142电环化反应 Electrocyclic Reactions
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 14.2 电环化反应 Electrocyclic Reactions
定义 开链电子体系末端形成一个单键而关环 当或其逆反应
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 定 义 开链 π - 电子体系末端形成一个单键而关环 或其逆反 应
4n个兀电子体系 CH CH 5 H H 顺旋 CH CIS- (2E,4Z)- 对旋 CH CH3 ①D H 175 H . CH3 H 顺旋 ⑨D CH trans- (2E,4E)
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University CH 3 H H CH 3 H H CH 3 CH 3 17 5 trans- (2 E,4 E)- 顺旋 ( + ) CH 3 CH 3 H H CH 3 H H CH 3 175 (2E,4Z) - cis - 顺 旋 4n 个 π 电子体系 hv 对旋 hv 对旋
轨道对称性 加热12345 光照1234 Y3 LUMO HOMO 已V2 + HOMO 基态激发态
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 加热 1 2 3 4 5 光照 1 2 3 4 轨道对称性 HOM O LUMO H OMO 基态 激发态 ψ 2 ψ 3
H CI H H nICH C H ①D H H H CH CI H ⑨D 吐H C H
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University H H H H hv 顺旋 对旋 CH 3 CH 3 H H CH 3 H H CH 3 CH 3 CH 3 H H hv 顺旋 对旋