·CN离子为强的亲核试剂，它与羰基的加成反应历程： om,g+c=NaN 0 OH +H+ CHCC=N H+ CH, CH3 CH3 注意：由于氰化氢剧毒，易挥发。通常由氰化钠和无 机酸与醛（酮）溶液反应。pH值约为8有利于反应
• CN-离子为强的亲核试剂，它与羰基的加成反应历程： 注意：由于氰化氢剧毒，易挥发。通常由氰化钠和无 机酸与醛（酮）溶液反应。pH值约为8有利于反应
·o-羟基腈是一类很有用的有机合成中间体。氰基-CN能 水解成羧基，能还原成氨基。 例如：有机玻璃一聚-甲基丙烯酸甲酯的单体的合成： CHC0+HCN一 CHC OH CH, CH, 丙酮氰醇 (78%) OH H2SO CH CN CHOH,△ CH:-C-CO H: CH: -甲基丙烯酸甲酯(90%) ·第二步包含：水解、酯化和脱水等反应
• −羟基腈是一类很有用的有机合成中间体。氰基-CN能 水解成羧基，能还原成氨基。 例如： —聚-甲基丙烯酸甲酯的单体的合成： • 第二步包含：水解、酯化和脱水等反应。 有机玻璃 丙酮氰醇 （78%） -甲基丙烯酸甲酯（90%）
补 伽特曼科赫反应 (i) CO,HCI CHO HCN H.O CHCOOH AICl,CuCl,△ H OH 氯甲基化反应 (iii) HCHO,HCI CH,CI KCN CH.COOH ZnCl2.△
氯甲基化反应 伽特曼-科赫反应
(2)与格利雅试剂的加成 醇 •醛酮与格利雅试剂加成，后水解成醇： R-COMgX 强亲核试剂 烷氧基卤化镁 •利用其水解得醇反应，可以使许多卤化物转变为 定的醇： 例1： Mg HCHO H3O+ CH2OH 干醚 环已基甲醇(64%~69%)
•醛酮与格利雅试剂加成，后水解成醇： 强亲核试剂 • 利用其水解得醇反应，可以使许多卤化物转变为一 定的醇： 例1： （2）与格利雅试剂的加成——醇
例2： CH Mg CH3CHO H3O+ CH,-CH-CH3 →CH3-CH-CH-CH3 干醚 Br OH 3-甲基-2-丁醇(53%54%) 例3：同一种醇可由不同的格利雅试剂和不同的羰基化 合物生成： CH:MgBr+CH,CH2CCH:CH2CH: CH3 9 CH,CH,MgBr+CHCCHCH.CH ,干醛H,0+} CH:CH2CCH2CH2CH OH 干醚H3O+ CH CH2CH2MgBr+CH:CCH,CH3
例2： 例3：同一种醇可由不同的格利雅试剂和不同的羰基化 合物生成：