周次章次教学内容 教学知识点 课时数 含一个和多个手性碳化合物,构型的表示 法及R/S命名,不含手性碳化合物的对映 异构。外消旋体的拆分。 卤代烃 卤代烃的分类、命名和化学性质。亲核取 代反应历程及其特点。 醇的结构、分类和命名,醇的理化性质 醇的制法。酚的结构和命名、理化性质 9-11 醇、酚、醚 醚的结构、命名及化学性质,醚的制法, 环醚 醛、酮的分类、异构和命名,醛酮的化学 11-12 8醛、酮、醌|性质,α,β不饱和羰基化合物及性质,醛 5 酮的制法。 羧酸的分类和命名、物理性质和化学性质 羧酸的制法;二元羧酸的性质;取代羧酸 羧酸及其 的性质。羧酸衍生物的分类和命名;酰卤 衍生物 酸酐、羧酸酯和酰胺的化学性质及它们水 解的机理, 醇酸;酚酸;羰基酸;乙酰乙酸乙酯的制 14-15 0取代羧酸法和在有机合成中的应用。丙二酸二乙酯3 的制法和在有机合成中的应用 硝基化合物、胺的命名、结构和性质;胺 含氮化合 15-16 的制法,重氮和偶氮化合物的性质;重氮|5 物 盐在合成中的应用。 12/水化合糖类化合物的定义和分类;单糖、双糖和 物 多糖的结构及理化性质 合计 51 实验学时分配表 序号 实验名称实验类型课时数 常压蒸馏 验证性 12345 简单分馏 验证性 4 薄层色谱 验证性 水蒸汽蒸馏 液态有机物折光率的测定 验证性 3
23 周次 章次 教学内容 教学知识点 课时数 含一个和多个手性碳化合物，构型的表示 法及 R/S 命名，不含手性碳化合物的对映 异构。外消旋体的拆分。 8-9 6 卤代烃 卤代烃的分类、命名和化学性质。亲核取 代反应历程及其特点。 4 9-11 7 醇、酚、醚 醇的结构、分类和命名，醇的理化性质， 醇的制法。酚的结构和命名、理化性质； 醚的结构、命名及化学性质，醚的制法， 环醚。 5 11-12 8 醛、酮、醌 醛、酮的分类、异构和命名，醛酮的化学 性质，α,β 不饱和羰基化合物及性质，醛 酮的制法。 5 13-14 9 羧酸及其 衍生物 羧酸的分类和命名、物理性质和化学性质； 羧酸的制法；二元羧酸的性质；取代羧酸 的性质。羧酸衍生物的分类和命名；酰卤、 酸酐、羧酸酯和酰胺的化学性质及它们水 解的机理。 4 14-15 10 取代羧酸 醇酸；酚酸；羰基酸；乙酰乙酸乙酯的制 法和在有机合成中的应用。丙二酸二乙酯 的制法和在有机合成中的应用。 3 15-16 11 含氮化合 物 硝基化合物、胺的命名、结构和性质；胺 的制法，重氮和偶氮化合物的性质；重氮 盐在合成中的应用。 5 17 12 碳水化合 物 糖类化合物的定义和分类；单糖、双糖和 多糖的结构及理化性质 3 合计 51 实验学时分配表 序号 实验名称 实验类型 课时数 1 常压蒸馏 验证性 4 2 简单分馏 验证性 4 3 薄层色谱 验证性 3 4 水蒸汽蒸馏 验证性 4 5 液态有机物折光率的测定 验证性 3
重结晶及过滤 678 萃取及分离 综合性 455 无水乙醇的制备 综合性 四、教学原则和方法 1.教学原则 (1)《有机化学》课程的教学,在题材的选择上要力求“少而精”,并注意培养对象 的知识结构的要求,紧密联系本学科的发展,体现有机化学发展的近代水平,最大广度地 加强基础,最大限度地淡化专业方向。本课程的教学内容要着眼于为学生今后的学习和发 展奠定基础,应是本科教学中最基础的内容 (2)要注意结合教学内容用辩证唯物主义观点揭示有机化学中的辩证关系,并指出有 机化学源于实践以及它在生产、生活和科学技术领域中的广泛应用,对学生进行辩证唯物 主义教育,提高学生的全面素质。 (3)要着重培养学生的逻辑思维能力和想象能力,使学生逐步学会分析、综合、归纳 演绎、概括、类比等重要思想方法,同时要重视培养学生的独立思考、创新和自学能力。 2教学方法 (1)要改革教学方法和教学手段,加强启发式教学和计算机辅助教学 (2)研讨课、习题课和课外作业是培养学生分析问题和解决问题的重要环节,在教学 中应给以足够重视。 五、教材和主要参考书 教材 汪小兰主编,《有机化学》(第四版),高等教育出版社,2005年 主要参考书 1.尹冬冬主编,《有机化学》,高等教育出版社,2003年 2.胡宏文主编,《有机化学》(第三版),高等教育出版社,2013年 六、讲授内容与要求 第一章绪论 【教学要求】 1、了解有机化学的发展简史以及有机化合物和有机化学等概念的涵义; 2、掌握有机化合物的特性 3、理解有机化合物按碳骨架和按官能团分类的两种方法,掌握官能团概念的涵义以及 些官能团的名称,并能根据官能团判断有机化合物所属类别 4、熟悉共价键理论和分子轨道理论的概念,掌握共价键理论和分子轨道理论的基本要 点以及它们的主要区别;能够应用共价键理论和分子轨道理论的基本概念定性地理解、解
24 6 重结晶及过滤 综合性 4 7 萃取及分离 综合性 5 8 无水乙醇的制备 综合性 5 合计 32 四、教学原则和方法 1.教学原则 （l）《有机化学》课程的教学，在题材的选择上要力求“少而精”，并注意培养对象 的知识结构的要求，紧密联系本学科的发展，体现有机化学发展的近代水平，最大广度地 加强基础，最大限度地淡化专业方向。本课程的教学内容要着眼于为学生今后的学习和发 展奠定基础，应是本科教学中最基础的内容。 （2）要注意结合教学内容用辩证唯物主义观点揭示有机化学中的辩证关系，并指出有 机化学源于实践以及它在生产、生活和科学技术领域中的广泛应用，对学生进行辩证唯物 主义教育，提高学生的全面素质。 （3）要着重培养学生的逻辑思维能力和想象能力，使学生逐步学会分析、综合、归纳、 演绎、概括、类比等重要思想方法，同时要重视培养学生的独立思考、创新和自学能力。 2.教学方法 （1）要改革教学方法和教学手段，加强启发式教学和计算机辅助教学。 （2）研讨课、习题课和课外作业是培养学生分析问题和解决问题的重要环节，在教学 中应给以足够重视。 五、教材和主要参考书 教材 汪小兰主编，《有机化学》（第四版），高等教育出版社，2005 年 主要参考书 1.尹冬冬主编，《有机化学》，高等教育出版社，2003 年 2.胡宏文主编，《有机化学》（第三版），高等教育出版社，2013 年 六、讲授内容与要求 第一章 绪论 【教学要求】 1、了解有机化学的发展简史以及有机化合物和有机化学等概念的涵义； 2、掌握有机化合物的特性； 3、理解有机化合物按碳骨架和按官能团分类的两种方法，掌握官能团概念的涵义以及 一些官能团的名称，并能根据官能团判断有机化合物所属类别； 4、熟悉共价键理论和分子轨道理论的概念，掌握共价键理论和分子轨道理论的基本要 点以及它们的主要区别；能够应用共价键理论和分子轨道理论的基本概念定性地理解、解
释有机化合物的结构 【教学内容】 1、有机物和有机化学:有机化学发展简史、有机化合物的特点、有机化合物的分类 2、有机化合物的结枃理论:共价键理论、分子轨道理论、共价键的基本属性、共价键 的极性和偶极矩、碳原子轨道的杂化、有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式。 第二章饱和烃 【教学要求】 1、掌握烷烃、通式、同系列、同分异构现象、构造异构或碳链异构、构造式、构造异 构体、构象和构象体等概念的涵义以及用构象式( Newman投影式、锯架式或楔形式)表示烷」 烃典型构象的书写方法 2、掌握烷烃的命名方法 3、理解烷烃的分子结构特点,掌握碳原子的正四面体概念和0键的特征 4、理解烷烃的沸点、溶点、比重、溶解度与相对分子量和分子结构的关系; 5、理解烷烃的化学性质和各种氢原子的相对活泼性 6、掌握烷烃的光卤化反应历程。 【教学内容】 1、烷烃的通式、同系列和构造异构现象 2、烷烃的命名; 3、烷烃的分子结构:甲烷的结构一碳原子的正四面体构型和SP3杂化轨道、烷烃分子 的形成和0键的特征、烷烃的构象(锯架式、楔形式和 Penman式)及构象异构 4、烷烃的物理性质; 5、烷烃的化学性质:氧化反应、裂化反应(热裂化、催化裂化)、卤代反应; 6、卤代反应历程。 第三章不饱和烃 【教学要求】 1、掌握SP、SP2和SP3杂化碳原子的特点、形成π键的条件以及π键的特性,定性 理解乙烯和乙炔的分子轨道 2、掌握烯烃和炔烃的同分异构现象和系统命名方法以及次序规则的要点,并能用Z、E 标记法标记顺反异构体的构型 、理解烯烃和炔烃的物理性质; 4、掌握烯烃加卤化氢、加硫酸、加水、加次卤酸、加卤素、硼氢化反应、羟汞化反应 加碳烯反应以及亲电加成反应的历程 5、掌握炔烃的化学性质
25 释有机化合物的结构。 【教学内容】 1、有机物和有机化学：有机化学发展简史、有机化合物的特点、有机化合物的分类； 2、有机化合物的结构理论：共价键理论、分子轨道理论、共价键的基本属性、共价键 的极性和偶极矩、碳原子轨道的杂化、有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式。 第二章 饱和烃 【教学要求】 1、掌握烷烃、通式、同系列、同分异构现象、构造异构或碳链异构、构造式、构造异 构体、构象和构象体等概念的涵义以及用构象式(Newman 投影式、锯架式或楔形式)表示烷 烃典型构象的书写方法； 2、掌握烷烃的命名方法； 3、理解烷烃的分子结构特点，掌握碳原子的正四面体概念和 σ 键的特征； 4、理解烷烃的沸点、溶点、比重、溶解度与相对分子量和分子结构的关系； 5、理解烷烃的化学性质和各种氢原子的相对活泼性； 6、掌握烷烃的光卤化反应历程。 【教学内容】 1、烷烃的通式、同系列和构造异构现象； 2、烷烃的命名； 3、烷烃的分子结构：甲烷的结构—碳原子的正四面体构型和 SP3 杂化轨道、烷烃分子 的形成和 σ 键的特征、烷烃的构象(锯架式、楔形式和 Nenman 式)及构象异构； 4、烷烃的物理性质； 5、烷烃的化学性质：氧化反应、裂化反应（热裂化、催化裂化）、卤代反应； 6、卤代反应历程。 第三章 不饱和烃 【教学要求】 1、掌握 SP、SP2 和 SP3 杂化碳原子的特点、形成 π 键的条件以及 π 键的特性，定性 理解乙烯和乙炔的分子轨道； 2、掌握烯烃和炔烃的同分异构现象和系统命名方法以及次序规则的要点，并能用 Z、E 标记法标记顺反异构体的构型； 3、理解烯烃和炔烃的物理性质； 4、掌握烯烃加卤化氢、加硫酸、加水、加次卤酸、加卤素、硼氢化反应、羟汞化反应、 加碳烯反应以及亲电加成反应的历程； 5、掌握炔烃的化学性质；
6、掌握二烯烃的同分异构现象和命名方法及共轭二烯烃的结构特点 7、理解二烯烃的物理性质 8、掌握共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成反应、 Diels- Aider反应和聚合反应。 【教学内容】 烯烃的结构和炔烃的结构 2、烯烃和炔烃的同分异构现象和命名,烯烃的Z、E命名法(次序规则); 3、烯烃和炔烃的物理性质 4、烯烃的化学性质:加成反应、氧化反应、-氢原子的取代反应 5、炔烃的化学性质:还原反应、亲核加成反应、氧化反应; 6、二烯烃的分类和命名 7、共轭二烯烃的结构和共轭效应 8、共轭二烯烃的化学性质:1,2-加成和1,4-加成。 第四章环烃 【教学要求】 1、掌握脂环烃的命名方法; 2、掌握脂环烃典型构象的表示方法; 3、掌握环烷烃的结构和性质;了解 Baeyer张力学说的内容,并能用它来解释小环比 大环不稳定的原因 4、掌握脂环烃产生顺反异构现象的原因和条件,以及环己烷和取代环已烷的构象分析 5、掌握苯分子的结构,了解用轨道杂化理论和分子轨道法定性解释π电子的离域作 用 6、了解单环芳烃的物理性质; 7、掌握单环芳烃的亲电取代反应及其历程 8、掌握取代基的定位效应、邻对位定位基、间位定位基等概念的涵义,掌握取代基的 定位效应在有机合成中的应用 9、了解萘的结构,了解葸和菲 10、了解非苯芳烃的涵义;掌握 Htickel(4n+2规则及判断非苯芳烃的方法。 【教学内容】 1、环烷烃的命名 2、环烷烃的分子结构和稳定性 环烃典型构象的表示方法 4、环烷烃的顺反异构 5、环烷烃的物理性质 6、环烷烃的化学性质:取代反应、加成反应、氧化反应
26 6、掌握二烯烃的同分异构现象和命名方法及共轭二烯烃的结构特点； 7、理解二烯烃的物理性质； 8、掌握共轭二烯烃的 1,2-加成和 1,4-加成反应、Diels-Aider 反应和聚合反应。 【教学内容】 1、烯烃的结构和炔烃的结构； 2、烯烃和炔烃的同分异构现象和命名，烯烃的 Z、E 命名法(次序规则)； 3、烯烃和炔烃的物理性质； 4、烯烃的化学性质：加成反应、氧化反应、α-氢原子的取代反应； 5、炔烃的化学性质：还原反应、亲核加成反应、氧化反应； 6、二烯烃的分类和命名； 7、共轭二烯烃的结构和共轭效应； 8、共轭二烯烃的化学性质：1,2-加成和 1,4-加成。 第四章 环烃 【教学要求】 1、掌握脂环烃的命名方法； 2、掌握脂环烃典型构象的表示方法； 3、掌握环烷烃的结构和性质；了解 Baeyer 张力学说的内容，并能用它来解释小环比 大环不稳定的原因； 4、掌握脂环烃产生顺反异构现象的原因和条件，以及环己烷和取代环己烷的构象分析； 5、掌握苯分子的结构，了解用轨道杂化理论和分子轨道法定性解释 π 电子的离域作 用； 6、了解单环芳烃的物理性质； 7、掌握单环芳烃的亲电取代反应及其历程； 8、掌握取代基的定位效应、邻对位定位基、间位定位基等概念的涵义，掌握取代基的 定位效应在有机合成中的应用； 9、了解萘的结构，了解葸和菲； 10、了解非苯芳烃的涵义；掌握 Htickel (4n+2 规则及判断非苯芳烃的方法。 【教学内容】 1、环烷烃的命名； 2、环烷烃的分子结构和稳定性； 3、环烃典型构象的表示方法； 4、环烷烃的顺反异构； 5、环烷烃的物理性质； 6、环烷烃的化学性质：取代反应、加成反应、氧化反应；
7、苯的结构 8、单环芳烃的异构现象和命名 9、单环芳烃的物理性质 10、单环芳烃的化学性质:亲电取代反应及其历程、加成反应、氧化反应 11、苯环上取代基的定位效应:两类定位基、和亲电取代反应的活性 取代苯的 定位效应 12、稠环芳烃:萘的结构和性质、蒽、菲 13、非苯芳烃: Htickel规则、非苯芳烃。 第五章旋光异构 【教学要求】 1、掌握手性、镜象、对映体、立体异枃、手性碳原子、手性分子、平面偏振光、偏振 面、旋光度、比旋光度、内消旋体、外消旋体、相对构型、绝对构型、手性合成等概念的 涵义 2、理解对称因素及对称操作 、掌握 Fischer投影规则以及 Fischer投影式与 NewmanI式、锯架式、楔形式之间的 相互转化关系;掌握用R、S法标记旋光性化合物的构型的方法 4、理解外消旋体的拆分原理 5、理解应用立体化学现象解释烯烃的亲电加成反应历程。 【教学内容】 1、分子的手性和对映体 2、平面偏振光和物质的旋光性:平面偏振光、物质的旋光性和旋光度、旋光仪和比旋 光度 3、对映异构现象和分子结构的关系:对称面、对称轴、对称中心 4、含有一个手性碳原子的化合物的对映异构:外消旋体、构型的表示方法和标记(三 维表示式和 Fischer投影表示式、D、L和R、S标记法); 5、含有两个手性碳原子的化合物的对映异构(非对映体、内消旋体); 6、环状化合物的立体异构(环丙烷和环已烷衍生物) 7、不含手性碳原子的化合物的对映异构:丙二烯型化合物、联苯类化合物 8、外消旋体的拆分和外消旋化:机械分离法、微生物拆解法生成非对映体法(化学法) 外消旋化; 9、立体化学在研究反应历程中的应用:烷烃的光卤化反应、烯烃的亲电加成反应(立 体专一性反应和立体选择性反应、溴对烯烃的亲电加成反应历程)。 第六章卤代烃
27 7、苯的结构； 8、单环芳烃的异构现象和命名； 9、单环芳烃的物理性质； 10、单环芳烃的化学性质：亲电取代反应及其历程、加成反应、氧化反应； 11、苯环上取代基的定位效应：两类定位基、和亲电取代反应的活性、二元取代苯的 定位效应； 12、稠环芳烃：萘的结构和性质、蒽、菲； 13、非苯芳烃：Htickel 规则、非苯芳烃。 第五章 旋光异构 【教学要求】 1、掌握手性、镜象、对映体、立体异构、手性碳原子、手性分子、平面偏振光、偏振 面、旋光度、比旋光度、内消旋体、外消旋体、相对构型、绝对构型、手性合成等概念的 涵义； 2、理解对称因素及对称操作； 3、掌握 Fischer 投影规则以及 Fischer 投影式与 Newmann 式、锯架式、楔形式之间的 相互转化关系；掌握用 R、S 法标记旋光性化合物的构型的方法； 4、理解外消旋体的拆分原理； 5、理解应用立体化学现象解释烯烃的亲电加成反应历程。 【教学内容】 1、分子的手性和对映体； 2、平面偏振光和物质的旋光性：平面偏振光、物质的旋光性和旋光度、旋光仪和比旋 光度； 3、对映异构现象和分子结构的关系：对称面、对称轴、对称中心； 4、含有一个手性碳原子的化合物的对映异构：外消旋体、构型的表示方法和标记(三 维表示式和 Fischer 投影表示式、D、L 和 R、S 标记法)； 5、含有两个手性碳原子的化合物的对映异构（非对映体、内消旋体）； 6、环状化合物的立体异构(环丙烷和环已烷衍生物)； 7、不含手性碳原子的化合物的对映异构：丙二烯型化合物、联苯类化合物； 8、外消旋体的拆分和外消旋化：机械分离法、微生物拆解法生成非对映体法(化学法)； 外消旋化； 9、立体化学在研究反应历程中的应用：烷烃的光卤化反应、烯烃的亲电加成反应(立 体专一性反应和立体选择性反应、溴对烯烃的亲电加成反应历程)。 第六章 卤代烃