Chemical Structure of Glucose Element Composition:C、H、O C:40%、H:6.7%、O:53.3%; Experimental Formula: [CH2Ol; 冰点降低及沸点升高法测得分子量为180 Molecular formula ICH2Ol6,即CH12O6
Chemical Structure of Glucose • Element Composition：C、H、O. C：40%、H：6.7%、O：53.3%; • Experimental Formula：[CH2O]; 冰点降低及沸点升高法测得分子量为180 • Molecular Formula： [CH2O]6，即C6H12O6
有萄糖链结构的证据 与 Fehling试剂(碱性酒石酸铜试剂)或其 他醛试剂反应→醛基; 与乙酸酐反应,产生有5个乙酰基的衍生 物→5个羟基存在; 与钠汞齐(Na、Hg的合金)作用,被还 原为一种具有6个羟基的山梨醇( Sorbitol glucitol),后者是一个6C构成的直链醇。 结论:葡萄糖的六个碳是连成直链结构的 分子
葡萄糖直链结构的证据 •与Fehling试剂（碱性酒石酸铜试剂）或其 他醛试剂反应醛基； •与乙酸酐反应，产生有5个乙酰基的衍生 物5个羟基存在； •与钠汞齐（Na、Hg的合金）作用，被还 原为一种具有6个羟基的山梨醇（Sorbitol， glucitol），后者是一个6C构成的直链醇。 •结论：葡萄糖的六个碳是连成直链结构的 分子
萄糖的直链结构 般一个碳原子不能与两个羟基同时结合,这 样是不稳定的,根据这一性质,如果羰基是个醛 基,则它的结构式应是: 2-CCH——cH—cH0 DH OH H OH OH 氧化后得到相应的酸,碳链不变。而酮氧化后 会引起碳链的断裂,应用这一性质就可确定是醛 糖或酮糖。葡萄糖用HNO3氧化后生成四羟基己 二酸,称葡萄糖二酸,因此葡萄糖是醛糖
葡萄糖的直链结构 一般一个碳原子不能与两个羟基同时结合，这 样是不稳定的，根据这一性质，如果羰基是个醛 基，则它的结构式应是： 氧化后得到相应的酸，碳链不变。而酮氧化后 会引起碳链的断裂，应用这一性质就可确定是醛 糖或酮糖。葡萄糖用HNO3氧化后生成四羟基己 二酸，称葡萄糖二酸，因此葡萄糖是醛糖
确定频基的位量 葡萄糖与HCN加成后水解生成六羟基酸,后者 被Ⅲ还原后得正庚酸,进一步证明萄糖是醛 COOH 萄糖FcN COOH H (CHOH)5-(CH2) ②水解 CH2OH CH 同样的方法处理果糖,最后的产物是α-甲基己酸。 CH3 CHOH HC○OH CH2)3 (CHOH)3 3 CHOH 因此,果糖的羰基在第二位
确定羰基的位置 葡萄糖与HCN加成后水解生成六羟基酸，后者 被HI还原后得正庚酸，进一步证明葡萄糖是醛 糖。 同样的方法处理果糖，最后的产物是α-甲基己酸。 因此，果糖的羰基在第二位
萄糖和果糖的松示 ** 米* CH2-CH-CH-CH-CH-CHO CH2-CH-CH-CH-C-CH2 JOH OH OHOHOH OH OHOHOH O OH 葡萄糖 果糖 葡萄糖有四个手性碳原3,有16 个对映异构体。所以,只测定糖的构 造式是不够的,还必须确定它的构型
葡萄糖有四个手性碳原子，有16 个对映异构体。所以，只测定糖的构 造式是不够的，还必须确定它的构型。 葡萄糖和果糖的构造式