(c)分子内亲核取代反应 (Intramolecular Nucleophilic Substitution) CI CH2-CH2 CH,, OH Ca(oH) CH2-CH2
(c) 分子内亲核取代 反应 （Intramolecular Nucleophilic Substitution) CH2 CH2 Cl OH Ca(OH) 2 CH2 CH2 O CH2 CH2 Cl O
CHa. CHCI- CHCHSCH,CHOH CH CH, CH, CH,CH, CH,CIk' CH3CH2 CH2 CH2OH k;k’=3000 h 5 C2H5 CI H CH2(H2c2H(mz-「2 CH2-CH2 CI OH, OH2 OH
CH3CH2 SCH2CH2Cl CH3CH2 SCH2CH2OH CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH k k' k:k’=3000 CH2 CH2 S: Cl C2H5 Cl - CH2 CH2 S C2H5 :OH2 CH2 CH2 S: OH2 C2H5 H + CH2 CH2 S: OH C2H5
Br H3C oH Br Hac He H C=0 C=0 OH HC H C=0
C C O O Br H H3C Br C C O O H H3 C OH C C O O OH H H3 C
3、影响亲核取代反应活性的因素: (a)烷基的结构 S2反应:CH3X>伯卤代烷>仲卤代烷>叔卤代烷 这是由烷基的空间效应决定的, 烷基结构越拥挤,亲核试剂背面进攻越困难。 S反应:叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷>CH3X 由正碳离子的稳定性:3°>2°>1°>CH3决定
SN2反应：CH3X > 伯卤代烷 > 仲卤代烷 > 叔卤代烷 3、影响亲核取代反应活性的因素： （a) 烷基的结构 SN1反应：叔卤代烷 > 仲卤代烷 >伯卤代烷 > CH3X 这是由烷基的空间效应决定的， 烷基结构越拥挤，亲核试剂背面进攻越困难。 由正碳离子的稳定性：3°> 2° > 1° > CH3 +决定