第一版前言 本书是根据1977年10月高等学校理科化学类教材会议制定的《有机化学》教材编写大 纲编写的，供综合大学化学系作试用教材，也可供其他院校参考。 本书共分三部分。上册为第一部分，内容包括共价键的性质，各类有机化合物的结构、 物理性质、反应和用途，立体化学及测定结构的物理方法。下册包括第二部分有机反应的历 程和第三部分天然产物及高分子化合物。对这种编写方法，我们还缺乏实践经验，每一章的 问题、习题及内容提要的选择和安排是否妥当，也有待于教学实践的检验。 本书的编写工作是在南京大学化学系有机化学教研室参加基础课教学的同志积极协助 下进行的，由胡宏纹、段康宁、陈伟兴和陈子涛执笔。 本书初稿经《有机化学》教材审稿会审查。参加审稿的单位有南开大学、北京大学、吉林 大学、复旦大学、武汉大学、中山大学、四川大学、兰州大学、厦门大学、中国科技大学、北京师 范大学和上海师范大学等校。会上代表们对书稿提出了详细的修改意见，其他一些兄弟院 校的同志也提出了不少的建议。在此，我们表示衷心的感谢。限于编者水平，加以成稿时间 仓促，书中缺点错误在所难免，希望提出批评指正。 编者 1978年8月于南京
第二版前言 本书第一版于1978年出版，十年来国内的教学条件、教学水平和对教材的要求都有很 大的变化，为了适应当前形势的要求，这一版差不多是重新编写的。 第一版出版以后，我们收到了许多批评和建议，在政写中，我们尽可能地采纳了这些意 见，改正了第一版中出现的错误和缺点，为此，谨向有关同志表示衷心感谢！ 在这一版中，一些基本概念和理论都尽可能提前介绍，以便在后面各章中反复应用，希 望读者对有机化学中最巷本的内容有较深的印象，在此基础上有阅读其他参考书的能力 这样做的缺点是前九章分量较重，难度较大。希望在教学过程中考虑到这个问题，把这几章 的进度适当放慢。 高等学校理科教材编审委员会有机化学编审小组和高等教育出版社于1987年10月召 开了审稿会，在王积涛教授主持下对本书初稿提出了详细的修改意见，使我们避免了许多错 误，谨表示衷心感谢。由于编者水平所限，修改稿中一定还有不少错误和缺点，希望读者批 评、指正。 段康宁同志参加了初稿第二、五、六、七、八、九各章的部分工作
第三版前言 本书第三版的主要改动是在各类化合物的叙述中只保留反应机理的基本概念，将更深 入的讨论放在下册新增加的各章中，目的是使教材在使用中具有更大的灵活性。 潘国骏硕士承担了第三版的打印和制图，由于他的严谨而细致的工作，减少了初稿中的 错误，递表示衷心感谢！ 本书自1979年初版至今已有26年了，谨对广大读者多年来的支持和帮助表示衷心感 谢，并希望继续批评、指正。 编者 2005年8月
目 录 第一章绪论. 85.1 卤代烷的命名 .83 §1.1有机化合物和有机化学 95.2 卤代院的结构和物理性质.84 81.2有机化合物的结构. 55.3 一倾代院的比学反们 86 1.3 价层电子对互斥模型 55.4 是核取代反夜的机理 ,01 §1.4 原子轨道和分子轨道 5.5 卤代烷的制法 .100 &1,5官能团和有机化合物的分类 11 95.6 卤代院的用途 100 筑一音 轻 85.7 有机金属老合物 ·102 s2. 烷烃的同系列和异构. 习颗， ,105 52.2 院经的6名. 17 第六章 烯烃 10 82.3烷烃的构象 19 §6.1 梯经的结枫、导构和命名.。106 82.4 院轻的物理性质。 。 86.2 梯经的相对裙定性 10g 52.5 烷烃的反应 22 86.3 烯烃的制法 .111 S2.6 烷烃的氯化. 烯烃的物理性质 11 82.7 烷轻的采源和用途 36 86.5 端经的反应.4.118 习骑 86.6烯经的工业来源和用涂.130 第三章 环烷烃 131 S3.1环烷烃的异构和命名. 39 第七章 炔烃和二烯烃.134 母3.2环烷经的物理性质和化学反应 41 苓7，】炔经的结烟、异构和物理性质·134 53.3 环烷烃的来源和用途 67.2 炔烃的反应 ,135 3.4 环的张力 7.3 炔烃的制法 14 苓3.5环已院的构象： 47 7.4 143 53.6取代环己烷的松象分析 49 67.5 共拒作用 .dd 83.7 其地单环环烷经的构象 54 87.6 共振式 ,151 53.8 多环经 55 87.7 共二烃 15 习题 59 第四章对映异构. 60 第八章 芳烃， 162 41 旋光性 60 s8. 苯的结构 162 84.2 手性 62 s8.2 苯衍生物的异构、命名及物理 84.3含一个不时称原子的化合物 65 性雷 168 §4.4含几，个不对你催原子的开链化 88.3 环上的亲电取代反应 ,。171 .72 苯环上亲电取代反应的定位规律 176 4.5 环状化合物的立体异沟 38.5 烷基苯的反应 184 §4.6构象与旋光性.81 88.6单环芳轻的来源和用途 186 $8.7稠环芳烃 188 第五章 卤代烷 83 88卤代芳烂 194
录 习题 198 12. 元醛酮的制法 *313 第九竟 核磁共振谱、红外光谱和质谱，201 S12.8避翻的来酒和用涂 +314 苓9.1孩猫共振谱 444.201 $12.9a,8-不阉和醛酮和醒 +316 s9.2 红外光遥 12.10 .321 $9.3质谱 题 32 习题 第十三章 卷酸， .328 第十章 醇和酚 225 813.1 元羧酸的结构和命名 32 $10.1 醇的结构、命名和物理性质.225 513. 元铵的物理性质 810.2 一元醒的后市4： 4:230 913.3 拨酸的酸性.33 510.3 元腰的别法.4237 813.4 酰化反应· ,336 10.4 元 13.5 元羧酸的其他反应 .33 S10.5 酚的结构、命名和物理性质·247 13. 元酸的用法 340 810.6 一元纷的后市：。：： .249 913.7 元羧酸的夹源和用途.342 810.7 一元酚知岛元254 813.8 二元拨酸. 10.8 醇和酚的来源和用途 25 习 .346 习题. 260 第十四章 羧酸衍生物 348 第十一章 262 发14.1拔酸行生物的结构和命名.348 11.1 醚的结构、命名和物理性质 <6 814.2 羧酸行生物的物理性质 s11.2 的反应.264 §14.3 能的水箭 354 苓11.3联的制法. 914.4 鹅行生物的互相转变.359 811.4 0,270 814.5 其他羧酸行生物.367 11.5 醚的来源和用途 614.6 乙赫乙酸乙酯和丙二酸二乙酯.375 811.6 硫酸、硫酚和硫联 习题 习5 第十五章 胺 第十二章 醛酮 284 15.1胺的结构和命名.381 812.1 一元醛酮的结构、命名和物理 15. 元胺的物理性质 383 性活：. 284 915.3 服的碱性.38 812.2 醉酮与氧条核试剂的加成反应.289 S15.4 服的反应.4.39 812.3 醛酮与氨亲核试剂的加成反应 29 815.5 胺的制法 512.4 醛酮与碳亲核试剂的加成反应.29 15.6 胺的用途 40 812.5 醛和嗣的弱一稀醒平衡及有关 315.7 芳星重氮盐.407 d30 习. 4.413 12.6 醛酮的还原和氧化 310