CH3 CH3 CH;CH2CH2CH2CH3 CH;-CH-CH2-CH3 CH3-C-CH3 CH 正戊烷 是戊烷 新成烷 普通命名法简单方便，但只适用于结构比较简单、同分异构体数目不多的低 级烷烃，对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法。 ()系统命名法 系统命名法是根据国际纯粹化学和应用化学联合会(IUPAC)制定的命名原 则，结合我国的文字特点而制定的。 1.直链烷烃的命名系统命名法中直链烷烃的命名和普通命名法基本相同， 仅不写“正”字。如： CH.CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH: 普通命名法： 正辛烷 系统命名法 辛烷 2.含支链烷烃的命名对于带支链的烷烃，可以看做是直链烷烃的烷基衍生 物。烃分子中去掉一个氢原子后剩余的部分叫做烃基，常用-表示。烷烃分子 中去掉一个氢原子剩余的部分叫烷基。烷基命名是把和它相对应的烷烃名称中的 “烷”字改为“基”字。烷基中的正字可以省略。常见的烷基见下表。 表常见的烷基 烷基 名称 烷基 名称 CH3- 甲基(Me) CH;CH2CH2CH2- 丁恭m-Bu) CH;CH2- 乙基(E) (CH)CHCH- 异丁基(1o-Bu) CH,CH2CH2- 丙基(n-Pm) CH:CH-CH- 仲丁基(sec-Bu) CH3 (CH2)2CH- 异丙基(iso-Pm) (CH3)C- 叔丁基(ier-Bu) 支链烷烃系统命名法的步骤如下： (1)确定主链：选择分子中最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数称为“某 烷”，将主链以外的其他烷基看作取代基（或叫支链）。如： CH-CHz-CH-CH2-CH; CH2-CH2-CH
CH3－CH－CH2－CH3 CH3－C－CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 CH3 正戊烷 正戊烷 异戊烷 异戊烷 新戊烷 新戊烷 普通命名法简单方便，但只适用于结构比较简单、同分异构体数目不多的低 级烷烃，对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法。 (二)系统命名法 系统命名法是根据国际纯粹化学和应用化学联合会（IUPAC）制定的命名原 则，结合我国的文字特点而制定的。 1.直链烷烃的命名 系统命名法中直链烷烃的命名和普通命名法基本相同， 仅不写“正”字。如： CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 普通命名法： 正辛烷 系统命名法： 辛烷 2.含支链烷烃的命名 对于带支链的烷烃，可以看做是直链烷烃的烷基衍生 物。烃分子中去掉一个氢原子后剩余的部分叫做烃基，常用 R-表示。烷烃分子 中去掉一个氢原子剩余的部分叫烷基。烷基命名是把和它相对应的烷烃名称中的 “烷”字改为“基”字。烷基中的正字可以省略。常见的烷基见下表。 表常见的烷基 烷 基 名 称 烷 基 名 称 CH3－ 甲基(Me) CH3CH2CH2CH2－ 丁基(n-Bu) CH3CH2－ 乙基(Et) (CH3)2CHCH2－ 异丁基(iso-Bu) CH3CH2CH2－ 丙基(n-Pr) CH3CH2CH CH3 仲丁基(sec-Bu) (CH3)2CH－ 异丙基(iso-Pr) (CH3)3C－ 叔丁基(ter-Bu) 支链烷烃系统命名法的步骤如下： (1)确定主链：选择分子中最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数称为“某 烷”，将主链以外的其他烷基看作取代基(或叫支链)。如： CH3－CH2－CH－CH2－CH3 CH2－CH2－CH3 3 2 1 4 5 6 CH3－CH2－CH2－CH－CH2－CH－CH3 CH3－CH2－CH CH3 CH3 4 3 2 1 7 6 5
当具有相同长度的碳链可作为主链时，应选择连有取代基多的链作为主链， 如： CH-CH-CHs-CH-CH:-CH-CH CH3-CH2-CH-CH3 CH3 (2)主链编号：从靠近取代基的一端开始，用阿拉伯数字给主链碳原子依次 编号，确定取代基的位次。若有选择，应使小的取代基位次以及多个取代基位次 和尽可能小 CH3-CH-CH-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH-CH-CH CHCH.CH3 CH3 CHs CHs (③)书写名称：把取代基的名称写在“某烷”之前，取代基的位次写在取代 基名称的前面，中间用短线隔开。如有相同的取代基，就将其合并，取代基的数 目用二、三等汉字表示，写在取代基的名称前，表示取代基位次的阿拉伯数字之 间要用“，”号隔开；如果几个取代基不同，应把小的取代基写在前面，大的取 代基写在后面。常见烷基的大小次序为：甲基<乙基<丙基<丁基<异丁基<异 丙基<仲丁基（见第三章第一节次序规则）。 CH:-CH-CH,-CH,-CH CHs-CH2-CH-CH2-CH-CHs CH2-CH3 CH,-CH:CH 3-甲基己烷 2-甲基-4-乙基已烷 CH3 CH3 CH3 CH3-C-CH-CH2-CH3 CH;-CH2-CH-CH-CH-CH-CH, CH,CH CH3 CH2-CH2-CH3 2,2,3-三甲基成烷 2,3,5三甲基-4-丙基庚烷 五、烷烃的物理性质 有机化合物的物理性质通常包括物态、沸点、熔点、密度、溶解度和光谱性 质等。烷烃同系物的物理性质随分子中碳原子数目的增加而呈现规律性的变化。 在常温(25℃)和常压(101.325kPa)下，C1~C4的正烷烃是无色的气体，C5~C17 的正烷烃是无色的液体，C8以上的正烷烃是无色的固体
当具有相同长度的碳链可作为主链时，应选择连有取代基多的链作为主链。 如： CH3－CH2－CH－CH2－CH3 CH2－CH2－CH3 3 2 1 4 5 6 CH3－CH2－CH2－CH－CH2－CH－CH3 CH3－CH2－CH CH3 CH3 4 3 2 1 7 6 5 (2)主链编号：从靠近取代基的一端开始，用阿拉伯数字给主链碳原子依次 编号，确定取代基的位次。若有选择，应使小的取代基位次以及多个取代基位次 和尽可能小。 CH3－CH2－CH－CH－CH2－CH3 1 2 3 4 5 6 CH3－CH－CH2－CH2－CH－CH－CH3 CH3 7 6 5 4 3 2 1 CH3 CH2CH3 CH3 CH3 (3)书写名称：把取代基的名称写在“某烷”之前，取代基的位次写在取代 基名称的前面，中间用短线隔开。如有相同的取代基，就将其合并，取代基的数 目用二、三等汉字表示，写在取代基的名称前，表示取代基位次的阿拉伯数字之 间要用“，”号隔开；如果几个取代基不同，应把小的取代基写在前面，大的取 代基写在后面。常见烷基的大小次序为：甲基＜乙基＜丙基＜丁基＜异丁基＜异 丙基＜仲丁基(见第三章第一节次序规则)。 CH3－CH－CH2－CH2－CH3 CH2－CH3 CH3－CH2－CH－CH2－CH－CH3 CH2－CH3 CH3 CH3－C－CH－CH2－CH3 CH3 CH3 CH3 CH3－CH2－CH－CH－CH－CH－CH3 CH3 CH3 CH3 CH2－CH2－CH3 3- 2- -4- 2,2,3- 2,3,5- -4- 甲基己烷 甲基 乙基己烷 三甲基戊烷 三甲基 丙基庚烷 五、烷烃的物理性质 有机化合物的物理性质通常包括物态、沸点、熔点、密度、溶解度和光谱性 质等。烷烃同系物的物理性质随分子中碳原子数目的增加而呈现规律性的变化。 在常温(25℃)和常压(101.325kPa)下，C1～C4 的正烷烃是无色的气体，C5～C17 的正烷烃是无色的液体，C18 以上的正烷烃是无色的固体
六、烷烃的化学性质 烷烃的化学性质比较稳定，一般情况下，不与强酸、强碱、强氧化剂、强还 原剂及活泼金属发生化学反应。 但是，烷烃的稳定性是相对的，在一定条件下也能发生某些化学反应。 (（一)氧化反应 烷烃在空气或氧气中完全燃烧，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。 CH2+002一→nC02+(+1DH,0+热量 (二)卤代反应 烷烃分子中氢原子被卤素原子取代的反应称为卤代反应。例如，甲烷在加热 或光照下可与氯气发生取代反应，得到氯化氢和一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷 (氯仿)及四氯化碳的混合物。 CH Cl m→CH,CI+HCI CH:Cl Cl CH:Ck+HCI CH,C+C2mCHC5+HC 控制反应条件和原料的用量比，可使其中一种氯代烷烃成为主要产物。 烷烃发生卤代反应的速率，与卤素的活性顺序有关，卤素越活泼，反应速率 越快，其活性次序为F2>C>B2>:同一烷烃卤代反应的速率还与氢原子 的类型有关，实验证明，叔氢原子最容易被取代，仲氢原子次之，伯氢原子最难 被取代。 七、重要的烷烃 (一)甲烷 甲烷大量存在于自然界，是天然气、沼气的主要成分。甲烷是无色、无臭、 无味的气体，燃烧时产生淡蓝色的火焰，生成二氧化碳和水，放出大量的热。 (二)石油酰 石油醚是轻质石油产品的一种，主要是戊烷和己烷等低分子量烃类的混合物。 常温下为无色澄清的液体，有类似乙醚的气味，故称石油醚。 (三)凡士林
六、烷烃的化学性质 烷烃的化学性质比较稳定，一般情况下，不与强酸、强碱、强氧化剂、强还 原剂及活泼金属发生化学反应。 但是，烷烃的稳定性是相对的，在一定条件下也能发生某些化学反应。 (一) 氧化反应 烷烃在空气或氧气中完全燃烧，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。 CnH2n+2 + 2 3n 1 O2 nCO2 + (n+1)H2O + 热量 (二) 卤代反应 烷烃分子中氢原子被卤素原子取代的反应称为卤代反应。例如，甲烷在加热 或光照下可与氯气发生取代反应，得到氯化氢和一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷 (氯仿)及四氯化碳的混合物。 CH4 + Cl2 hν CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl hν CH2Cl2 + Cl2 hν CHCl3 + HCl CHCl3 + Cl2 hν CCl4 + HCl 控制反应条件和原料的用量比，可使其中一种氯代烷烃成为主要产物。 烷烃发生卤代反应的速率，与卤素的活性顺序有关，卤素越活泼，反应速率 越快，其活性次序为 F2＞Cl2 ＞Br2 ＞I2 ；同一烷烃卤代反应的速率还与氢原子 的类型有关，实验证明，叔氢原子最容易被取代，仲氢原子次之，伯氢原子最难 被取代。 七、重要的烷烃 （一）甲烷 甲烷大量存在于自然界，是天然气、沼气的主要成分。甲烷是无色、无臭、 无味的气体，燃烧时产生淡蓝色的火焰，生成二氧化碳和水，放出大量的热。 （二）石油醚 石油醚是轻质石油产品的一种，主要是戊烷和己烷等低分子量烃类的混合物。 常温下为无色澄清的液体，有类似乙醚的气味，故称石油醚。 （三）凡士林
凡士林主要是18~22个碳原子烷烃的混合物，呈软膏状半固体，不溶于水， 溶于醚和石油醚。 (四)石蜡 固体石蜡为白色蜡状固体，是C25~C35的正烷烃的混合物。在医药上用于蜡 疗、调节软育的硬度、中成药的密封材料等，也是制造蜡烛的原料。 环烷烃 环烷烃是指碳原子间以碳碳单键连接成具有环状结构的饱和烃，环烷烃的性 质与饱和脂肪烃相似，所以又叫饱和脂环烃。 一、环烷烃的分类和命名 (一）环烷烃的分类 根据所含碳环数目，环烷烃可分为单环烷烃和多环烷烃 单环烷烃的分子通式为CHm(n≥3)，比同碳原子数的饱和链烃少两个氢原 子。常见的环烷烃有： △ 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 根据成环碳原子的数目，环烷烃可分为小环（三元环、四元环）、常见环（伍 元环、六元环)、中环（七元环~十二元环）和大环（十三元环以上）等四类。 (二)环烷烃的命名 单环烷烃的命名单环烷烃的命名与烷烃的命名相似，根据环上碳原子数称 为“环某烷”，如有取代基，编号应使环上取代基的位次较小。如： CH3 〈< 甲基环丙烷 1,3-二甲基环戊烷 1-甲基-4-异丙基环己烷 二、环烷烃的性质 (一)环烷烃的物理性质 通常情况下，环丙烷和环丁烷为气体，环戊烷和环己烷为液体，中环及大环 的环烷烃为固体。环烷烃都不溶于水
凡士林主要是 18～22 个碳原子烷烃的混合物，呈软膏状半固体，不溶于水， 溶于醚和石油醚。 （四）石蜡 固体石蜡为白色蜡状固体，是 C25～C35 的正烷烃的混合物。在医药上用于蜡 疗、调节软膏的硬度、中成药的密封材料等，也是制造蜡烛的原料。 环烷烃 环烷烃是指碳原子间以碳碳单键连接成具有环状结构的饱和烃，环烷烃的性 质与饱和脂肪烃相似，所以又叫饱和脂环烃。 一、环烷烃的分类和命名 (一) 环烷烃的分类 根据所含碳环数目，环烷烃可分为单环烷烃和多环烷烃。 单环烷烃的分子通式为 CnH2n(n≥3)，比同碳原子数的饱和链烃少两个氢原 子。常见的环烷烃有： 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 根据成环碳原子的数目，环烷烃可分为小环(三元环、四元环)、常见环(五 元环、六元环)、中环(七元环～十二元环)和大环(十三元环以上)等四类。 (二)环烷烃的命名 单环烷烃的命名 单环烷烃的命名与烷烃的命名相似，根据环上碳原子数称 为“环某烷”，如有取代基，编号应使环上取代基的位次较小。如： 甲基环丙烷 CH3 - 1,3-二甲基环戊烷 1-甲基-4-异丙基环己烷 CH3 CH3 二、环烷烃的性质 (一) 环烷烃的物理性质 通常情况下，环丙烷和环丁烷为气体，环戊烷和环己烷为液体，中环及大环 的环烷烃为固体。环烷烃都不溶于水
(二)环烷烃的化学性质 常见环烷烃的化学性质与烷烃相似。但小环还有一些特殊的性质，可以发生 开环加成反应。 1.加氢在催化剂镍的作用下，小环烷烃可以加氢生成烷烃。 Ni △+0℃→cHcH,cH Ni ☐+H,20CCH,CHCH,cH 2.加卤素室温下环丙烷可与溴加成。而环丁烷需要加热才能与溴发生加成 反应。 △+B,→BrCH.CH,CHBr ☐+B,△BcH,CH.CH.CH,Br 3.加卤化氢有取代基的环烷烃与卤化氢作用时，开环发生在含氢最多和含 氢最少的两个碳原子之间。加成符合不对称加成规律（见第三章第一节），氢原 子加在含氢较多的碳原子上。如： CH3 人+m →CH,CHCH,CH 上述反应说明，环烷烃的反应活性：三元环>四元环>五、六元环。 三、环烷烃的结构和立体异构 (一)环烷烃的顺反异构 环烷烃中由于环的存在，C-Cσ键的自由转动受到限制，使环上碳原子所连 接的原子或基团在空间的排列方式不同，只要环上两个碳原子各自连有两个不同 的原子或基团，就会产生顺反异构。两个相同的原子或基团在环平面同侧的称为 顺式，在环平面两侧的称为反式。如
(二) 环烷烃的化学性质 常见环烷烃的化学性质与烷烃相似。但小环还有一些特殊的性质，可以发生 开环加成反应。 1.加氢 在催化剂镍的作用下，小环烷烃可以加氢生成烷烃。 ＋ ℃ H2 Ni CH3CH2CH3 80 ℃ H2 Ni CH3CH2CH2CH3 ＋ 200 2.加卤素 室温下环丙烷可与溴加成。而环丁烷需要加热才能与溴发生加成 反应。 Br ＋ 2 BrCH2CH2CH2Br ＋ Br2 BrCH2CH2CH2CH2Br Br ＋ 2 BrCH2CH2CH2Br ＋ Br2 BrCH2CH2CH2CH2Br 3.加卤化氢 有取代基的环烷烃与卤化氢作用时，开环发生在含氢最多和含 氢最少的两个碳原子之间。加成符合不对称加成规律（见第三章第一节），氢原 子加在含氢较多的碳原子上。如： CH3CHCH2CH3 I + CH3 HI 上述反应说明，环烷烃的反应活性：三元环 ＞ 四元环 ＞ 五、六元环。 三、环烷烃的结构和立体异构 (一)环烷烃的顺反异构 环烷烃中由于环的存在,C-Cσ键的自由转动受到限制，使环上碳原子所连 接的原子或基团在空间的排列方式不同，只要环上两个碳原子各自连有两个不同 的原子或基团，就会产生顺反异构。两个相同的原子或基团在环平面同侧的称为 顺式，在环平面两侧的称为反式。如：