）和位次（用 1,2,3,4,.表示）放在醇名之前表示出来。 两个羟基处于相邻两个碳原子上的，叫α-二醇；两个羟基所 在的碳原子中间相隔一个碳原子的，叫β-二醇；相隔两个碳原子 的，叫γ-二醇，以此类推。 例如： 1,2-乙二醇 简称乙二醇 (俗名：甘醇)(α-二醇) 1,2-丙二醇 (α-二醇)
H2C-CH2-CH2 H2C-CH-CH2 OH OH OH OH OH 1,3-丙二醇（B-二醇) 1,2,3-丙三醇 简称丙三醇 (俗名：甘油) 对具有特定构型的醇，还需标明构型。如： H CH=CH2 OH HO OH H -OH 顺-1,2-环戊二醇 CH2C.Hs CH3 (R)-1-苯基-3-丁烯-2-醇 (1R,3R)-3-甲基环己醇 2023/6/19
2023/6/19 12 对具有特定构型的醇，还需标明构型。如： （R）-1-苯基-3-丁烯-2-醇 1,3-丙二醇 (β-二醇) 1,2,3-丙三醇 简称丙三醇 (俗名：甘油) 顺-1,2-环戊二醇 （1R，3R）-3-甲基环己醇
§10-2醇的制法 1、由烯烃制备 H3PO4 CH3CH=CH2+H2O 1)烯烃的水合 195C,2Mpa CH3CHCH3 OH 2)硼氢化-氧化反应 c-c<+B)悠，C- H02、OH/ BH2 H OH
1、由烯烃制备 1） 烯烃的水合 2） 硼氢化-氧化反应 C C 1 2 (BH3 ) C C BH2 硼化氢 H2O2、OH- 氧化 C C H OH §10-2 醇的制法
硼氢化一氧化法两个独特之处： ①有“反常”的选择性—制得反马氏规则产物。 CH3CH2CH-CHzHCH3CH2CH2CHzOH HO 92% (CH3)C-CHCHs(CH3)CH-CH-CH 98%0H ②有高度的立体选择性一反应属顺式加成 85% CH3 CH;
硼氢化—氧化法两个独特之处： ① 有“反常”的选择性——制得反马氏规则产物。 ② 有高度的立体选择性——反应属顺式加成 CH3CH2CH CH2 CH3CH2CH2CH2OH 9 2% (BH3 ) 2 H2O2 HO- 9 8% (BH3 ) 2 H2O2 HO- (CH3)2 C CHCH3 (CH3) CH CH CH3 OH 2 CH3 8 5 % (BH3 ) 2 H2O2 HOOH CH3
2、由醛、酮制备—1)一醛、酮与格氏试剂反应 通式： (名RMex碰C0 MRX H0-Mg(OX+COH R R 格氏试剂与甲醛反应制伯醇 HRMC H -OMECH-RCHOH H H R 伯醇 格氏试剂与醛反应制仲醇 H RCO+R-MECIRC OMgCI R-CH-OH H R R仲醇 格氏试剂与酮反应制叔醇 R R0+RMeq是R6 OMEC&On R R R R叔醇
2、由醛、酮制备 1） 醛、酮与格氏试剂反应 通式： δ - C O R MgX C R OMgX Mg(OH)X R C OH 无水乙醚 H2O H+ 格氏试剂与酮反应制叔醇 / C OMgCl R C O + R MgCl R/ R/ R/ C R OH 叔 醇 R/ R// 无水乙醚 R// H2O H+ R 格氏试剂与甲醛反应制伯醇 H C OMgCl R OH H H C O + R MgCl H CH2 伯醇 无水乙醚 H2O H+ 格氏试剂与醛反应制仲醇 C OMgCl H R R C O + R MgCl / H R/ R/ CH R OH 仲 醇 H2O H+ 无水乙醚