8-4构型表示方法、确定及标记 ●构型的表示方法一Fischer投影式 投影原则： ①把与手性碳结合的横向的两个键摆向自己，把盟 立的两个键摆向纸后，一般将含碳原子的原子团放 在竖键方向，把命名时编号最小的碳原子放在上端 ②然后把这样固定下来的分子模型中各个原子或 原子团投影到纸面上。 HOOC COOH 结立 OH Fischer 构体 OH 投影式 H3(
⚫构型的表示方法 投影原则： 立 体 结 构 Fischer 投影式 HOOC H3C H OH H OH COOH CH3 ① 把与手性碳结合的横向的两个键摆向自己, 把竖 立的两个键摆向纸后, 一般将含碳原子的原子团放 在竖键方向, 把命名时编号最小的碳原子放在上端; ② 然后把这样固定下来的分子模型中各个原子或 原子团投影到纸面上。 ——Fischer 投影式 8-4 构型表示方法、确定及标记
8-4构型表示方法、确定及标记 使用投影式时的注意事项： ①投影式可以在纸面上转动180°，但不 能在纸面上转动90°或270° ②投影式可在纸面上旋转180°，但决不 能离开纸面翻转*。 原因：这会改变手性碳原子周围各原子 或原子团的前后关系
使用投影式时的注意事项： ① 投影式可以在纸面上转动180°，但不 能在纸面上转动 90°或270°； ② 投影式可在纸面上旋转180°，但决不 能离开纸面翻转* 。 原因：这会改变手性碳原子周围各原子 或原子团的前后关系。 8-4 构型表示方法、确定及标记
8-4构型表示方法、确定及标记 对映体的构型还可用“楔形式”表示： COOH COOH COOH HOOC H OH -CH3 HO CH3 CH3 注意：此法不适宜于表示含有多个手性 碳原子化合物的构型
对映体的构型还可用“楔形式”表示： COOH H OH CH3 CH3 C COOH OH H CH3 H HOOC HO C COOH HO H CH3 注意：此法不适宜于表示含有多个手性 碳原子化合物的构型。 8-4 构型表示方法、确定及标记
构型的确定 构型标准化合物 CHO CHO CH,OH—CHOH-CHO H- OH HO 甘油醛 CH,OH CH,OH 2,3-二羟基丙醛 (+) (-) 确定原则： 通过化学反应把其它化合物与甘油醛进行 关联。注意反应过程中与手性碳原子直接 相连的键不能断裂
构型标准化合物 甘油醛 2，3-二羟基丙醛 CH2 OH CHOH CHO * HO H CH2OH CHO (＋) (－) 确定原则： 通过化学反应把其它化合物与甘油醛进行 关联。注意反应过程中与手性碳原子直接 相连的键不能断裂。H OH CH2OH CHO 构型的确定
CHO COOH COOH [O] OH H OH H OH CH,OH CHOH CH2 (什)-甘油醛 )乳酸 (人为指定) (实际测得) 相对构型：与假定+)或()-甘油醛关联而确定的构型 绝对构型：能真实代表某一光活性化合物的构型. 实验证实，任意指定的甘油醛的构型正是其绝 对构型，因此由甘油醛关联而得到的各旋光性化 合物的相对构型就是他们的绝对构型
相对构型:与假定 (+)或(-)-甘油醛关联而确定的构型 H OH CH2OH CHO [O] [H] H OH CH2OH COOH COOH H OH CH3 (+)-甘油醛 (人为指定) (-)-乳酸 (实际测得) 实验证实, 任意指定的甘油醛的构型正是其绝 对构型, 因此由甘油醛关联而得到的各旋光性化 合物的相对构型就是他们的绝对构型。 绝对构型: 能真实代表某一光活性化合物的构型