卤烷的亲核取代 水解 CHCH2Br+NaOH△ CHCH,OH NaBr Nu :OH 应用：1工业用途不大，因卤烷在工业上 是由醇制取； 2]但可用于有机合成中官能团的 转化，即通过先卤代后水解的方式在复杂 分子中引入羟基。可用于S机理研究。 2025/413 返回
2025/4/3 6 应用：[1]工业用途不大, 因卤烷在工业上 是由醇制取； [2]但可用于有机合成中官能团的 转化, 即通过先卤代后水解的方式在复杂 分子中引入羟基。可用于SN机理研究。 CH3 CH2 Br + NaOH Nu：OH - CH3 CH2 OH + NaBr 卤烷的亲核取代1 水 解
卤烷的亲核取代2 醇解 卤烷与醇钠的反应，产物为谜 CHCH,CI CHaONa CH2CH2OCH3 NaCl 甲乙醚 Na"CHgO Nu 威廉森(Williamson合成法 应用：制备混迷。 2025/4/3 返回
2025/4/3 7 ——卤烷与醇钠的反应, 产物为醚 威廉森(Williamson)合成法 CH3 CH2 Cl CH + NaCl + 3 ONa CH3 CH2 OCH3 Nu Na CH3 O + + 卤烷的亲核取代2 醇 解 应用：制备混醚。 甲乙醚
卤烷的亲核取代3 氰解 CH CH,CI NaCN EtOH △■ CH CH,CN NaCl 应用： ①分子中引入氰基(-CN)(腈类物质官能团)； ②增长分子中的碳链，每次增加一个碳原子 NaCN CICH,CH,CH,CH,CI NCCH,CH2CH2CH2CN 2025/413 上页 页 返回
2025/4/3 8 应 用： ① 分子中引入氰基(-CN)(腈类物质官能团); ② 增长分子中的碳链, 每次增加一个碳原子. CH3 CH2 Cl + NaCN CH3 CH2 CN + NaCl EtOH ClCH2 CH2 CH2 CH2 Cl NaCN NCCH2 CH2 CH2 CH2 CN 卤烷的亲核取代3 氰 解
卤烷的亲核取代4 氨解 RX+NH3过量 RNH, NHX 伯胺 RNHRX R,NH RX-RN RX-RN+X 仲胺 叔胺 季铵盐 操作：控制反应物RX和NH的用量，可 得到不同的产物—胺。 2025/4/3 返回
2025/4/3 9 操 作： 控制反应物RX和NH3的用量, 可 得到不同的产物——胺。 RNH2 R2 NH R3 N R4 N X RX RX + RX + NH3 (过量) RNH2 NH4 + X RX 季铵盐 伯胺 仲胺 叔胺 卤烷的亲核取代4 氨 解
卤烷的亲核取代5 与AgNO/ROH反应 RX AgNO EtOH RONO,Agx 应用： 硝酸酯 ①根据沉淀颜色定性鉴别卤烷； ②根据沉淀出现的时间快慢)鉴别卤烷。 √卤烷的反应活性（烷基相同）：RI>RBr>RC】 √烷基的反应活性（卤原子相同）： 烯丙基卤、苄基卤>叔RX>仲RX>伯RX 2025/413 10 下页 返回
2025/4/3 10 应用： ① 根据沉淀颜色定性鉴别卤烷； ② 根据沉淀出现的时间(快慢)鉴别卤烷。 RX AgNO3 + EtOH RONO2 + AgX 卤烷的亲核取代5 与AgNO3 /ROH反应 ✓卤烷的反应活性(烷基相同)： ✓烷基的反应活性(卤原子相同)： RI > RBr > RCl 烯丙基卤、苄基卤＞ 叔RX ＞ 仲RX ＞ 伯RX 硝酸酯