三、烯烃的物理性质 H CH3 H3C H : 0 0.330/10-30c.m b.p. 40C 10C m.p. -138.9C -105.6oC 顺反异构体,因几何形状(结构)不同, 物理性质不同。 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn
三、烯烃的物理性质 H3C H H3C H H CH3 H3C H m: 0 0.33 0 m/10-30 c.m b.p. 4oC 1oC m.p. -138.9oC -105.6oC 顺反异构体,因几何形状(结构)不同,物理性质不同
四、烯烃的化学性质 T 电子易流动,易极化 不化辅 C=C键活泼 π键键能较低 (一)加成反应 通式: C=C+X-Y G:冠 1.催化加氢(还原) 反应迷率 常用催化剂:Ni、Pd、Pt 因3-9管化荊引超反应进是中能量变化 H: c-e H H-CH2一CHa一H 7mmn77m7÷m7m 7777177717711771170 777777777777 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint,cn
四、 烯烃的化学性质 C=C 键活泼 π电子易流动,易极化 π键键能较低 (一) 加成反应 1. 催化加氢(还原) 常用催化剂:Ni 、Pd 、 Pt C = C + X-Y C—C X Y 通式:
反应条件:加温加压 +H2 产 率:几乎定量 CH3 H30 CH3 烯烃制备烷烃-- 用于汽油、油脂的氢化 应用: 烯烃的分析 进行氢化从消耗H,的摩尔数定 量测定C=C数目 氢化热与烯烃稳定性 氢化热---1摩尔不饱和化合物与H,反应所放出来的热量 氢化热大小与下列因素有关: ①与顺反异构有关 顺-2-丁烯 △H=-119.7kJ/mol 反-2-丁烯 △H=-115.5kJ/mol ②与双键位置有关 1-丁烯 △H=-126.8kJ/mol PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建w,fineprint.cn
CH3 CH3 + H2 pt H H H3C CH3 反 应 条 件: 加温加压 产 率: 几乎定量 应用: 烯烃制备烷烃----用于汽油、油脂的氢化 氢化热与烯烃稳定性 烯烃的分析-----进行氢化从消耗 H2 的摩尔数定 量测定C=C数目 氢化热大小与下列因素有关: ① 与顺反异构有关 氢化热-------1摩尔不饱和化合物与H2反应所放出来的热量 顺-2-丁烯 △H = -119.7 kJ / mol 反-2-丁烯 △H = -115.5 kJ / mol ② 与双键位置有关 1-丁烯 △H = -126.8 kJ / mol
③与双键相连R基数目有关 CH; CH3 CH3 CH CHCH =CH2 CH,CH2C=CH2 CH:-C=CH-CH 126.8 119.2 112.5 结论:双键碳连R越多,分子稳定性越高 烯烃的稳定性 R2C=CR2>R2C=CHR R2C=CH2 RHC CRH >RCH=CH2>CH2=CH2 2.亲电加成 由亲电试剂的进攻而引起的加成反应 亲电试剂--缺电子的物种(试剂) 6+6-6+6-6+6 6-:6+ 常见的亲电试剂:正离子、rB、HC1、HOS0,OH、iox PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn
③ 与双键相连R基数目有关 CH3CHCH = CH2 CH3 CH3 CH3CH2C = CH2 CH3 CH3 -C=CH-CH3 126.8 119.2 112.5 烯烃的稳定性 结论:双键碳连R越多 ,分子稳定性越高 R2C = CR2 > R2C = CHR > R2C = CH2≈ RHC = CRH > RCH = CH2 > CH2 = CH2 2. 亲电加成 亲电试剂-------缺电子的物种(试剂) --------由亲电试剂的进攻而引起的加成反应 常见的亲电试剂:正离子、Br-Br、H-Cl、HOSO2OH、HOX δ+ δ- δ+δ- δ+δ- δ- δ+
(1)与卤素加成 +Br2 Br 卤素反应活性:F2>C2>Br2>2 应用:双键的定性检验和定量测定 (2)与卤化氢加成 Br H CH3-C-CH2 HBr →CH-C-CH+ CH3-C-CH2Br CH3 CH3 CH3 90% 10% 反应活泼性:HI>HBr>HCI 经验规则:不对称试剂和不对称烯烃加成时,带正电荷的原子总是加到含 氢较多的双键碳原子上,而带负电荷的原子主要加到含氢较少的双键碳原 子上。叫马氏规则(马尔科夫尼科夫1869) PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn
卤素反应活性:F2 > Cl2 > Br2 > I2 反应活泼性:H I > HBr> HCl + Br2 Br Br 应用:双键的定性检验和定量测定 CH3 C=CH2 CH3 + HBr CH3 C CH3 Br CH3 + CH3 C CH2Br CH3 H 90% 10% 经验规则: 不对称试剂和不对称烯烃加成时,带正电荷的原子总是加到含 氢较多的双键碳原子上,而带负电荷的原子主要加到含氢较少的双键碳原 子上。叫马氏规则(马尔科夫尼科夫1869) (1) 与卤素加成 (2) 与卤化氢加成