二、单糖 (Monosaccharides) (一)结构(Structures) 1.在同一分子中含有羟基和羰基是糖的基本结构特征, 这是糖的物理性质以及化学性质的结构基础 比如:糖可以发生氧化还原反应 亲核加成反应 成醚和酯化反应 等 2.绝大多数具有一个或一个以上的手性中心,因此具 有多种立体异构体和旋光活性,这也是糖的生命功 能的重要结构基础 The number of stereoisomers 2 (n number of chiral carbon)
二、单糖(Monosaccharides) (一)结构(Structures) 1. 在同一分子中含有羟基和羰基是糖的基本结构特征, 这是糖的物理性质以及化学性质的结构基础 比如:糖可以发生氧化还原反应 亲核加成反应 成醚和酯化反应 等 2. 绝大多数具有一个或一个以上的手性中心,因此具 有多种立体异构体和旋光活性,这也是糖的生命功 能的重要结构基础 The number of stereoisomers = 2 n (n = number of chiral carbon)
、 单糖 (Monosaccharides) (一)结构(Structures) 糖一般使用俗名,并常用Fischer投影式表示糖的结构, 采用D-和L-表示构型异构 mirror ICHO CHO 1CH2OH HO-2 H H OH 2C=0 3CH2OH CH2OH 3CH2OH L-glyceraldehyde D-glyceraldehyde dihydroxyacetone L-甘油醛 D-甘油醛 二羟基丙酮 Fischer projection formulas 相距醛(酮)基最远的手性碳上的羟基处在 右边;L一 相距醛(酮) 基最远的手性碳上的羟 基处在左边
二、单糖(Monosaccharides) (一)结构(Structures) 糖一般使用俗名,并常用Fischer投影式表示糖的结构, 采用D- 和 L- 表示构型异构 D —— 相距醛(酮)基最远的手性碳上的羟基处在 右边; L —— 相距醛(酮)基最远的手性碳上的羟 基处在左边 HO H CHO CH2OH H OH CHO CH2OH L-glyceraldehyde D-glyceraldehyde mirror C O CH2OH CH2OH dihydroxyacetone Fischer projection formulas 1 2 3 1 2 3 L-甘油醛 D-甘油醛 二羟基丙酮
糖的开链结构及构型 CHO CHO H-G-OH HO-C-H CH2OH CH2OH D-甘油醛 L-甘油醛 CHO CHO CHO CHO HOH HO-H HO-H H OH H OH HO H H OH HO H CH2OH CH2OH CH2OH D-葡萄糖 L-葡萄糖
糖的开链结构及构型
糖的开链结构及构型 CH2OH CH>OH CH>OH CH2OH C=0 G-0 0=C O=C HO-H H-OH H-OH HO-H H-OH HO-H CH2OH CH>OH CH>OH CH2OH D-果糖 L-果糖
糖的开链结构及构型
The Family CHO 3C 一OH D-(+)-Glyceraldehyde of D-aldoses CH2OH (absolute configuration) CHO CHO -OH HO- 4C OH D-(-)-erythrose D-(-)-threose 一OH CH2OH CH2OH CHO CHO CHO CHO OHD-()-ribose HO OH D-(+)-xylose HO- OH -OH 5C HO- HO- 一OH -OH -OH D-(+)-lyxose OH CH2OH D-(-)-arabinose CH2OH CH2OH CH2OH CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO OH HO- -OH HO- OH HO- -OH HO- -OH OH HO- HO- 6C OH OH HO- HO- -OH OH OH OH HO HO HO- HO- -OH OH OH OH -OH -OH OH OH CH2OH CH2OH CH,OH CH>OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-(+)-allose D-(+)-alrose D-(+)-glucose D-(+)-mannose D-(-)-gulose D-(-)-idose D-(+)-galactose D-(+)-talose
The Family of D-aldoses CHO OH CH2OH D-(+)-Glyceraldehyde (absolute configuration) 3 C CHO CH2OH OH OH CHO CH2OH HO OH 4 C D-(-)-erythrose D-(-)-threose CHO CH2OH OH OH OH CHO HO OH OH CH2OH D-(-)-ribose D-(-)-arabinose CHO OH HO OH CH2OH CHO HO HO OH CH2OH D-(+)-xylose 5 C D-(+)-lyxose CHO CH2OH OH OH OH OH CHO HO OH CH2OH OH OH D-(+)-allose D-(+)-alrose CHO CH2OH OH OH HO OH CHO CH2OH OH OH HO HO D-(+)-glucose D-(+)-mannose 6 C CHO CH2OH OH HO OH OH CHO CH2OH OH HO OH HO D-(-)-gulose D-(-)-idose CHO CH2OH OH HO HO OH CHO CH2OH OH HO HO HO D-(+)-galactose D-(+)-talose