第十一章条环化合物 二、杂环化合物的结构与性质 三)杂环化合物的性质 1吡咯、呋喃和噻吩的性质 (2)酸碱性 吡咯分子的碱性很弱(pK1=13.6),相反,氮原子上的氢原 子却显示出弱酸性(pKa=15),能与固体氢氧化钾共热成盐。生 成的盐很不稳定,遇水即分解。呋喃分子中的氧原子也因其未 共用电子对参与了大π键的形成,而失去了醚的弱碱性,不易 与无机强酸反应。噻吩中的硫原子不能与质子结合,所以也无 碱性。 物但录员员想
第十一章 杂环化合物 (2)酸碱性 吡咯分子的碱性很弱(pKb = 13.6)，相反，氮原子上的氢原 子却显示出弱酸性(pKa = 15)，能与固体氢氧化钾共热成盐。生 成的盐很不稳定，遇水即分解。呋喃分子中的氧原子也因其未 共用电子对参与了大π键的形成，而失去了醚的弱碱性，不易 与无机强酸反应。噻吩中的硫原子不能与质子结合，所以也无 碱性。 （三）杂环化合物的性质 二、杂环化合物的结构与性质 1.吡咯、呋喃和噻吩的性质
第十 条环化合物 杂环化合物的结构与性质 三)杂环化合物的性质 1吡咯、呋喃和噻吩的性质 (3)亲电取代反应(①卤代反应 ②硝化反应 ③磺化反应 (4)还原反应 使物但录员员想出
（3）亲电取代反应 第十一章 杂环化合物 ① 卤代反应 ② 硝化反应 ③ 磺化反应 （三）杂环化合物的性质 二、杂环化合物的结构与性质 1.吡咯、呋喃和噻吩的性质 （4）还原反应
第十 条环化合物 课堂练习 完成下列反应式: 浓H2SO4 SO3H S Br,二氧六环 0 C O 物但录员员想
第十一章 杂环化合物 完成下列反应式： S 浓H2 SO4 + Br 2 二氧六环 O O 0 C 课堂练习 S SO3H Br O
第十 条环化合物 杂环化合物的结构与性质 三)杂环化合物的性质 2.吡啶的性质 1.溶解性 吡啶能与水混溶,这是因为吡啶分子中 氮原子上的未共用电子对,不参与形成闭合 N 的共轭体系,氮原子可与水分子形成分子间 吡啶 氢键的缘故。 2.碱性 吡啶由于环上的氮原子有未共用电子对, 能接受质子而显碱性 物但录员员想
第十一章 杂环化合物 2.吡啶的性质 1.溶解性 2.碱性 吡啶能与水混溶，这是因为吡啶分子中 氮原子上的未共用电子对，不参与形成闭合 的共轭体系，氮原子可与水分子形成分子间 氢键的缘故。 吡啶由于环上的氮原子有未共用电子对， 能接受质子而显碱性。 N 吡啶 （三）杂环化合物的性质 二、杂环化合物的结构与性质
第十 条环化合物 杂环化合物的结构与性质 三)杂环化合物的性质 2.吡啶的性质 (3)亲电取代反应 吡啶的亲电取代反应活性比苯低,与硝基苯类似,不发 生傅一克反应,取代反应一般发生在β-位上 (4)氧化还原反应 吡啶环上的电子云密度较低,一般不易被氧化。尤其在酸 性条件下,吡啶更加稳定,很难被氧化 物但录员员想
（3）亲电取代反应 （4）氧化还原反应 吡啶的亲电取代反应活性比苯低，与硝基苯类似，不发 生傅－克反应，取代反应一般发生在β-位上 第十一章 杂环化合物 吡啶环上的电子云密度较低，一般不易被氧化。尤其在酸 性条件下，吡啶更加稳定，很难被氧化 （三）杂环化合物的性质 二、杂环化合物的结构与性质 2.吡啶的性质