授课题目（教学章、节或主题）：教学器材多媒体设施、黑板与笔与工具第五章植物体内有机物的代谢第一节植物的初生代谢和次生代谢第二节菇类一、类的种类二、菇类的生物合成第三节酚类一、酚类的种类二、酚类的生物合成三、简单酚类四、木质素五、类黄酮类授课时间第9周周一第1-3节六、质第四节含氮次生化合物一、生物碱二、含氰苷第五节植物次生代谢的基因工程一、花卉育种二、农作物性状改良三、药用植物的细胞工程与基因工程教学目的、要求（例如识记、理解、简单应用、综合应用等层次）：1、了解植物的初生代谢和次生代谢途径。2、理解菇类、酚类、含氮次生化合物的种类和生物合成途径。3、了解植物次生代谢的基因工程的情况。教学内容（包括基本内容、重点、难点）：基本内容第五章植物体内有机物的代谢（Organicmattersmetabolisminplant）第一节植物的初生代谢和次生代谢(Primarymetabolitesandsecondarymetabolitesofplant)关于糖类、脂肪、核酸和蛋白质的合成和分解过程，在生物化学课程中已经讨论过，在此不重复。这里重点讨论它们之间的相互联系（图5-1）
授课题目（教学章、节或主题）： 第五章 植物体内有机物的代谢 第一节 植物的初生代谢和次生代谢 第二节 萜类 一、萜类的种类 二、萜类的生物合成 第三节 酚类 一、酚类的种类 二、酚类的生物合成 三、简单酚类 四、木质素 五、类黄酮类 六、鞣质 第四节 含氮次生化合物 一、生物碱 二、含氰苷 第五节 植物次生代谢的基因工程 一、花卉育种 二、农作物性状改良 三、药用植物的细胞工程与基因工程 教学器材 与工具 多媒体设施、黑板与 笔 授课时间 第9周周一第1-3 节 教学目的、要求（例如识记、理解、简单应用、综合应用等层次）： 1、 了解植物的初生代谢和次生代谢途径。 2、 理解萜类、酚类、含氮次生化合物的种类和生物合成途径。 3、 了解植物次生代谢的基因工程的情况。 教学内容（包括基本内容、重点、难点）： 基本内容 第五章 植物体内有机物的代谢（Organic matters metabolism in plant） 第一节 植物的初生代谢和次生代谢(Primary metabolites and secondary metabolites of plant） 关于糖类、脂肪、核酸和蛋白质的合成和分解过程，在生物化学课程中已经 讨论过，在此不重复。这里重点讨论它们之间的相互联系（图 5-1）
图5-1植物体内各种主要有机物之间的联系卡尔文循环、糖酵解、三羧酸循环和戊糖磷酸途径是有机物代谢的主干，它筑起了生命活动的舞台，是各种有机物代谢的基础，这个主干来源于光合作用，形成蔗糖和淀粉：通过呼吸作用，分解糖类，产生各种中间产物，进一步为脂肪、核酸和蛋白质的合成提供底物。糖和脂肪是相互转变的，因为甘油可逆转为已糖，而脂肪酸分解为乙酰辅酶A后可再转变为糖。氨基酸的碳架一一α-酮酸主要来源于糖代谢的中间产物，糖与蛋白质也可以相互转变的。所以糖、脂肪和蛋白质之间可以互相转变，丙酮酸、乙酰辅酶A、α-酮戊二酸和草酰乙酸等中间产物在它们之间的转变过程中起着枢纽作用。核酸的核糖来源于戊糖磷酸代谢，碱基则是由氨基酸及其代谢产物组成的。糖类、脂肪、核酸和蛋白质等是初生代谢的初生代谢产物（primarymetabolites），植物体中还有许多其他有机物，如类、酚类和生物碱等，它们是由糖类等有机物次生代谢衍生出来的物质，因此称为次生代谢产物（secondarymetabolites）。植物的次生代谢产物可分3类：类、酚类和含氮次生化合物，它们的生物合成过程如图5-2所示。图5-2次生代谢产物合成主要途径及其与初生产物的联系第二节类（terpene)一、菇类的种类类（terpene）或类（terpenoid）是植物界中广泛存在的一类次生代谢产物，一般不溶于水。枯类是由异戊二稀（isoprene）组成的。类化合物的结构有链状的，也有环状的（图5-3）。CH31（头）CH2=C-CH=CH2（尾）异戊二烯结构类种类是根据异戊二烯数目而定，有单菇（monoterpene）、倍半（sesquiterpene）、双菇（diterpene）、三菇（triterpene）、四菇（tetraterpene）和
图 5-1 植物体内各种主要有机物之间的联系 卡尔文循环、糖酵解、三羧酸循环和戊糖磷酸途径是有机物代谢的主干，它 筑起了生命活动的舞台，是各种有机物代谢的基础，这个主干来源于光合作用， 形成蔗糖和淀粉；通过呼吸作用，分解糖类，产生各种中间产物，进一步为脂肪、 核酸和蛋白质的合成提供底物。 糖和脂肪是相互转变的，因为甘油可逆转为己糖，而脂肪酸分解为乙酰辅酶 A 后可再转变为糖。氨基酸的碳架——α-酮酸主要来源于糖代谢的中间产物， 糖与蛋白质也可以相互转变的。所以糖、脂肪和蛋白质之间可以互相转变，丙酮 酸、乙酰辅酶 A、α-酮戊二酸和草酰乙酸等中间产物在它们之间的转变过程中 起着枢纽作用。 核苷酸的核糖来源于戊糖磷酸代谢，碱基则是由氨基酸及其代谢产物组成 的。 糖类、脂肪、核酸和蛋白质等是初生代谢的初生代谢产物（primary metabolites），植物体中还有许多其他有机物，如萜类、酚类和生物碱等，它们 是由糖类等有机物次生代谢衍生出来的物质，因此称为次生代谢产物（secondary metabolites）。植物的次生代谢产物可分 3 类：萜类、酚类和含氮次生化合物， 它们的生物合成过程如图 5-2 所示。 图 5-2 次生代谢产物合成主要途径及其与初生产物的联系 第二节 萜 类（terpene） 一、萜类的种类 萜类（terpene）或类萜（terpenoid）是植物界中广泛存在的一类次生代谢产 物，一般不溶于水。萜类是由异戊二稀（isoprene）组成的。萜类化合物的结构 有链状的，也有环状的（图 5-3）。 CH3 ｜ （头） CH2=C-CH=CH2 （尾） 异戊二烯结构 萜类种类是根据异戊二烯数目而定，有单萜（monoterpene）、倍半萜 （sesquiterpene）、双萜（diterpene）、三萜（triterpene）、四萜（tetraterpene）和
多（polyterpene）之分（表5-1）。在植物细胞中，低分子量的是挥发油，分子量增高就成为树脂、胡萝卜素等较复杂的化合物，更大分子量的则形成橡胶等高分子化合物。枯类对植物的作用是多方面的。图5-5枯类生物合成图解第三节酚类（phenol）一、酚类的种类酚类（phenol）是芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生物取代后生成的化合物，种类繁多，是重要的次级产物之一，有些只溶于有机溶剂；有些是水溶性羧酸和糖苷，有些是不溶的大分子多聚体。根据芳香环上带有的碳原子数目的不同可分为几种（表5-2）表5-2酚类化合物的种类酚类化合物广泛分布于植物体，以糖苷或糖脂状态积存于液泡中。在酚类化合物中，有决定花、果颜色的花色素和橙皮素，有构成次生壁重要组成的木质素，也有作为药物的芸香苷（路丁）、肉桂酸和肉桂醇等。二、酚类的生物合成植物的酚类化合物是通过多条途径合成的（图5-6），其中以莽草酸途径（shikimicacidpathway）和丙二酸途径（malonicacidpathway）为主。在高等植物，大多数通过前一种途径合成酚类；真菌和细菌通过后一种途径合成酚类。图5-6植物酚类物质的生物合成途径
多萜（polyterpene）之分（表 5-1）。在植物细胞中，低分子量的萜是挥发油，分 子量增高就成为树脂、胡萝卜素等较复杂的化合物，更大分子量的萜则形成橡胶 等高分子化合物。 萜类对植物的作用是多方面的。 图 5-5 萜类生物合成图解 第三节 酚 类（phenol） 一、酚类的种类 酚类（phenol）是芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生物取代后生成的化 合物，种类繁多，是重要的次级产物之一，有些只溶于有机溶剂；有些是水溶性 羧酸和糖苷，有些是不溶的大分子多聚体。根据芳香环上带有的碳原子数目的不 同可分为几种（表 5-2） 表 5-2 酚类化合物的种类 酚类化合物广泛分布于植物体，以糖苷或糖脂状态积存于液泡中。在酚类化 合物中，有决定花、果颜色的花色素和橙皮素，有构成次生壁重要组成的木质素， 也有作为药物的芸香苷（路丁）、肉桂酸和肉桂醇等。 二、酚类的生物合成 植物的酚类化合物是通过多条途径合成的（图 5-6），其中以莽草酸途径 （shikimic acid pathway）和丙二酸途径（malonic acid pathway）为主。在高等植 物，大多数通过前一种途径合成酚类；真菌和细菌通过后一种途径合成酚类。 图 5-6 植物酚类物质的生物合成途径
（一）莽草酸途径糖酵解产生的磷酸烯醇式丙酮酸（PEP）和戊糖磷酸途径产生的D-赤藓糖-4-磷酸作用形成中间产物3-脱氧-D-阿拉伯庚酮糖酸-7-磷酸（3deoxy-D-arabinoheptulosonicacid-7-phosphate），进一步环化成重要中间产物莽草酸。莽草酸再与PEP作用，形成3-烯醇丙酮酸莽草酸-5-磷酸（3-enolpyruvylshikimicacid-5-phosphate），脱去Pi，形成分支酸（chorismicacid）。分支酸是草酸途径的重要枢纽物质，它以后的去向分为两个分支：一个分支走向色氨酸，另一个分支是先形成预苯酸（prephenicacid），经过arogenicacid，然后再分支：一是形成苯丙氨酸（phenylalanine），另一是形成酪氨酸（tyrosine）（图5-7）。广谱除草剂草甘磷（glyphosate）之所以能除草，就是因为它能抑制催化莽草酸与PEP合成3-烯醇内酮酸莽草酸-5-磷酸的酶。本途径存在于高等植物、真菌和细菌中，而动物则无，所以动物不能合成苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸这3种芳香族氨基酸，必须从食物中补充。大多数植物次生产物是苯丙氨酸在苯丙氨酸解氨酶（phenylalanineammonia-lyase，PAL）作用下，脱氨形成桂皮酸（cinnamicacid）。PAL是初生代谢与次生代谢的分支点，是形成酚类化合物中的一个重要调节酶，它受内外条件影响，例如植物激素、营养水平、光照长短、病菌、机械损害等，可影响PAL的合成及其活性。图5-7莽草酸代谢途径（二）丙二酸途径本途径首先是1分子酰基CoA与3分子内二酰CoA结合，脱羧，合成1分子多酮酸（polyketoacid）。多酮酸通过各种方式发生环化作用，形成间苯三酚衍生物，由于它们的R基性质不同，于是形成许多不同的黄酮衍生物。三、简单酚类简单酚类（simplephenoliccompound）广泛分布于维管植物。其结构有3类：1）简单苯丙酸（phenyl propanoid）类化合物，具苯环-C3的基本骨架，例如，反-桂皮酸（trans-cinnamicacid），对-香豆酸（para-coumaricacid）、咖啡酸（caffeicacid），阿魏酸（ferulicacid）；2）苯丙酸内酯（phenylpropanoiclactone）（环酯）类化合物，亦称香豆素A（coumarin）类，也具苯环-C3的基本骨架，但C3与苯
（一）莽草酸途径 糖酵解产生的磷酸烯醇式丙酮酸（PEP）和戊糖磷酸途径产生的 D-赤藓糖-4- 磷 酸 作 用 形 成 中 间 产 物 3- 脱 氧 -D- 阿 拉 伯 庚 酮 糖 酸 -7- 磷 酸 （3-deoxy-D-arabinoheptulosonic acid-7-phosphate），进一步环化成重要中间产物莽草 酸。莽草酸再与 PEP 作用，形成 3-烯醇丙酮酸莽草酸-5-磷酸（3-enolpyruvyl shikimic acid-5-phosphate），脱去 Pi，形成分支酸（chorismic acid）。分支酸是莽 草酸途径的重要枢纽物质，它以后的去向分为两个分支：一个分支走向色氨酸， 另一个分支是先形成预苯酸（prephenic acid），经过 arogenic acid，然后再分支： 一是形成苯丙氨酸（phenylalanine），另一是形成酪氨酸（tyrosine）（图 5-7）。广 谱除草剂草甘磷（glyphosate）之所以能除草，就是因为它能抑制催化莽草酸与 PEP 合成 3-烯醇丙酮酸莽草酸-5-磷酸的酶。本途径存在于高等植物、真菌和细 菌中，而动物则无，所以动物不能合成苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸这 3 种芳香 族氨基酸，必须从食物中补充。 大 多 数 植 物 次 生产 物 是 苯丙 氨 酸 在 苯丙 氨 酸 解 氨酶 （ phenylalanine ammonia-lyase，PAL）作用下，脱氨形成桂皮酸（cinnamic acid）。PAL 是初生代 谢与次生代谢的分支点，是形成酚类化合物中的一个重要调节酶，它受内外条件 影响，例如植物激素、营养水平、光照长短、病菌、机械损害等，可影响 PAL 的合成及其活性。 图 5-7 莽草酸代谢途径 （二）丙二酸途径 本途径首先是 1 分子酰基 CoA 与 3 分子丙二酰 CoA 结合，脱羧，合成 1 分 子多酮酸（polyketo acid）。多酮酸通过各种方式发生环化作用，形成间苯三酚衍 生物，由于它们的 R 基性质不同，于是形成许多不同的黄酮衍生物。 三、简单酚类 简单酚类（simple phenolic compound）广泛分布于维管植物。其结构有 3 类： 1）简单苯丙酸（phenyl propanoid）类化合物，具苯环-C3 的基本骨架，例如，反 -桂皮酸（trans-cinnamic acid），对-香豆酸（para-coumaric acid）、咖啡酸（caffeic acid），阿魏酸（ferulic acid）；2）苯丙酸内酯（phenyl propanoic lactone）（环酯） 类化合物，亦称香豆素 A（coumarin）类，也具苯环-C3 的基本骨架，但 C3 与苯
环通过氧环化，例如伞形酮（umbelliforone），补骨脂内酯（psoralenlactone）、香豆素等；3）苯甲酸（benzoidacid）衍生物类，具苯环-Ci的基本骨架，例如水杨酸（salicylicacid）、香兰素（vanillin）等（图5-8）。2)1)图5-8不同类型的简单酚类化合物的结构大多数植物酚类的生物合成是从苯丙氨酸开始的，经过PAL的作用，就形成各种简单苯丙酸类化合物、香豆素、苯甲酸衍生物、木质素、花色素苷、异黄酮、缩合质及其他类黄酮（图5-9）。许多简单酚类化合物在植物防御食草昆虫和真菌侵袭中起重要功能。3)图5-9从苯丙氨酸生物合成的酚类四、木质素（lignin）对-香豆酸植物体中的木质素（lignin）数量很大，仅次于纤维素，居有机物的第二位。木质素是植物体重要组成物质，广泛分布于植物界。未质素是简单酚类的醇衍生物（如香豆醇、松柏醇、芥子醇，5-羟基阿魏醇）的聚合物，其成分因植物种类而异，例如松柏木质素含有许多的松柏醇，还有一些香豆醇和芥子醇：山毛榉木质素的松柏醇和芥子醇数量相近，而香豆醇则很少；单子叶植物（尤其是禾谷类）的木质素则含有极多的香豆醇。木质素的生物合成是以苯丙氨酸和酪氨酸为起点的。首先，苯丙氨酸转变为桂皮酸，桂皮酸和酪氨酸又分别转变为4-香豆酸，然后，4-香豆酸形成了咖啡酸、阿魏酸、5-羟基阿魏酸和芥子酸，它们分别与乙酰辅酶A结合，相应地被催化为高能CoA硫脂衍生物，进一步被还原为相应的醛，再被脱氢酶还原为相应的醇，即4-香豆醇、松柏醇，5-羟基阿魏醇和芥子醇（5-10）。图5-10木质素的生物合成P上述四种醇类是组成木质素的基本单体，它们是在细胞质中形成的，经过糖基化作用，进一步形成葡萄香豆醇、松柏苷、5-羟基阿魏苷和丁香苷，再通过质膜运输到细胞壁，在β-糖苷酶作用下释放出相应的单体（醇），最后这些单体经过氧化和聚合作用形成木质素
环通过氧环化，例如伞形酮（umbelliforone），补骨脂内酯（psoralen lactone）、 香豆素等；3）苯甲酸（benzoid acid）衍生物类，具苯环-C1 的基本骨架，例如水 杨酸（salicylic acid）、香兰素（vanillin）等（图 5-8）。 图 5-8 不同类型的简单酚类化合物的结构 大多数植物酚类的生物合成是从苯丙氨酸开始的，经过 PAL 的作用，就形 成各种简单苯丙酸类化合物、香豆素、苯甲酸衍生物、木质素、花色素苷、异黄 酮、缩合鞣质及其他类黄酮（图 5-9）。 许多简单酚类化合物在植物防御食草昆虫和真菌侵袭中起重要功能。 图 5-9 从苯丙氨酸生物合成的酚类 四、木质素（lignin） 植物体中的木质素（lignin）数量很大，仅次于纤维素，居有机物的第二位。 木质素是植物体重要组成物质，广泛分布于植物界。木质素是简单酚类的醇衍生 物（如香豆醇、松柏醇、芥子醇，5-羟基阿魏醇）的聚合物，其成分因植物种类 而异，例如松柏木质素含有许多的松柏醇，还有一些香豆醇和芥子醇；山毛榉木 质素的松柏醇和芥子醇数量相近，而香豆醇则很少；单子叶植物（尤其是禾谷类） 的木质素则含有极多的香豆醇。 木质素的生物合成是以苯丙氨酸和酪氨酸为起点的。首先，苯丙氨酸转变为 桂皮酸，桂皮酸和酪氨酸又分别转变为 4-香豆酸，然后，4-香豆酸形成了咖啡酸、 阿魏酸、5-羟基阿魏酸和芥子酸，它们分别与乙酰辅酶 A 结合，相应地被催化为 高能 CoA 硫脂衍生物，进一步被还原为相应的醛，再被脱氢酶还原为相应的醇， 即 4-香豆醇、松柏醇，5-羟基阿魏醇和芥子醇（5-10）。 图 5-10 木质素的生物合成 P 上述四种醇类是组成木质素的基本单体，它们是在细胞质中形成的，经过糖 基化作用，进一步形成葡萄香豆醇、松柏苷、5-羟基阿魏苷和丁香苷，再通过质 膜运输到细胞壁，在β-糖苷酶作用下释放出相应的单体（醇），最后这些单体经 过氧化和聚合作用形成木质素。 1） 2） 3） 对-香豆酸