GAU 新品课程 3.手性分子与旋光活性 平面偏振光可以看作是由两种圆偏振光合成 的,这两种圆偏振光都以光前进方向为轴呈螺旋状 传播,其中:右手螺旋形一右旋圆偏振光,左手 螺旋形一左旋圆偏振光。二者互为实物与镜像不 能重叠的关系,其光强度和在真空中的传播速度相 等。 当偏振光通过一个分子对称的介质时,两种圆 偏振光受到分子的作用相同,以相同的速度通过这 种介质,偏振光原来的偏振面不变,即对称分子无 旋光活性。 Gansu Agricultural University PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建www.fineprint.cn
精品课程 Gansu Agricultural University 3.手性分子与旋光活性 平面偏振光可以看作是由两种圆偏振光合成 的,这两种圆偏振光都以光前进方向为轴呈螺旋状 传播,其中:右手螺旋形——右旋圆偏振光,左手 螺旋形——左旋圆偏振光。二者互为实物与镜像不 能重叠的关系,其光强度和在真空中的传播速度相 等。 当偏振光通过一个分子对称的介质时,两种圆 偏振光受到分子的作用相同,以相同的速度通过这 种介质,偏振光原来的偏振面不变,即对称分子无 旋光活性
GAU 济品课程 如果偏振光通过由手性分子组成的介质,则右旋圆偏振光 从右边接近分子,左旋圆偏振光从左边接近分子,由于分 子的不对称性,这两种圆偏振光所遇到的基团不同,不同 基团的极化度不相同,所以两种圆偏振光的折射率不同, 即两种圆偏振光经过手性分子时所遇到的阻力不同,从而 使二者传播的速度不同。 例如,一束平面偏振光在右旋光活性的物质中传播, 其右旋圆偏振光比左旋圆偏振光传播的速度快,于是在通 过这种物质之后,透射出来的两种圆偏振光重新组合成的 平面偏振光的偏振面就向右旋转了一个角度。 Gansu Agricultural University PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww.fineprint.cn
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GAU 新品课程 4.手征性碳原子 sp杂化的碳原子所连的4个基团不相同一 手征性碳原子:C*。例如: CH3ǚCOOH OH sp杂化的手征性碳原子位于正四面体的中心, 所连的4个不相同的基团指向四面体的4个顶点,因 而在空间有两种不同的排列方式,得到两种旋光异构 体。 Gansu Agricultural University PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww.fineprint.cn
精品课程 Gansu Agricultural University 4.手征性碳原子 sp3杂化的碳原子所连的 4 个基团不相同—— 手征性碳原子: 手征性碳原子 C* 。例如: sp3杂化的手征性碳原子位于正四面体的中心, 所连的 4个不相同的基团指向四面体的 4个顶点,因 而在空间有两种不同的排列方式,得到两种旋光异构 体。 * OH CH3CHCOOH
GAU 新品课程 这两种排列方式彼此间的关系是实物和镜像不 能重叠的关系,即右旋体(肌肉运动产生的乳 酸)和左旋体(糖发酵产生的乳酸)。如果4 个基团在同一平面上,则不可能产生不同的空 间排列,也就不会有旋光异构现象。所以四面 体学说对于立体化学的发展有着极为重要的贡 献。 5.对映体 如果两个旋光异构体互为实物和镜像不 能重叠的关系一一对对映体。例如,肌肉运 动产生的乳酸和糖发酵产生的乳酸就是一对对 映体。一对对映体比旋光度相等,方向相反。 Gansu Agricultural University PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww.fineprint.cn
精品课程 Gansu Agricultural University 这两种排列方式彼此间的关系是实物和镜像不 能重叠的关系,即右旋体(肌肉运动产生的乳 酸)和左旋体(糖发酵产生的乳酸)。如果 4 个基团在同一平面上,则不可能产生不同的空 间排列,也就不会有旋光异构现象。所以四面 体学说对于立体化学的发展有着极为重要的贡 献。 5.对映体 如果两个旋光异构体互为实物和镜像不 能重叠的关系——一对对映体。例如,肌肉运 动产生的乳酸和糖发酵产生的乳酸就是一对对 映体。一对对映体比旋光度相等,方向相反
GAU 新品课程 CH3CHCOOH 水 OH 肌肉运动产生的乳酸:【a]=+3.8°,右旋体 糖发酵产生的乳酸:[a]=-3.8°,左旋体 →一对对映体 对映体 旋光异构体 含C*的分子 9± 手性分子 Gansu Agricultural University PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建m,fineprint.cn
精品课程 Gansu Agricultural University * OH CH3CHCOOH 肌肉运动产生的乳酸:[α]=﹢3.8° ,右旋体 糖发酵产生的乳酸 : [α]=﹣3.8° ,左旋体 对映体 旋光异构体 含C*的分子 ? 手性分子 → 一对对映体