第3周，第1讲次课程名称：《有机化学B》摘要第一章有机化合物的结构和性质1.1有机化合物和有机化学；1.2有机化合物的特点；1.3有机化合物中的共价键授课题目（章、节）1.4有机化合物中共价键的性质1.5有机化合物的分类1.6有机化学的发展及学习有机化学的重要性本讲目的要求及重点难点：【目的要求】1.了解有机化学的研究对象和有机化合物的特殊性质；2.了解价键理论和分子轨道理论，掌握杂化轨道理论，能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型；3.了解有机物结构特点与一般理化性质的关系：4.了解有机化合物分子中化学键，偶极矩的概念和计算，了解α键、工键的特点：5.掌握一般有机官能团和能给单官能团有机化合物分类。6.掌握有机化合物的结构表示方法，能够正确书写简单有机物的电子式、结构式和结构简式，7.了解有机化学的发展史及其学习有机化学的重要性和有机化合物的分类【重点】共价键理论，有机化合物的结构表示方法【难点】共价键的属性，有机化合物分子结构的表示方法，杂化轨道理论，价键理论和分子轨道理论，内容
1 课程名称：《有机化学 B》 第 3 周，第 1 讲次 摘 要 授课题目（章、节） 第一章 有机化合物的结构和性质 1.1 有机化合物和有机化学； 1.2 有机化合物的特点； 1.3 有机化合物中的共价键 1.4 有机化合物中共价键的性质 1.5 有机化合物的分类 1.6 有机化学的发展及学习有机化学的重要性 本讲目的要求及重点难点： 【目的要求】 1.了解有机化学的研究对象和有机化合物的特殊性质； 2.了解价键理论和分子轨道理论，掌握杂化轨道理论，能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型； 3.了解有机物结构特点与一般理化性质的关系； 4.了解有机化合物分子中化学键，偶极矩的概念和计算，了解σ键、π键的特点； 5.掌握一般有机官能团和能给单官能团有机化合物分类。 6.掌握有机化合物的结构表示方法，能够正确书写简单有机物的电子式、结构式和结构简式， 7.了解有机化学的发展史及其学习有机化学的重要性和有机化合物的分类 【重 点】共价键理论，有机化合物的结构表示方法 【难 点】共价键的属性，有机化合物分子结构的表示方法，杂化轨道理论，价键理论和分子轨道理论， 内 容
【本讲课程的引入】有机化学是一门非常重要的科学，它和人类生活有着极为密切的关系。人类对有机物的认识经历了漫长的历史过程。今天我们从有机化学的发展及命名开始，系统介绍有机化学和有机化合物，并介绍在生活生产实践中的应用。针对有机化学的特点，以后各章节我们按类来学习有机化合物，有了初步认识后，再做进一步深入的学习。首先我们介绍有机化学的发展和有机化合物的定义。【本讲课程的内容】第一章有机化合物的结构和性质1.1有机化合物和有机化学一、有机化学的发展人类最早利用有机物可追溯到公元前三千年，人们制糖、染料、酒、醋等，但对纯物质的认识却是近代的事情。十八世纪末期，才开始从动植物中取得较纯的有机物质。例如：1769年，取得多种有机酸：酒石酸、柠檬酸、尿酸、乳酸1773年，首次从尿内取得纯的尿素（H2NCONH2）1805年，从移片内取得第一个生物碱一吗啡虽然人们制得（分离出）不少纯物质，但对有机物的内部组成及结构的分析长期没得到解决。2
2 【本讲课程的引入】有机化学是一门非常重要的科学，它和人类生活有着极为密切的关系。 人类对有机物的认识经历了漫长的历史过程。今天我们从有机化学的发展及命名开始，系统 介绍有机化学和有机化合物，并介绍在生活生产实践中的应用。针对有机化学的特点，以后 各章节我们按类来学习有机化合物，有了初步认识后，再做进一步深入的学习。首先我们介 绍有机化学的发展和有机化合物的定义。 【本讲课程的内容】 第一章 有机化合物的结构和性质 1.1 有机化合物和有机化学 一、有机化学的发展 人类最早利用有机物可追溯到公元前三千年，人们制糖、染料、酒、醋等，但对纯物质的认 识却是近代的事情。十八世纪末期，才开始从动植物中取得较纯的有机物质。例如： 1769 年，取得多种有机酸：酒石酸、柠檬酸、尿酸、乳酸 1773 年，首次从尿内取得纯的尿素（H2NCONH2） 1805 年，从移片内取得第一个生物碱—吗啡 虽然人们制得（分离出）不少纯物质，但对有机物的内部组成及结构的分析长期没 得到解决
1700一1774年，错误的燃素学说统治了当时化学界的思想，阻碍了化学的发展。：1774年，拉瓦锡提出了新的燃烧理论，并用这种燃烧的方法研究了有机物。他发现有机物质燃烧后都能给出二氧化碳（CO2）和水（H2O），并通过CO2吸收于KOH溶液内，可粗略测定出有机物内碳和氧的含量。有机物能自燃说明组成内有氧，有些还可以产生N2，说明分子内有氮，因此大部分有机物是由 C、H、O、N元素组成。有机物质和无机物质除组成有区别外，在许多性质上也有很大区别。例如：有机物比较不稳定，加热即进行分解，这恰好与矿物和动植物的一般区别相象。根据这种现象，当时的化学家把有机物和无机物截然分开。当时的著名化学家柏则里（J.Berzelius）首先引用了有机化学这个名称（1806年）以区别于其它矿物质化学一无机化学。当时把这两门科学分开，还受一种传统的唯心主义思想的支配。当时已知的有机物都是从生物体内分离出来的，并没有人能从实验室内得到，所以柏则里认为有机物只能从生物的细胞中受到一种特殊力量的作用才能产生出来，被称之为“生活力”，因此认为人工合成是不可能的。直到1828年，魏勒（FWohler）无机物氰酸铵很容易转变为尿素。但这一发现，并未马上得到柏则里和其他化学家的承认。直到十八世纪中叶，通过更多有机化合物的合成，如：1845年，柯尔伯（H.Kolbe）合成出醋酸、1845年，柏责罗（M.Berthelot）合成出了油脂等，“生活力”学流才彻底被否定，此后有机化学进入了合成年代。1850一1900年，成千上万种的药品、染料从煤焦油中合成出来。这也称为煤焦油的合成年代。正如20世纪40年代发展起来的石油化学一样。1928年第一个抗生素一盘尼西林的发现，开创了一系列抗生素药物开发的先河，使人类的平均寿命从1900年的47岁一1990年的75岁。制药成为化学工业的一个重要的行业。1941年杀虫剂DDT进入市场为人类提供足够的食物。1921年从天然气和轻烃蒸汽裂解产生乙烯莫定了石油工业的发展。1930年开始生产聚氯乙烯、1983年生产化纤尼龙、1939~1945年生产顺丁橡胶，进而生产各种纤维、合成橡胶、合成塑料以及洗涤剂、涂料、黏合剂，这些产品已渗透到人类生活的各个方面。现在绝大多数有机物质已不是从天然的有机体内取得，但由于习惯还保留了有机这个名称，但含义却与以往不同。二、有机化合物的定义定义1.有机化合物就是碳氢化合物及其衍生物的化合物：有机化学就是碳氢化合物及其衍生物的化学。定义2.有机化合物就是含碳化合物；有机化学就是碳化合物的化学。3
3 1700—1774 年，错误的燃素学说统治了当时化学界的思想，阻碍了化学的发展。 1774 年，拉瓦锡提出了新的燃烧理论，并用这种燃烧的方法研究了有机物。他发现有机物质燃烧 后都能给出二氧化碳（CO2）和水（H2O），并通过 CO2 吸收于 KOH 溶液内，可粗略测定出 有机物内碳和氧的含量。 有机物能自燃说明组成内有氧，有些还可以产生 N2，说明分子内有氮，因此大部分有机 物是由 C、H、O、N 元素组成。 有机物质和无机物质除组成有区别外，在许多性质上也有很大区别。例如：有机物比较 不稳定，加热即进行分解，这恰好与矿物和动植物的一般区别相象。根据这种现象，当时的 化学家把有机物和无机物截然分开。当时的著名化学家柏则里（J.Berzelius）首先引用了有机 化学这个名称（1806 年）以区别于其它矿物质化学—无机化学。 当时把这两门科学分开，还受一种传统的唯心主义思想的支配。当时已知的有机物都是 从生物体内分离出来的，并没有人能从实验室内得到，所以柏则里认为有机物只能从生物的 细胞中受到一种特殊力量的作用才能产生出来，被称之为“生活力”，因此认为人工合成是不 可能的。直到 1828 年，魏勒（F.Wöhler）无机物氰酸铵很容易转变为尿素。但这一发现，并 未马上得到柏则里和其他化学家的承认。直到十八世纪中叶，通过更多有机化合物的合成， 如：1845 年，柯尔伯（H.Kolbe）合成出醋酸、1845 年，柏责罗（M.Berthelot）合成出了油 脂等，“生活力”学流才彻底被否定，此后有机化学进入了合成年代。 1850—1900 年，成千上万种的药品、染料从煤焦油中合成出来。这也称为煤焦油的合成 年代。正如 20 世纪 40 年代发展起来的石油化学一样。 1928 年第一个抗生素—盘尼西林的发现，开创了一系列抗生素药物开发的先河，使人类 的平均寿命从 1900 年的 47 岁—1990 年的 75 岁。制药成为化学工业的一个重要的行业。 1941 年杀虫剂 DDT 进入市场为人类提供足够的食物。1921 年从天然气和轻烃蒸汽裂解 产生乙烯莫定了石油工业的发展。 1930 年开始生产聚氯乙烯、1983 年生产化纤尼龙、1939~1945 年生产顺丁橡胶，进而生 产各种纤维、合成橡胶、合成塑料以及洗涤剂、涂料、黏合剂，这些产品已渗透到人类生活 的各个方面。现在绝大多数有机物质已不是从天然的有机体内取得，但由于习惯还保留了有 机这个名称，但含义却与以往不同。 二、有机化合物的定义 定义 1.有机化合物就是碳氢化合物及其衍生物的化合物；有机化学就是碳氢化合物及其 衍生物的化学。 定义 2.有机化合物就是含碳化合物；有机化学就是碳化合物的化学
将有机化合物和无机化合物分为两个学科进行研究的原因(1)碳数自非常庞大，约有九百多方种。无机物只有数十余方种。(2)有机物具有与无机物很不相同的性质。1.2有机化合物的特点一、有机化合物结构上的主要特点一同分异构现象1.有机化合物数目庞大的原因：（1）碳原子（1s2s2p2）具有很强的结合能力。含碳数少则一、二个，多则可达几千、几万，甚至几十万。（2）即使碳原子数目相同的分子，由于碳原子之间的连接方式的不同，可以组成结构不同的许多化合物。2.同分异构现象：定义：分子式相同而结构相异，因而其性质也各异的不同化合物称为同分异构体，这种现象称为同分异构现象。例如：乙醇CH3CH2OHC2H6-CH3—O—CH3二甲醚正丁烷CH3CH2CH2CH3C4H10CH3CHCH3异丁烷CH3分子内含碳数越多，分子中原子间可能排列方式愈多，它的同分异构体愈多。如：C1oH22就有75个同分异构体。构造异构：由于分子中原子间相互结合的顺序不同而引起的异构。二、有机化合物性质上的特点1.容易燃烧：我们常有此法来初步鉴别有机物和无机物。2.热稳定性差，易受热分解：一般有机物得分解温度为200一300℃。4
4 将有机化合物和无机化合物分为两个学科进行研究的原因: ⑴ 碳数目非常庞大，约有九百多万种。无机物只有数十余万种。 ⑵ 有机物具有与无机物很不相同的性质。 1.2 有机化合物的特点 一、有机化合物结构上的主要特点—同分异构现象 1.有机化合物数目庞大的原因： ⑴ 碳原子（1s22s22p2）具有很强的结合能力。含碳数少则一、二个，多则可达几千、 几万，甚至几十万。 ⑵ 即使碳原子数目相同的分子，由于碳原子之间的连接方式的不同，可以组成结构不 同的许多化合物。 2.同分异构现象： 定义:分子式相同而结构相异，因而其性质也各异的不同化合物称为同分异构体，这种现 象称为同分异构现象。 例如: 分子内含碳数越多，分子中原子间可能排列方式愈多，它的同分异构体愈多。 如：C10H22 就有 75 个同分异构体。 构造异构：由于分子中原子间相互结合的顺序不同而引起的异构。 二、有机化合物性质上的特点 ⒈ 容易燃烧：我们常有此法来初步鉴别有机物和无机物。 ⒉ 热稳定性差，易受热分解：一般有机物得分解温度为 200—300℃。 CH3CH2OH 乙醇 C2H6 CH3—O—CH3 二甲醚 CH3CH2CH2CH3 正丁烷 C4H10 CH3CHCH3 异丁烷 CH3
3.熔点低：一般有机物的熔点很少有超过300℃的，这是由于有机物晶体一般由较弱的分子间作用力维持所致4.难溶于水：一般有机物的极性较弱，因此不易溶于极性强的水中（相似相溶原理）。易溶于苯、乙醚等极性弱的溶剂中。5.反应速度慢，副反应多：除自由基型反应外，一般的有机反应都很慢且需要催化剂。有机反应除主反应外都伴随副反应。1.3有机化合物中的共价键有机化合物的性质取决于有机化合物的结构，要说明碳化合物的结构，就必须首先了解碳化合物中的共价键。C6(1s?2s2p2)外层有4个价电子，有一定的控制能力，不易得到也不易失去，易和其它原子形成共价键：HHC. + 4HH:C:H或H-C-H-IHH路易斯结构凯库勒结构式C的四个sp3杂化轨道和氢的s轨道沿轴称方向重叠成键。S轨道o键SP3杂化轨道的图形形成C一H键，释放414kJ/mol能量。激发所需能量为402kJ/mol，形成CH4释放255kJ/mol能量。该体系显然比只形成两个共价键的CH稳定得多。1.4有机化合物中共价键的性质1.键长2.键角3.键能：A一B分子（气态）离解为A和B两原子（气态）所需要吸收的能量。离解能（△H）一个共价键离解所需的能量5
5 ⒊ 熔点低：一般有机物的熔点很少有超过 300℃的，这是由于有 机物晶体一般由较弱 的分子间作用力维持所致 ⒋ 难溶于水：一般有机物的极性较弱，因此不易溶于极性强的水中（相似相溶原理）。 易溶于苯、乙醚等极性弱的溶剂中。 ⒌ 反应速度慢，副反应多：除自由基型反应外，一般的有机反应都很慢且需要催化剂。 有机反应除主反应外都伴随副反应。 1.3 有机化合物中的共价键 有机化合物的性质取决于有机化合物的结构，要说明碳化合物的结构，就必须首先了解 碳化合物中的共价键。C 6 (1s22s22p2 )外层有 4 个价电子，有一定的控制能力，不易得到也不易 失去，易和其它原子形成共价键： C + 4H H C H H H H C H H 或 H 路易斯结构 凯库勒结构式 C 的四个 sp3 杂化轨道和氢的 s 轨道沿轴称方向重叠成键。 SP3 杂化轨道的图形 S 轨道 σ键 形成 C—H 键，释放 414kJ/mol 能量。激发所需能量为 402kJ/mol，形成 CH4 释放 255kJ/mol 能量。该体系显然比只形成两个共价键的 CH2 稳定得多。 1.4 有机化合物中共价键的性质 1.键长 2.键角 3.键能：A—B 分子（气态）离解为 A 和 B 两原子（气态）所需要吸收的能量。 离解能（△H）一个共价键离解所需的能量