105羧酸的反应 Reactions of Carboxylic Acids
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 10.5 羧酸的反应 Reactions of Carboxylic Acids
10.5.1酸性(Acidity) 酸性比醇强得多 仍是一种弱酸 元饱和脂肪族羧酸的pKa值一般在3~5 之间 HCI CH COOH CH23C2OH pKa -7 4.72 16 酸性
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 10.5.1 酸性(A c i d i t y ) 酸性比醇强得多 仍是一种弱酸 一元饱和脂肪族羧 酸 的pK a值一般在3~5 之间 HCl CH 3COO H CH 3CH 2 O H pK a - 7 4.72 16 酸性
羧酸的酸性反应 MgO (RCO22Mg Ho Naoh RCO, Na h,o RCO,H Na,CO RCO, Na co2+ h,o NaHCO3 rcO, Na CO2+ O
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 羧酸的酸性反应 羧酸的酸性反应 RCO 2 H MgO NaOH Na 2CO 3 NaHCO 3 RCO 2Na + CO 2 + H 2 O (RCO 2 ) 2Mg + H 2 O RCO 2Na + H 2 O RCO 2Na + CO 2 + H 2 O
取代基对羧酸酸性的影响 吸电子取代基使酸性增强 哥给电子取代基使酸性减弱 吸电子基C0给电子基C-O 吸电子取代基提高 给电子取代基降低 画羧酸盐稳定性 羧酸盐稳定性
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University 取代基对羧酸酸性的影响 取代基对羧酸酸性的影响 吸电子取代基使酸性增强 给电子取代基使酸性减弱 C O O 吸电子基 C O O 给电子基 给 电子取代基降低 羧 酸盐稳定性 吸电子取代基提 高 羧 酸盐稳定性
Acidity of Some Carboxylic Acids Structure pKa Stronger F.CCOOH 023 acid ClCCOOH 0.64 ClCHCOOH 1,26 FCH COOH 2.59 CICH COOH 2.85 三| BrCH COoH 289 HOCH COOH 383 PhCH, COoH 4.31 Weaker CH COOH 4.72 acid
Organic Chemistry Organic Chemistry Xiamen Xiamen University University Acidity of Some Carboxylic Acids Stronger acid Weaker acid CH 3COOH 4.72 PhCH 2COOH 4.31 HOCH 2COOH 3.83 BrCH 2COOH 2.89 ClCH 2COOH 2.85 FCH 2COOH 2.59 Cl 2CHCOOH 1.26 Cl 3 CCOOH 0.64 F 3 CCOOH 0.23 Structure p Ka