第四篇有机含氧化合物的化学性质 第12章 羧酸及其衍生物
第四篇 有机含氧化合物的化学性质 第 12 章 羧酸及其衍生物
12.1羧酸 12.2取代羧酸 。目录 12.3羧酸衍生物 12.4B-二羰基化合物 12.5碳酸酯和原酸酯 2
12.1 羧酸 12.2 取代羧酸 ●目录 12.3 羧酸衍生物 12.4 β-二羰基化合物 12.5 碳酸酯和原酸酯 2
§12.1羧酸 ●目录 12.1.1羧酸的分类和结构 " 12.1.5 羧酸的脱羧反应 12.1.2羧酸的酸性和成盐反 12.1.6 二元羧酸受热后的 应 变化 12.1.3羧酸羧基中羟基被取日 12.1.7羧酸-H的卤化反应 代一羧酸衍生物的生成 12.1.8 芳香族羧酸芳环上 12.1.4羧酸的还原反应 的亲电取代反应
§12.1 羧酸 ●目录 12.1.1 羧酸的 类 结构 羧酸的分类和结构 羧酸的脱羧反应 12.1.2 羧酸的酸性和成盐反 12.1.5 羧酸的脱羧反应 12.1.6 二元羧酸受热后的 应 12 1 3 羧酸羧基中羟基被取 变化 12.1.3 羧酸羧基中羟基被取 12 1 7 羧酸 H的卤化反应 代-羧酸衍生物的生成 12.1.7 羧酸α-H的卤化反应 12.1.8 芳香族羧酸芳环上 12.1.4 羧酸的还原反应 的亲电取代反应
§12.1.1羧酸的结构和分类 一、羧酸的结构 R COOH中C为sp2杂化 与-OH之间p-元共轭 =0 电子云密度平均化 与邻近c-H之间o-m共轭 键长平均化 4
§12.1.1 羧酸的结构和分类 一、羧酸的结构 -COOH中C为sp2杂化 与-OH之间p-π共轭 电子云密度平均化 与邻近α-H之间σ-π共轭 电子云密度平均化 键长平均化 4
羧基并非醛酮羰基和醇羟基的简单加和： Csp2上正电荷下降，亲和加成比醛酮难 C-OH变短，-OH被亲核取代活性比醇小 OH变长，H的酸性比醇强 C-COOH间极性变小，o-H的活性比醛酮小 羧酸的化学性质概述： 羰基亲核加成 R-CHSc 还原 羟基被取代 -H的取代 酸性
羧基并非醛酮羰基和醇羟基的简单加和： • Csp2上正电荷下降，亲和加成比醛酮难 •C-OH变短 ，-OH被亲核取代活性比醇小 •O-H变长， H的酸性比醇强 •C-COOH间极性变小 ， α-H的活性比醛酮小 的活性比醛酮小 羧酸的化学性质概述： 羰基亲核加成 还原 羟基被取代 5 α-H的取代 酸性