814.4硝基化合物的化学性质1. 与碱作用含有 α氢原子的硝基化合物能溶于NaOH溶液，而生成钠盐。COXI+ NaOH CH2NCH,-N.Nat+ H,OHO(CH,=NCHCH-NN一福2025/8/10
2025/8/10 6 §14.4硝基化合物的化学性质 1. 与碱作用: 含有α氢原子的硝基化合物能溶于NaOH溶液,而生成钠盐。 + NaOH + CH2=N O O ●Na+ + H2O + CH2—N O H O + (CH2=N O O + CH2—N O O + CH2—N O O )
OH福十NaOHCH,=NCH,-NCH:-H+O具有α氢原子的伯胺和仲胺的硝基化合物都存在上述互变异构现象，所以他们都呈酸性，叔硝基化合物α没有氢，不溶于NaOH溶液。2025/8/10
2025/8/10 7 具有α氢原子的伯胺和仲胺的硝基化合物都存在上 述互变异构现象,所以他们都呈酸性，叔硝基化合物α 没有氢，不溶于NaOH溶液。 + CH3—N O O + CH2=N OH O NaOH H+ + CH2=N O O
2.还原反应NO2NH,Fe+HCl或Sn+HCl（若有遇到H+易水解的基团则不易采用此法）NHCOCHNHCOCH,Pt-H-NO2NH,C,H,OH在碱性介质中，不同的介质还原产物也不同最终在强还原性条件下产物都是苯胺2025/8/10
2025/8/10 8 2. 还原反应 （若有遇到H +易水解的基团则不易采用此法） 在碱性介质中，不同的介质还原产物也不同， 最终在强还原性条件下产物都是苯胺。 NO2 Fe+HCl 或Sn+HCl NH2 NO2 NHCOCH3 Pt—H2 C2H5OH NH2 NHCOCH3
选择性还原：NHNC(NH4),SNO2NO2或多硫化物Na,S,O4(间硝基苯胺)80%2025/8/10
2025/8/10 9 选择性还原： NO2 NO2 (NH4 )2S 或多硫化物Na2S2O4 NH2 NO2 (间硝基苯胺) 80%
3.苯环上的取代反应（自学）硝基苯可卤化硝化磺化.但由于硝基是强电子基.因次硝基苯不能发生傅列得尔一克拉夫茨反应.但可作此类反应的溶剂NO,NO,NO,NOBr2,Fe发烟H,SO135~145 ℃110℃BrSO,HNONO发烟HNO3，浓H,SO495℃NO2102025/8/10
2025/8/10 10 NO2 Br2 ,Fe 135~145 ℃ NO2 Br NO2 发烟H2SO4 110 ℃ NO2 SO3H NO2 发烟HNO3，浓H2SO4 95 ℃ NO2 NO2 硝基苯可卤化,硝化,磺化.但由于硝基是强电子基,因次硝基 苯不能发生傅列得尔—克拉夫茨反应.但可作此类反应的溶剂. 3. 苯环上的取代反应（自学）