§9-2-1 卤代烷的物理性质 1.bp、mp比相应的烷烃高。 2.溶解性：不溶于水，而能与烃混溶， 并能溶解许多非极性及弱极性有机物. 3.密度：R-CI<R-Br<R-。多氯代 烃、溴代烃和碘代烃比重大于1。 4.一卤代烃具有不愉快的气味，其蒸汽 有毒
1. bp、mp比相应的烷烃高。 2. 溶解性：不溶于水，而能与烃混溶， 并能溶解许多非极性及弱极性有机物. 3. 密度： R-Cl < R-Br < R-I。多氯代 烃、溴代烃和碘代烃比重大于1。 4. 一卤代烃具有不愉快的气味，其蒸汽 有毒。 §9-2-1 卤代烷的物理性质
§9-2-2 卤代烷的光谱性质 1、红外光谱 类别 键和官能团 伸缩 C-F 1400-1000 强 R-X C-CI 800-700 中 C-Br 600-500 C-I -500 不易检出 C-X键的吸收频率随卤素原子质量增加而减小
R-X C-F 1400-1000 强 C-Cl 800-700 中 C-Br 600-500 C-I -500 不易检出 1、红外光谱 C-X键的吸收频率随卤素原子质量增加而减小 §9-2-2 卤代烷的光谱性质 类别 键和官能团 伸缩
§9-2-2 卤代烷的光谱性质 2.核磁共振谱 由于卤素的电负性大于碳，使邻近碳上质子的屏蔽 效应降低，化学位移向低场移动，δ值大于烷烃 CH-X CH-F CH-CI CH-Br CH-I 6值 4-4.5 3-4 2.5-4 2-4 例：CH-CH2-B 在高场， 在低场， δ小 δ大 三重峰 四重峰
２．核磁共振谱 由于卤素的电负性大于碳，使邻近碳上质子的屏蔽 效应降低，化学位移向低场移动，δ 值大于烷烃 CH-X CH-F CH-Cl CH-Br CH-I 例：CH3-CH2-Br 在低场, δ大 四重峰 在高场, δ小 三重峰 §9-2-2 卤代烷的光谱性质 δ 值 4-4.5 3-4 2.5-4 2-4
§9-2-3 卤代烷的偶极矩 分子中C一X键为极性共价键，碳带部分正电荷， 易受带负电荷或孤电子对的试剂的进攻。 卤代烷： CH:CH2-CI CHCH2-Br CHCH2-I CH:CH3 偶极矩μD) 2.05 2.03 1.91 0 。分子中C一X键的键能(C一F除外)都比C一H键小。 键 C-H C-CI C-Br C一I 键能KJ/mol 414 339 285 218 故C一X键比C一H键容易断裂而发生各种化学反应。 卤代烃的化学性质活泼，且主要发生在C一X键上
⚫ 分子中C—X 键为极性共价键，碳带部分正电荷， 易受带负电荷或孤电子对的试剂的进攻。 ⚫ 分子中C—X 键的键能（C—F除外）都比C—H键小。 键 C—H C—Cl C—Br C—I 键能KJ/mol 414 339 285 218 故C—X 键比C—H键容易断裂而发生各种化学反应。 卤代烷： 偶极矩μ（D） CH3 CH2 -Cl CH3 CH2 -Br CH3 CH2 -I CH3 CH3 2.05 2.03 1.91 0 §9-2-3 卤代烷的偶极矩 卤代烃的化学性质活泼，且主要发生在C—X 键上
§9-2-4 卤代烷的化学性质 Structure Characters: SD 66+6+ 6- R-CH-CH2→CI C-X极性共价键 取代 消除 :Nu-
Structure & Characters: R – CH – CH2 C – X 极性共价键 H + - :Nu- + 取代 消除 Cl + §9-2-4 卤代烷的化学性质