8-1手性和对映体 对映体性质比较 √对映体的物理、化学性质相同,仅旋光性 不同。 √对映体在手性环境的条件下(如手性试剂、 手性溶液、手性催化剂也会表现出某些不同 的性质。 右旋葡萄糖在动物代谢中能起独特的作用, 具营养价值,但其对映体左旋葡萄糖测不能 被动物代谢; 左旋氯霉素有抗菌作用,其对映体则无疗效
✓对映体的物理、化学性质相同,仅旋光性 不同。 ✓对映体在手性环境的条件下(如手性试剂、 手性溶液、手性催化剂)也会表现出某些不同 的性质。 右旋葡萄糖在动物代谢中能起独特的作用, 具营养价值,但其对映体左旋葡萄糖则不能 被动物代谢; 左旋氯霉素有抗菌作用, 其对映体则无疗效。 8-1 手性和对映体 对映体性质比较
8-2旋光性和比旋光度 旋光性:能使偏振光振动平面旋转的性质。 旋光度 通过液体后的振动方向 原振动方向 Nicol棱镜 盛液管 偏光 为 普通光
旋光性:能使偏振光振动平面旋转的性质。 普通光 Nicol 棱镜 盛液管 8-2 旋光性和比旋光度
8-2旋光性和比旋光度 旋光性:能使偏振光振动平面旋转的性质。 旋光性物质 左旋体:用“1”或《一” 光活性物质) 右旋体:用“d”或“+”表 旋光度*:用a表示【 比旋光度[a] 手性分子都具有旋光性,非手性分子则没 有旋光性. √对映体的旋光方向相反,但旋光能力相同
旋光性:能使偏振光振动平面旋转的性质。 [α ] 右旋体:用“d ”或“+”表 示 ✓手性分子都具有旋光性, 非手性分子则没 有旋光性. ✓对映体的旋光方向相反, 但旋光能力相同. 旋光性物质 (光活性物质) 旋光度*:用α表示 左旋体:用“ l ”或“ - ”表示 比旋光度 D t 8-2 旋光性和比旋光度
8-3含一个手性碳原子的化合物的对映异构 含有一个手性碳原子的分子一定是手 性分子,有两个对映异构体,一个是右旋 体,一个是左旋体。 它们的物理性质和化学性质一般都相 同,仅旋光方向相反。 名称 15℃ m.p. (+)-乳酸 +2.6° 53℃ ()-乳酸 -2.6° 53℃
含有一个手性碳原子的分子一定是手 性分子,有两个对映异构体,一个是右旋 体,一个是左旋体。 它们的物理性质和化学性质一般都相 同,仅旋光方向相反。 名称 [α] D m.p. (+) –乳酸 +2.6。 53℃ (-) –乳酸 -2.6。 53℃ 15℃ 8-3 含一个手性碳原子的化合物的对映异构
8-3含一个手性碳原子的化合物的对映异构 ●外消旋体 由等量的左旋体和右旋体混合而成的没有 旋光性的混合物。一般用(±)表示。 用化学合成法制得的乳酸与葡萄糖经发酵 制得的乳酸的构造式相同,但无旋光性。 外消旋体和相应的左旋体或右旋体除旋光 性能不同外,其它物理性质也有差异。 (+)-乳酸m.p.=53℃,(±)-乳酸m.p.=18℃
⚫外消旋体 由等量的左旋体和右旋体混合而成的没有 旋光性的混合物。 一般用(±)表示。 用化学合成法制得的乳酸与葡萄糖经发酵 制得的乳酸的构造式相同,但无旋光性。 外消旋体和相应的左旋体或右旋体除旋光 性能不同外,其它物理性质也有差异。 (+)-乳酸m.p.=53℃, (±)-乳酸m.p.=18℃ 8-3 含一个手性碳原子的化合物的对映异构