8 7.4卤代烃的物理性质和化学性质7.4.1卤代烃的物理性质大多数卤代烃为液体，高级卤代烃为固体沸点随碳原子增加而升高，其中，同碳数碘代烷>溴代烷>氯代烷氟代烷碘代>一氟代烃、一氯代烃比重<水；溴代烃、烃比重>水。卤代不溶于水，与烃类任意比混溶CH,Cl2.CHCl、CCL等是常用的有机溶剂
➢ 大多数卤代烃为液体，高级卤代烃为固体。 ➢ 沸点随碳原子增加而升高，其中,同碳数: 碘代烷 > 溴代烷 > 氯代烷氟代烷。 ➢ 一氟代烃、一氯代烃比重<水；溴代烃、碘代 烃比重>水。 ➢ 卤代烃不溶于水，与烃类任意比混溶。 ➢ CH2Cl2、CHCl3、CCl4等是常用的有机溶剂。 §7.4 卤代烃的物理性质和化学性质 7.4.1 卤代烃的物理性质
Infrared spectra provided courtesy of Nicolet Instrument Corp.110%res_CHCH_BrCH1-bromo-2-methylpropane0%3000200015004000350025001000450Wavenumber(cm-1)红外光谱示例
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卤代烃的化学性质7.4.2 D一、亲核取代（Nucleophilic Substitution,S）：Nu:+ RX> RNu+X:1.常见亲核取代反应RX + NaOHROH + NaXRX + R'ONaROR'+NaXRX + NaCNRCN + NaXRX + NaSNRSN + NaXRX + AgNO,RONO, + AgXI进攻试剂是负离子：HO，ROHS，CN，NO3
➢ RX + NaOH ROH + NaX ➢ RX + R’ONa ROR’ + NaX ➢ RX + NaCN RCN + NaX ➢ RX + NaSN RSN + NaX ➢ RX + AgNO3 RONO2 + AgX↓ ⚫ 进攻试剂是负离子：HO- , RO- , HS- , CN- , NO3 - 一、亲核取代 ( Nucleophilic Substitution, SN )： Nu: + R X R Nu +x: 7.4.2 卤代烃的化学性质 1. 常见亲核取代反应
2.具有孤对电子的中性分子的亲核取代反应RX +R'OHROR'+HXNadfN*sOHRX + NHRNH, + HX3.此外，由于NaI溶于丙酮，而NaCl、NaBr不溶，所以丙酮> RCI+ NaIRI + NaCI ↓丙酮> RBr + NalRI+ NaBr ↓例如：CH;(CH2),Br + KI 二环已烷并18=冠-6. HO CH;(CH2)I + KBr80℃,3h100%
3. 此外，由于 NaI 溶于丙酮，而NaCl、NaBr 不溶，所以 ➢ RCl + NaI RI + NaCl ↓ ➢ RBr + NaI RI + NaBr ↓ ➢ RX + R’OH ROR’ + HX ➢ RX + NH3 RNH2 + HX 丙酮 丙酮 (C4H9)4N + S - O4H CH3(CH2)7Br + KI 二环己烷并18－冠－6，H2O 80 0 C, 3h CH3(CH2)7I + KBr 100% 例如： 2. 具有孤对电子的中性分子的亲核取代反应 NaOH, H2O