扩展:制备2,5-己二酮 X(CH2)nX X2 2 CO2Et H3c (1)稀O H3c H3C OC?H5 H3c, NaoT co2Et(2)H+,Δ H3c NaoT H3C OEt H2c OEt Hac OEt
➢扩展:制备2, 5-己二酮 2 NaOEt (1) 稀 OH (2) H + , H3C O H3C O H3C O H3C O CO2Et CO2Et I2 H3C OC2H5 O O H3C OEt O O NaOEt H3C OEt O O I H3C OEt O O I I X(CH2 )nX n = 0 X2
思考题:写出下列反应的产物 2人 2R-XX=(cHnX(1)稀OH H2c OC? H5 NaoT Naot (2)H,Δ 2R-X (1)稀OH H3C OC2H5 NaoT Naot (2)H,A 人人 BrcH2 CO2Et (1)稀OH OC2H5 NaoT (2)H,△
◼ 思考题:写出下列反应的产物 H3C OC2H5 O O NaOEt R X X (CH2)n X NaOEt (1) 稀 OH (2) H + , ? H3C OC2H5 O O NaOEt R X NaOEt (1) 稀 OH (2) H + , ? I2 2 2 2 2 H3C NaOEt OC2H5 O O BrCH2CO2Et (1) 稀 OH (2) H + , ?
应用3:通过酰基化制备β-二酮类化合物 Nah R Cl H2c OC2H5 H3C OC2H5 R (1)稀OH R-X (2)H,△H3c R Nah H3C R β-二酮类化合物
◼ 应用3:通过酰基化制备 b -二酮类化合物 b -二酮类化合物 H3C OC2H5 O O R O NaH Cl H3C OC2H5 O O R O (1) 稀 OH (2) H + , H3C O R O NaH R' X H3C O R O R'
■酮式水解和酸式水解 H2c OCH 5 R 酮式水解((稀HA 酸式水解1(o (2)H,Δ (2)H H3C CH H3C OH H2C OH R R 取代丙酮 取代乙酸 合成上可用于制备取代乙酸
(1) 稀 OH (2) H + , H3C CH2 O R H3C OC2H5 O O R (1) 浓 OH (2) H + , H3C O H2C OH O R OH + ◼ 酮式水解和酸式水解 合成上可用于制备取代乙酸 酮式水解 酸式水解 取代丙酮 取代乙酸
酸式水解机理 浓OH H3C OC2H5 H3C R 水解 OH H3c OH H3C O-H R r 程类似于哪 应的机理?
➢ 酸式水解机理 此过程类似于哪 个反应的机理? H3C OC2H5 O O R 浓 OH H3C O O O R O + H3C O O O R OH H3C O O O R OH H3C O O O O + R 水解 H