CH3 CH CH:H 顺-12.二甲基环丙烷 反12.二甲基环丙烷 月，2-二甲基环丙烷 1,2-二甲基环丙烷 (二)环己烷的构象异构 1.椅式和船式环己烷中的6个碳原子都是s即杂化，C-C键之间的夹角均 接近109°28°。转动C-C。键时可以形成非平面的不同构象，其中有两种典型的 构象，它们环上的C2、C、C5、C6都在同一平面，一种构象的C1和C4分别处 于此平面的两侧，形似椅子，称为椅式构象：另一种构象的C,和C4处于平面的 同侧，形状似船，称为船式构象。在椅式构象中，相邻碳原子的键都处于交叉位， 相邻碳原子上的氢原子相距较远，斥力较小，能量较低；而船式构象中的C2与 C3、C与C6上的氢原子处于全重叠位，而且C和C4上的氢原子相距较近，斥 力较大，能量较高。所以椅式比船式更稳定。椅式构象是环己烷的优势构象。 环己烷的椅式构象 环己烷的船式构象 透视式 投影式 H CH 2.直立键和平伏键环己烷的椅式构象中，C、C、C和C2、C4、C6各确 定一个平面，两平面互相平行。环己烷的12个C-H键中，6个C-H键垂直于此 两平面，称为直立键或a键。另外的6个C-H键斜伸，大体上与两平面持平， 称为平伏键或e键。 平 直立键(a键) 平伏键(e健
CH3 CH3 H H CH3 H H CH3 Z-1,2-二甲基环丙烷 E-1,2-二甲基环丙烷 顺-1,2-二甲基环丙烷 反-1,2-二甲基环丙烷 (二) 环己烷的构象异构 1.椅式和船式 环己烷中的 6 个碳原子都是 sp3 杂化，C-C 键之间的夹角均 接近 109º28΄。转动 C-Cσ 键时可以形成非平面的不同构象，其中有两种典型的 构象，它们环上的 C2、C3、C5、C6 都在同一平面，一种构象的 C1 和 C4 分别处 于此平面的两侧，形似椅子，称为椅式构象；另一种构象的 C1 和 C4处于平面的 同侧，形状似船，称为船式构象。在椅式构象中，相邻碳原子的键都处于交叉位， 相邻碳原子上的氢原子相距较远，斥力较小，能量较低；而船式构象中的 C2 与 C3、C5 与 C6 上的氢原子处于全重叠位，而且 C1 和 C4 上的氢原子相距较近，斥 力较大，能量较高。所以椅式比船式更稳定。椅式构象是环己烷的优势构象。 投影式 环己烷的椅式构象 环己烷的船式构象 透视式 1 2 3 4 5 6 1 3 2 4 5 6 1 2 3 4 5 H 6 H H H H H H H CH2 CH2 2 1 3 4 5 H 6 H H H H H H H CH2 CH2 5 3 2.直立键和平伏键 环己烷的椅式构象中，C1、C3、C5 和 C2、C4、C6各确 定一个平面，两平面互相平行。环己烷的 12 个 C-H 键中，6 个 C-H 键垂直于此 两平面，称为直立键或 a 键。另外的 6 个 C-H 键斜伸，大体上与两平面持平， 称为平伏键或 e 键。 两平面 直立键（a 键） 平伏键（e 键） 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6
由于C-C单键能转动，环可以翻转。当椅式构象翻转成另一种椅式构象时， a键转变为e键，e键转变为a键。 冷一 3.取代环己烷环己烷中的氢原子被其他原子或基团取代时，取代基可处于 a键或e键，形成不同的构象。例如甲基环己烷，甲基处于平伏键时，甲基与环 上的其他氢原子距离较远，斥力较小，能量较低，是较稳定的优势构象。常温下， 平伏键的甲基环己烷占95%。甲基处于直立键时，甲基与C、C5直立键上的氢 原子距离较近，斥力较大，能量较高
由于 C-C 单键能转动，环可以翻转。当椅式构象翻转成另一种椅式构象时， a 键转变为 e 键，e 键转变为 a 键。 3.取代环己烷 环己烷中的氢原子被其他原子或基团取代时，取代基可处于 a 键或 e 键，形成不同的构象。例如甲基环己烷，甲基处于平伏键时，甲基与环 上的其他氢原子距离较远，斥力较小，能量较低，是较稳定的优势构象。常温下， 平伏键的甲基环己烷占 95﹪。甲基处于直立键时，甲基与 C3、C5直立键上的氢 原子距离较近，斥力较大，能量较高。 H C C H H H H H 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 H H 95%