第三章苯丙素类化合物(phenylpropanoids)结构定义:苯丙素类是指基本母核具有一个或几个C6-C,单元的天然有机化合物类群(基本结构即苯驻α-吡喃酮;不饱和内酯环醒类化合物:分子中具有不饱和环二酮结构(醒式结构)黄酮类化合物:传统定义:基本母核为2-苯基色原酮类化合物扩展定义:两个苯环通过中央三碳原子相互连接而成一系列化合物及其衍生物(C6-C3-C6)
第三章 苯丙素类化合物 结构定义: 苯丙素类是指基本母核具有一个或几个C6 -C3单元的天然 有机化合物类群 (phenylpropanoids) 醌类化合物:分子中具有不饱和环二酮结构(醌式结构) 黄酮类化合物: 传统定义:基本母核为2-苯基色原酮类化合物 扩展定义:两个苯环通过中央三碳原子相互连接而成 一系列化合物及其衍生物(C6-C3-C6) (基本结构即苯骈α-吡喃酮;不饱和内酯环
比较醌类、香豆素及黄酮类三类化学成分结构特征 OH 8 o. COOH -H20 2 6 5 色原酮 2-苯基色原酮 A C6-C3-C6
OH COOH -H2O O O 1 2 3 5 4 6 7 8 O O 1 2 3 4 5 6 7 8 O O 1 2 3 4 5 6 7 8 1' 2' 3' 4' 6 5' ' O 1 2 3 4 5 6 7 8 1' 2' 3' 4' 6 5' ' 色原酮 2-苯基色原酮 C6 C3 C6 A B C 比较醌类、香豆素及黄酮类三类化学成分结构特征
掌握香豆素基本母核的结构特征和类型 (一级分类、二级分类) 香豆素性状和溶解性; 香豆素与碱作用及其对结构变化的影响; 香豆素显色反应及应用: 掌握香豆素的提取分离方法; 熟悉简单香豆素的HNMR谱及MS特征 熟悉木脂素的结构、理化性质及提取分离方法 熟悉特殊官能团(亚甲二氧基)的显色反应
掌握 香豆素基本母核的结构特征和类型 (一级分类、 二级分类) 香豆素性状和溶解性; 香豆素与碱作用及其对结构变化的影响; 香豆素显色反应及应用; 掌握 香豆素的提取分离方法; 熟悉 简单香豆素的1HNMR谱及MS特征 熟悉 木脂素的结构、理化性质及提取分离方法 熟悉特殊官能团(亚甲二氧基)的显色反应
代表性中药:秦皮、补骨脂、厚朴、五味子 ◆简单苯丙素类(丁香酚、桂皮醛、咖啡酸、丹参素、绿原酸 ◆香豆素(秦皮/七叶内酯补骨脂补骨脂素) ◆木脂素(五味子/伍味子醇甲连翘/连翘苷) ◆黄酮类
简单苯丙素类(丁香酚、桂皮醛、咖啡酸、丹参素、绿原酸) 香豆素(秦皮/七叶内酯 补骨脂/补骨脂素) 木脂素(五味子/五味子醇甲 连翘/连翘苷) 黄酮类 代表性中药: 秦皮 、补骨脂、厚朴、五味子
1.苯丙素是指基本母核具有一个或几个C6C3单元的天然有机化合物类群 广义而言,苯丙素类化合物包括了简单苯丙素类、香豆素类、木脂素和 木质素类、黄酮类。 狭义而言,苯丙素类化合物是指简单苯丙素类、香豆素类、木脂素类。 2,香豆素类成分是一类具有苯骈-吡喃酮母核的天然产物。 在结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合物。 3.简单香豆素类是只在苯环一侧有取代,且7位羟基未与6(或8) 位取代基形成呋喃环或吡喃环的香豆素类。 4,木脂素是一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物, 主要存在于植物的木部和树脂中,多数呈游离状态,少数与糖结合成苷。 5.简单木脂素:由两分子苯丙素仅通过β位碳原子(C8Cg)连接而成。 6,联苯环辛烯型木脂素的结构中既有联苯的结构,又有联苯与侧链 环合成的八元环状结构
1.苯丙素是指基本母核具有一个或几个C6 -C3单元的天然有机化合物类群, 广义而言,苯丙素类化合物包括了简单苯丙素类、香豆素类、木脂素和 木质素类、黄酮类。 狭义而言,苯丙素类化合物是指简单苯丙素类、香豆素类、木脂素类。 2.香豆素类成分是一类具有苯骈α-吡喃酮母核的天然产物。 在结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合物。 3.简单香豆素类是只在苯环一侧有取代,且7位羟基未与6(或8) 位取代基形成呋喃环或吡喃环的香豆素类。 4.木脂素是一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物, 主要存在于植物的木部和树脂中,多数呈游离状态,少数与糖结合成苷。 5.简单木脂素:由两分子苯丙素仅通过β位碳原子(C8 -C8 / )连接而成。 6.联苯环辛烯型木脂素的结构中既有联苯的结构,又有联苯与侧链 环合成的八元环状结构