胺的碱强度也常用它的共轭酸RNL3+的离解常数K 或K表示： R-NH3++H20= RNH2 H3O K,-[RNH.TH.O+] [RNH pKa=-lgK。 胺的K,与其共轭酸的K有下列关系： Ka·Kb=Kw pKa+pKb=pKw pKa+pK6=14 ·如一个胺的Kh值越大，或pK越小，则此胺的碱性越强；如 个胺的共轭酸的K值越大，或pK越小，则此胺的碱性越弱
• 胺的碱强度也常用它的共轭酸RNH3 +的离解常数Ka 或Kb表示： 胺的Kb与其共轭酸的Ka有下列关系： • 如一个胺的Kb值越大，或pKb越小，则此胺的碱性越强；如一 个胺的共轭酸的Ka值越大，或pKa越小，则此胺的碱性越弱。 R-NH3 + + H2O RNH2 + H3O+
碱性从强到弱的顺序： (CH3)2NH>CH3NH2>(CH3)3N>苄胺>NH3 >吡啶>苯胺>吡咯 ·注意：电子效应，溶剂化效应，立体效应的影响 ·溶剂化程度与 H 稳定性： R2N > H R3N-H-6H H R,NH+H2O车R,NH2+OH •从电子效应考虑：烷基越多碱性越强； •从溶剂化效应考虑：烷基越多碱性越弱
• 注意：电子效应, 溶剂化效应, 立体效应的影响. 碱性从强到弱的顺序： •溶剂化程度与 稳定性： •从电子效应考虑：烷基越多碱性越强； •从溶剂化效应考虑：烷基越多碱性越弱。 R2NH + H2O R2N+H2 + OH- (CH3 )2NH > CH3NH2 > (CH3 )3N > 苄胺 > NH3 > 吡啶 > 苯胺 > 吡咯
·芳胺的碱性比氨弱（由于共轭体系，发生电子的离域） ：NH2 NH2 NH2 NH ·苯胺与强酸成盐： 》-NH+HCI→《-NH,·HCI(或《- NH时CI- 苯胺盐酸盐
• 芳胺的碱性比氨弱(由于共轭体系,发生电子的离域) • 苯胺与强酸成盐:
·二苯胺的碱性更弱，与强酸成盐在水溶液中完全水解 三苯胺的碱性最弱，不能与强酸成盐. 盐的命名：[(CH3)2NH2Br 二甲基溴化铵 (CH3)2NH.HBr 二甲胺氢溴酸 ·铵盐若加较强的碱，就会使胺游离出来，这可用来精 制和鉴别胺类
• 二苯胺的碱性更弱,与强酸成盐在水溶液中完全水解; 三苯胺的碱性最弱,不能与强酸成盐. • 盐的命名:[(CH3 )2NH2 ] +Br- 二甲基溴化铵 (CH3 )2NH·HBr 二甲胺氢溴酸 • 铵盐若加较强的碱,就会使胺游离出来,这可用来精 制和鉴别胺类
补充：取代芳胺碱性的强弱，取决于取代基的性质 NH, (1)若取代基是供电子基团一碱性略强，如： 如发生在这 CH 也一样 NH (2)若取代基是吸电子基团一碱性降低，如： 例如：比较下列化合物碱性大小 NO 供电子基团 吸电子基团 NH-CH, NH NH-COCH NH
补充：取代芳胺碱性的强弱，取决于取代基的性质 （1）若取代基是供电子基团—碱性略强，如： （2）若取代基是吸电子基团—碱性降低，如： NH2 CH3 NH2 NO2 如发生在这 也一样 NH-CH3 NH2 O NH NH-COCH O 3 例如：比较下列化合物碱性大小 > > > 供电子基团 吸电子基团