CH2—C—CHCH=CHCH2CICH2CHCH2CH2ClCH3Br4-氯-1-丁烯2-甲基-6-氯-3-溴-1,4-己二烯CH3CHBrHCH2CHCH3C2H5(S)-2-溴丁烷1,4-二氯-1-异丁基环己烷
4-氯-1-丁烯 2-甲基-6-氯-3-溴-1,4-己二烯 (S)-2-溴丁烷 1,4-二氯-1-异丁基环己烷 CH3 H C2H5 Br H Cl Cl CH2 CH CH3 CH3 CH2 C CHCH CHCH2Cl CH3 Br CH2 CHCH2CH2Cl
S 7.2 卤代烃的制法一、烷烃直接卤化（产物复杂，主要用于氯代烷）CH4 过量 + Cl2→ CH,CI + HCI主二、不饱和烃加成：RCH=CH2 + HX>RCH-CH3X过氧化物 RCH2—CH2X>RCHXCHXRRCH=CHR' + X2Hg2*2-HgRCX=CH2RCX,CHRCH三CH+HX
§7.2 卤代烃的制法 一、烷烃直接卤化（产物复杂，主要用于氯代烷）: 二、不饱和烃加成: CH4 过量 CH3Cl HCl 主 Cl 2 RCH CHR' X2 RCHXCHXR' RCH CH + HX Hg 2+ RCX CH2 Hg 2+ RCX2 CH3 RCH CH2 HX RCH CH3 X RCH2 CH2X 过氧化物
三、由醇制备：二 RX + H2OROH + HX吡啶→RCI + SO2 +HClROH + SOC12四、卤化物互换（仅适用于伯卤代烷，叔、仲太慢）：RCI+ Nal _丙酮→RI + NaCIRBr + Nal 丙酮RI + NaBr
三、由醇制备: 四、卤化物互换（仅适用于伯卤代烷，叔、仲太慢）： ROH HX RX H2 O ROH SOCl 2 吡啶 RCl SO2 HCl RCl NaI 丙酮 RI NaCl RBr NaI 丙酮 RI NaBr
五、烯丙基氯的制备CH2=CHCH2C1沸点：45°℃C实例：400-500%°CICH2CH=CH2 +HCICH3CH=CH2+Cl2N-BrCH2=CHCH3NH→CH2=CHCH2Br
五、烯丙基氯的制备： CH2 CHCH2 Cl 沸点：45C 实例： CH3 CH CH2 Cl 2 ClCH2 CH CH2 HCl 400-500 o C CH2 CHCH3 N O O Br CH2 CHCH2 Br N O O H
$ 7.3卤代烃的结构结构分析偶极距±0。诱导效应>乙烯式卤代CH2—CH2—CIP-元共轭烃很稳定。烯丙基式卤H代烃很活泼，P-元共轭 SP3→SP2C-X断裂 "—→
➢偶极距≠0。 ➢乙烯式卤代 烃很稳定。 ➢烯丙基式卤 代烃很活泼。 CH2 CH2 Cl . C C CH2 δ+ X δ- C X δ+ δ- P-π共轭 P-π共轭 诱导效应 §7.3 卤代烃的结构 C-X断裂 SP3→SP2 结构分析