(2)比较复杂的胺:以烃为母体,氨作为取代基命名CH,-CH CH,CHCH,CH2甲基4氨基己烷CHNH,CHCH,CH-CHCH,CH, N(C,Hs)23一甲基2(N,N—二乙氨基)戊烷N采用SP3杂化结构与NH,相似HHH162025/8/10
2025/8/10 16 N采用 SP 结构与NH3相似 3杂化 3—甲基—2—(N,N—二乙氨基)戊烷 CH3 N(C2H5 ) 2 CH3—CH2—CH—CH—CH3 CH 2—甲基—4—氨基己烷 3 NH2 CH3—CH— CH2—CH—CH2—CH3 以烃为母体,氨作为取代基命名. (2)比较复杂的胺: H H H N
(3)我国系统命名法:以胺为母体CHCHCH-CHCH, NH,3—甲基—2—丁胺2025/8/10
2025/8/10 17 3—甲基—2—丁胺 CH3 NH2 CH3—CH—CH—CH3 以胺为母体 (3)我国系统命名法:
S14.6胺的制法1.硝基化合物还原(1)NONH2骨架镍或铂+ 3H2+ 2H,0遇漂白粉溶液变成紫色品质好,产量高(2)NHNO2HCI(浓)+ 9Fe+4H,0+ 3Fe0A(铁泥)182025/8/10
2025/8/10 18 1. 硝基化合物还原 (2) 遇漂白粉溶液变成紫色 品质好,产量高 (1) NO2 + 3H2 骨架镍或铂 NH2 + 2H2O NO2 + 9Fe +4H2O HCl(浓) △ + 3Fe2O3 NH2 4 (铁泥) §14.6 胺的制法
NHFe+HCl6[H+]+ONaSO,HH,SO4(浓)NaOH共熔165 ℃OHNH(NH4)2SO4H+15 0℃,0.6MPa有致癌作用192025/8/10
2025/8/10 19 NO2 + 6[H+ ] NH2 Fe+HCl H2SO4 (浓) 165 ℃ SO3H NaOH 共熔 ONa H+ OH (NH4 )2SO4 15 0℃,0.6MPa NH2 有致癌作用
2.胺的烷基化:(1)卤烃和氨作用:RBr+NH → RNH HBr ←→ RNH,+NH BrRNH,+RBr→ R,NH,+Br←→ R,NH+NH,BrR,NH+RBr -→ R,NH+Br- ←→R,N+NHBR,N+RBr → R,N+Br(季铵盐)因此反应生成的是伯、仲、叔胺和季氨盐的混合物.分离比较困难,因此在应用上受到一定的限制202025/8/10
2025/8/10 20 2. 胺的烷基化: RBr+NH3 →RNH2·HBr ↔ RNH2+NH4Br RNH2+RBr→ R2NH2 +Br— ↔ R2NH+NH4Br R2NH+RBr → R3NH+Br— ↔R3N+NH4Br R3N+RBr → R4N+Br— (季铵盐) 因此反应生成的是伯、仲、叔胺和季氨盐的混合 物.分离比较困难,因此在应用上受到一定的限制. (1) 卤烃和氨作用: