格利雅试剂非常活泼，能与含有活泼氢的化合物反应生成烷烃。例如：HOH+ RH + HOMgXROH+RH + XMgOR'RMgX +HNHzRH+XMgNH2HXRH+MgX2HC三CR'-→ RH+R'C三CMgX炔基卤化镁与氧的反应：1H20RMgX +202ROMgXROH烷氧基卤化镁因此保存格利雅试剂时应隔绝空气。格利雅试剂还能与二氧化碳、醛、酮等反应生成羧酸和醇等。9.5饱和碳原子上的亲核取代反应单分子亲核取代反应(SN1)亲核取代反应可分为一双分子亲核取代反应（SN2）一.单分子亲核取代反应(Sn1)决定反应速度的一步仅取决于卤烷分子本身C-X键断裂的难易和它的浓度。例如：叔丁基溴在碱性溶液中的水解：CH3CH,Br+OH-SOH+BrH,CC★HCCH3CH3V水=k[(CH3)3CBr]1.反应历程上述反应分两步进行：（1）叔丁基溴离解成叔丁基碳正离子和溴负离子：6
6 格利雅试剂非常活泼,能与含有活泼氢的化合物反应生成烷烃。例如： HOH RH + HOMgX R’OH RH + XMgOR’ RMgX + HNH2 RH + XMgNH2 HX RH + MgX2 HC CR' RH + R'C CMgX 炔基卤化镁 与氧的反应： RMgX + 2 1 O2 ROMgX ROH 烷氧基卤化镁 因此保存格利雅试剂时应隔绝空气。 格利雅试剂还能与二氧化碳、醛、酮等反应生成羧酸和醇等。 9.5 饱和碳原子上的亲核取代反应 单分子亲核取代反应(SN1) 亲核取代反应可分为 双分子亲核取代反应(SN2) 一.单分子亲核取代反应(SN1) 决定反应速度的一步仅取决于卤烷分子本身 C-X 键断裂的难易和它的浓度。 例如：叔丁基溴在碱性溶液中的水解： 1.反应历程 上述反应分两步进行： （1）叔丁基溴离解成叔丁基碳正离子和溴负离子： H2O
CH,CH3CH,慢C...-BH,C-Ct+Br-H,C-C-Br★ HC一CH3CH3CH3（2）生成叔丁醇CH3CHLCH3快**H,C- OH-H,C-C-OHC..-OHH,CCHCHCH3CHH,CCHCHH,CC++CH3OHHOCHCH3H.C①②OH等量混合①构型转化的产物?外消旋体。②构型保持的产物单分子反应历程：解离速度只与一种分子有关，用SN！2.反应特点1)反应分两步进行，反应速度只与反应物的浓度有关，而与试剂的浓度无关(2）若碳正离子所连的三个基团不同时，得到的是外消旋体（3）碳正离子发生重排3.反应活性：叔卤烷>仲卤烷>伯卤烷二.双分子亲核取代历程（SN2)以溴甲烷的碱性水解为例：2CHBr CH-OH + Br+ OHV= k[CH3Br][OH]1.反应历程
7 单分子反应历程: 解离速度只与一种分子有关,用 SN1 2.反应特点 (1)反应分两步进行，反应速度只与反应物的浓度有关，而与试剂的浓度无关. (2)若碳正离子所连的三个基团不同时，得到的是外消旋体 （3）碳正离子发生重排 3.反应活性：叔卤烷>仲卤烷>伯卤烷 二.双分子亲核取代历程(SN 2)以溴甲烷的碱性水解为例： V= k[CH3Br][OH- ] 1.反应历程 CH3 Br CH3 OH + OH- + Br-