33外消旋体的拆分 -1机械分离法 ■2.接种结晶法 3,化学拆分法 ③-4.微生物或酶作用下的拆分 5.色谱分离法
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 3.3 外消旋体的拆分 1. 机械分离法 2. 接种结晶法 3. 化学拆分法 4. 微生物或酶作用下的拆分 5. 色谱分离法
化学拆分法 使用具有光学活性的试剂作为拆分剂 酸性对映体用碱性拆分剂 碱性对映体用酸性拆分剂 非酸碱性对映体可先转变为酸或碱再拆 分
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 化学拆分法 使用具有光学活性的试剂作为拆分剂 酸性对映体用碱性拆分剂 碱性对映体用酸性拆分剂 非酸碱性对映体可先转变为酸或碱再拆 分
酸性对映体的拆分 (+)-RCO,H ()RN(+)RCO2()RNH3非对映 +(-)-RCO2(-)-RNH3 分级结晶 (+)-RcO2-RNH3 (-)-RCO2(-)-RNH HCI (+)-RCO2H+(-RNH3 HCI (-RCO2H+rNH
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 酸性对映体的拆分 (+ ) -RCO 2 H + (-)-RCO 2 −(-)-R' N H 3 非对映 HC l HC l (+) -RCO 2H + ( - ) -R'NH 3 (-) -RCO 2H + ( - ) -R'NH 3 (+)-RCO 2 −(-)-R' N H 3 分级结晶 ( - ) -R'NH2 (+)-RCO 2 −(-)-R'N H 3 (-)-RCO 2 −(-)-R' N H 3
非酸碱性对映体的拆分 OH (± O O 马钱子碱 OH 0()(按酸性对映体的方法拆分)
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 非酸碱性对映体的拆分 OH * (+ ) O O O + O O O OH * (+ ) 马钱子碱 (按酸性对映体的方法拆分 )
拆分剂的条件 易与被拆分物反应,且所生成的产物易 被分解 形成的非对映立体异构体之间必须在溶 解度上有较大差异 光学纯度高 已·廉价易得,安全性高
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 拆分剂的条件 易与被拆分物反应 且所生成的产物易 被分解 形成的非对映立体异构体之间必须在溶 解度上有较大差异 光学纯度高 廉价易得 安全性高