环状结构的表示方法 CHO -OH OH 顺转90 -CH2OH 碳链卷曲 HO- HOH2C-T-T H OH 一OH OHOH OH O OH 5OH OH CH2OH D-(+)-glucose CH2OH Fischer projection -0 HOH2C A OH OH OH C4Cs旋转120 a-D-(+)-glucopyranose CH2OH Haworth perspective O、OH OH OH OH B-D-(+)-glucopyranose
环状结构的表示方法 CHO CH2OH OH OH HO OH D-(+)-glucose HOH2C C HO OH OH OH O H CH2OH OH OH OH OH O H HOH2C OH OH OH OH O H A B A B O OH OH OH OH CH2OH O OH OH OH OH CH2OH -D-(+)-glucopyranose -D-(+)-glucopyranose 顺转90 碳链卷曲 C4-C5旋转120 Fischer projection Haworth perspective 4 5 5 4 5 5 4 5 5 4 4 HOH 4 2 C OHOH OH OH O H
Haworth式的书写规律 ●( 在后面，C-1在右边时（最常用的写法），所 有D-型糖的CH2OH均向上，L-型则均向下。 ●对a-D-型糖，C1-OH向下； 对B-D-型糖，C-OH向上。 L-型则与D-型糖恰恰相反。 ●Fischer式中在垂直碳链右边的羟基，在 Haworth式中则向下；Fischer式中在垂直碳 链左边的羟基，在Haworth式中则向上；
Haworth 式的书写规律 ⚫ O在后面，C-1在右边时（最常用的写法)，所 有D- 型糖的CH2OH均向上，L-型则均向下。 ⚫ 对-D-型糖，C1 -OH向下； 对-D-型糖， C1 -OH向上。 L- 型则与D- 型糖恰恰相反。 ⚫ Fischer 式中在垂直碳链 右边的羟基 ， 在 Haworth式中则向下；Fischer 式中在垂直碳 链左边的羟基，在 Haworth 式中则向上；
单糖的环状结构 (哈沃斯式) CH2OH CH2OH O OH OH H H OH B-D-吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖 HO OH HO CH2OH HO HO CH2OH H OH OH β-D-呋喃果糖 -D-呋喃果糖
单糖的环状结构（哈沃斯式）
环状结构的表示方法（例子） H OH OH CH2OH -OH CH2OH HO-5 HO- HO 三 HO- OH 一0 5 FOH OH -OH OH CH2OH CH2OH a-D-(+)-glucofuranose B-D-(+)-glucofuranose C5~C6在环外侧，判断构型时仍以C5为标准， C5-R为D系糖，C5-S为L系糖
CH2OH OH O HO OH HO H -D-(+)-glucofuranose OH OH OH O CH2OH HO 环状结构的表示方法（例子） CH2OH OH O HO OH H OH OH OH OH O CH2OH HO -D-(+)-glucofuranose 4 5 5 4 1 1 C5~C6在环外侧,判断构型时仍以C5为标准, C5-R为D系糖, C5-S为L系糖
(一)结构(Structures) 3.环状结构和变旋现象 ●变旋现象一一种构型的糖其旋光度在溶液中会发生改变， 最终达到一恒定值的现象。 ·其化学本质是一一种环状结构可通过开链结构转变为另 种环状结构。 CHO CH2OH -OH CH2OH 一OOH HO- -0 OH OH OH OH OH OH OH OH OH 阝-D-吡喃葡萄糖 CH2OH 以-D-吡喃葡萄糖 (64%) (36%)
（一）结构（Structures） 3. 环状结构和变旋现象 ⚫变旋现象 —— 一种构型的糖其旋光度在溶液中会发生改变， 最终达到一恒定值的现象。 ⚫其化学本质是 —— 一种环状结构可通过开链结构转变为另 一种环状结构