14.1.2化合物的结构对酮-烯醇平衡的影响 乙醛： 酮式 烯醇式 (很少)
14.1.2 化合物的结构对酮–烯醇平衡的影响 CH3 CH O CH2 CH OH 乙醛: 酮式 烯醇式 (很少)
cnecucu-ccm OH 丙酮： (>99%) (1.5×10-4%) 环己酮： 8- OH (98.8%) (1.2%) >C=0比-C=C-更稳定 键能差：45~60kJ·m01
C O 比 C C 更稳定 键能差：45 ~ 60 kJ • mol-1 丙酮: (>99%) (1.5×10-4%) O OH 环己酮: CH3 CCH3 O CH2 CCH3 OH (98.8%) (1.2%)
乙酰乙酸乙酯(B-丁酮酸乙酯)： (ethyl acetoacetate) 酮式 具有羰基的性质： ①可与HCN、NaHSO3作用。 ②可与NH2OH、C6 HNHNH2作用生成肟和苯腙。 ③还原可生成B羟基酸酯
C = O CH2 C = O CH3 OC2 H5 酮 式 具有羰基的性质: ①可与HCN、NaHSO3作用。 ②可与NH2OH、C6H5NHNH2作用生成肟和苯腙。 ③还原可生成β-羟基酸酯。 乙酰乙酸乙酯(β–丁酮酸乙酯)： (ethyl acetoacetate)
QH cm-l-cn-doc 烯醇式 表现出的其它性质： 可使溴水褪色一一证明有不饱和键存在。 能与金属钠作用，放出H2 能与CH3COCI作用生成酯 广 说明有醇羟基存在。 能与FεCl3水溶液作用呈现出紫红色一一说明具有烯醇 式结构
表现出的其它性质： 可使溴水褪色——证明有不饱和键存在。 能与金属钠作用，放出H2↑ 能与CH3COCl作用生成酯 说明有醇羟基存在。 能与FeCl3水溶液作用呈现出紫红色——说明具有烯醇 式结构。 C OH CH C = O CH3 = OC2 H5 烯醇式
实验事实表明：在乙酰乙酸乙酯中存在着酮式和烯醇 式的互变异构，并形成一个平衡体系： OH O= 酮式 烯醇式 常温 92.5% 7.5% 酮式和烯醇式结构，为什么在乙酰乙酸乙酯中就 可以稳定的存在呢？
实验事实表明：在乙酰乙酸乙酯中存在着酮式和烯醇 式的互变异构，并形成一个平衡体系： C = O CH2 C = O CH3 OC2 H5 C OH CH C = O CH3 = OC2 H5 酮 式 烯醇式 酮式和烯醇式结构，为什么在乙酰乙酸乙酯中就 可以稳定的存在呢？ 常 温 92.5 % 7.5 %