1、与含碳亲核试剂的加成 (1)、与HCN的加成 >C=O+HCN 8州 o-羟基腈 醛、脂肪族甲基酮和C以下环酮 反应机理 OH HCN H+CN- H+ 慢NC HCN,快NC =0+CN是-0= C-OH +CN HCN剧毒,易挥发 11
1、与含碳亲核试剂的加成 (1)、与HCN的加成 α-羟基腈 醛、脂肪族甲基酮和C8以下环酮 反应机理 11 HCN 剧毒,易挥发
H2S04 C=O KCN H.0 一羟基腈是重要的有机合成中间体,用于合成c-羟基酸, 0、B-不饱和酸和β-羟基胺。 HCI,H2O H3COH H3CH2CCOOH HaC C-O HCN HCN HaC.OH 浓-H2S04 H3CH2C7 H3CH2CCN- CH3CH=C-COOH -CH3 还原 H3C-c-OH H3CH2C CH2NH2 丁酮与氢氰酸取核加成反应动画演示
H2SO4 H2O α-羟基腈是重要的有机合成中间体,用于合成α-羟基酸, α、β-不饱和酸和β-羟基胺。 浓-H2SO4 还原 12 丁酮与氢氰酸取核加成反应动画演示
H2S04 C=0 H HCNH3C。OH CH3OH H2C=C-COOCH3 H3C CN △ CH3 α一甲基丙烯酸甲酯 有机玻璃 Strecker/反应 C-O NH4CI NaCNC -氨基腈 13
HCN H3C OH H2SO4, CH3OH C O C H3C H3C CN OH CH3OH C CH3 H2C COOCH3 基 烯酸 酯 △ C CH3 CH2 α-甲基丙烯酸甲酯 聚合 C COOCH3 CH2 n 有机玻璃 Strecker反应 α-氨基腈 13
反应机理 O+NH合COH+NH3→>Ct=C H+ NH2 CNHC-NH4CCN H 一氨基腈可用于制备一氨基酸 H,Cc=o+NH,Gl+NaGN一→HhCc<NH, CN Ht或OH H3CNH2 H20 COOH 14
反应机理 4 3 3 2 2 2 4 2 α-氨基腈可用于制备α-氨基酸 2 α 氨基腈可用于制备α C NH Cl NaCN C NH2 O + + H3C H3C C NH4Cl NaCN C CN H OH NH O + + 或 14 H OH H2O C NH2 COOH 或 H3C
(2)、与Grignardi试剂、有机锂试剂加成 干醚 C=O RMgx OMgX H+,H2O 慢 C-R 快 用于增长碳链,合成伯、仲、叔醇 HCHO RCH2OMgX-RCH2OH RCHO RMgX一 R-CHOMgX-→RCHOH R 15
(2)、与Grignard试剂、有机锂试剂加成 干醚 慢 快 用于增长碳链,合成伯、仲、叔醇 2 2 15