H HOwwwwk C-B→|8-(Ho-c H+ Br HH H HO Br 能量一 △E H OH+ -Br H Ho-C.+B 反应进程
HO C Br △E C + Br H H H HO C Br H H H OH- + 能 量 反应进程 HO C H H H Br HO C H H H Br δ δ HO C H H H Br
S2反应的立体化学特征 1、旧键断裂和新键生成同时进行 2、构型翻转( nversion of configuration) HcU H H +: OH H t cl OH
SN2反应的立体化学特征 : 1、旧键断裂和新键生成同时进行 2、构型翻转 (Inversion of configuration) Cl H H3 C H + OH + Cl H H3 C H OH
(b)SNI M (Unimolecular Nucleophilic Substitution) (CH3)3C-Br OH-CH3)3C-OH Br U∝CH3)3C-Br 第一步叔丁基溴解离成叔丁基正离子: (CH3)3C-Br 慢「(CH33 B_→(CH3)3C+Br 过渡态T1 第二步叔丁基正离子与亲核试剂OH作用: (CHC++OH快(4Oa (CH3)3C-OH 过渡态T2
(b) SN1 反应 （Unimolecular Nucleophilic Substitution) (CH3 )3C-Br + OH- → CH3 )3C-OH + Br- υ∝ [CH3 )3C-Br] 第一步 叔丁基溴解离成叔丁基正离子: (CH3 ) 3 C-Br (CH3 ) 3 C Br (CH3 ) 3 C + + Br 慢 第二步 叔丁基正离子与亲核试剂 OH-作用： (CH3 ) 3 C + + OH 快 (CH3 ) (CH3 ) 3 C OH 3 C OH 过渡态T1 过渡态T2
反应进程与能量关系图: TI T2 能量 Br Br oh OH+ Br 反应进程
反应进程与能量关系图： C Br + OH C + Br T1 T2 反应进程 能 量 C OH + Br
S反应的化学特征: CH3 CH HaC 3 HO→C . CH +HOw C+WOH H3C…C→OH CH H C 3C CH3 1、反应分两步进行,有正碳离子生成,有可能重排! 2、光学底物的产物外消旋化
SN1反应的化学特征 : 1、反应分两步进行，有正碳离子生成，有可能重排！ 2、光学底物的产物外消旋化 C H3 C CH3 CH3 OH C H3 C H3 C H3 C HO C HO OH CH3 CH3 CH3