德甘肃装少人浮 二、羧酸的物理性质 1.物态 C1~C3 有酸味的无色液体 C4C。有腐败酸臭味的油状液体 C10以上一一蜡状固体,没有气味 芳香族羧酸(Ar-COOH)和脂肪族二元羧酸为结晶的固 体 2.沸点 液态脂肪酸以二聚体形式存在。所以羧酸的沸点比相对 分子质量相当的醇高。 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn
二、羧酸的物理性质 1.物态 C1~C3 有酸味的无色液体 C4~C9 有腐败酸臭味的油状液体 C10 以上——蜡状固体,没有气味 芳香族羧酸(Ar-COOH)和脂肪族二元羧酸为结晶的固 体 ⒉ 沸点 液态脂肪酸以二聚体形式存在。所以羧酸的沸点比相对 分子质量相当的醇高
德甘肃装少人浮 3.熔点 饱和一元酸的熔点随碳链的增长而升高,显锯齿状变化,即含 偶数碳原子羧酸的熔点比前后两个相邻的含奇数碳原子酸的熔 点要高。 4.水溶性 低级酸易溶于水。羧基是亲水基团易与水形成氢键。 高级羧酸随分子量增大(R↑)而在水中的溶解度减小。 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn
⒊ 熔点 饱和一元酸的熔点随碳链的增长而升高,显锯齿状变化,即含 偶数碳原子羧酸的熔点比前后两个相邻的含奇数碳原子酸的熔 点要高。 ⒋ 水溶性 低级酸易溶于水。羧基是亲水基团易与水形成氢键。 高级羧酸随分子量增大( R↑) 而在水中的溶解度减小
德甘新浆步大学 三、羧酸的化学性质 两个碳氧键等 长,完全离域。 两个碳 H0.125nm Q.127nm 氧键不等长 R-C- SP2 R 部分离域 H 八OH 0.127 0.136nm m 比醛酮(>C=0)键长(0.123nm) 键长平均化 比醇C-0键长(0.143nm)要短 酸酸根比较稳定,所以羧酸的氢能解离而表现出酸性。 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn
三、羧酸的化学性质 键长平均化 比醛酮(>C=O)键长(0.123nm)要长 比醇C-O键长(0.143nm)要短 C O R-C H OH H α .. 两个碳氧键等 长,完全离域。 羧酸和羧酸根的结构比较 两个碳 氧键不等长 ,部分离域 。 R-C O 0.127nm 0.127nm O R C - O O- SP2 0.136nm 0.125nm 羧酸根比较稳定,所以羧酸的氢能解离而表现出酸性
德甘斋装少人学 脱羧反应 酸性 c七cof H 羰基的亲核加成,然 a-活泼H的反应 后再消除(表现为羟 基的取代) PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww.fineprint.cn
R C C O H O H a-活泼H的反应 酸性 羰基的亲核加成,然 后再消除(表现为羟 基的取代) 脱羧反应
●甘新求步人学 1、酸性 (1)酸性强度 CH,COOH NaHCO3-CH,COONa +CO,+H,O RCOOH H2CO3>C.H OH ROH PKa 5 6.4 10 16 (2)取代基对酸性的影响 a.诱导效应的影响 吸电子基团使酸性增强、给电子基团使酸性减弱。 Y-CH,COOH Y=H,-CH,-CH=CH2 OH,-NO2 PKa 4.76 4.87 4.35 3.83 1.08 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn
1、酸性 (1)酸性强度 CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa +CO2 + H2O PKa ~5 6.4 10 16 (2)取代基对酸性的影响 a.诱导效应的影响 吸电子基团使酸性增强、给电子基团使酸性减弱。 Y—CH2COOH Y = H ,- CH3 ,- CH = CH2 ,OH ,- NO2 PKa 4.76 4.87 4.35 3.83 1.08 RCOOH ﹥ H2CO3 ﹥ C6H5OH ﹥ ROH