普通高等教育“十五”国家级规划教材 基础有机化学 (第三版)上册 邢其毅裴伟伟 徐瑞秋裴坚 AcO 高等教育出版社 Higher Education Press
内容提要 本书是普通高等教育“十五“国家级规划教材。也是高等教育百门精品课程敢材建设计期的精品项甘， 本书是在1993年出版的（基础有机化学（第二版）的基础上修订而成的。全书共27章，分上下两册，上册 13章，下册14章。与第二相比，在书的框架结构和内容上有较大的变动，全书分为基础知识和专章两丽分。 在基础知识部分，体系上将采用按官能团分章和按基本反应机理分章相结合的编排方式。在内容上，命名，四入 光谱分别单独设章，立体化学将包括构象和构型两部分，脂肪族亲核取代反应和？-消除反应合并为·章，羟醛 缩合和酯缩合并为章。其它按官能团和重点反应相结合的方法分章，以便更加强调知识的完整性和连贯性： 更加合理处理个性和共性的关系及更加注意各知识点之间的关联。专章部分将介绍有机化学和相关学科发展 的新成就，基础知识部分每章末附有习顺、复习本章的指导提纲和英汉对词汇。 本书可作为综合性大学化学专业的教材，也可供其他院校有关专业和对有机化学有兴趣的读者选用。 图书在版编目(CP)数据 基础有机化学.上册/邢其毅等.一3版，一北京： 高等教育出版社，2005.6 ISBN7-04-016637-2 Ⅲ.有机化学-高等学校 教材V.062 中国版本图书馆CP数据核字(2005)第025523号 出版发行高等教育出版社 曲书热线010-58581118 杜址北京市西城区德外大街4号 免费咨询 800-810-0598 邮政编码100011 网址 http://www.hep.edu.cn 总机010-58581000 http://www.hep.com.cn 网上订购hitp:/m.landraco.com http://www.landraco.com.cn 经销北京蓝色畅想图书发行有限公司 印 剧高等教育出版社印剧 版次1980年9月第1版 开 本787×10921/16 2005年6月第3版 张38.5 印 次2005年6月第1次印刷 数950000 定 价47.30元 本书如有缺页、倒页，脱页等质量问题，请到所购图书销售部门联系调换。 版权所有侵权必究 物料号16637-00
第三版前言 本书的第一版于1980年出版，第二版于1993年出版。第二版出版后，作为北京大学化学与 分子工程学院本科生的教材和研究生准备入学考试的参考书，已使用了】年之久。在此期间 有机化学无论在理论、方法学和前沿领域的应用方面都已取得了极大的进展。而化学教学在方 法和技术上也有了前所未有的改革和变化。正是为了适应新的教学形势的需要，邢其表教授冲 定编写《基础有机化学》第三版。遗撼的是，在作出编写决定后不久，著名的有机化学教育家邢其 毅教授因病医治无效，不幸逝世。为了实现那其毅教授生前的愿望，编写小组召开了工作会议 确立了教材要与时代的发展同步前进的原刘，明确了第三版的编写目标：要科学地反映学科的核 心知识内容和基本特点，要符合学习对象的认知规律，要有利于全面培养学生的科学素质和创新 能力，要加强垄础知识和前沿领城的密切结合。 本教材第三版是在第二版的基础上，以与当前化学教学的要求和学科发展的方向相一致为 宗旨来编写的。第三版具有以下特点： 1,全书的框架结构更趋于合理。第三版在框架结构上作了较大的调整，全书分为基础和 专章两部分，基础都分采用相关知识点独立设章，以及按官能团分章和按基本反应机理分章相 结合的编排方式。目的在于更好地体现知识的完整性和连贯性。采用相关知识造当集中的方 法，不仅使每章内容各有重点，且具备相对的完整性和独立性。读者既可以按序学习全书，也可 以根据需要，取某些章节单独学习。 2教材内容的选择和安排上更符合认知规。有机化学的内容十分丰离，与工农业生产和 生活的关系十分密切，应用也十分广泛。合理地取材和由浅入深、循序渐进地安舞各知识点，提 高教材的可读性、可讲授性和方便学生自学，将有利于学生颜利地步入有机化学世界并对此产生 浓厚的兴趣。 3.开设学科前沿领城的窗口，在基础教材中设立专章，介细有机化学学科发展的新成就和 新反应，使学生考虑问题的起点更高，视野更开阔，对学科的了解更全面。这将利干接高学生的 素质和培养他们的创新意识。在最后一章将简单介绍用计算机查阅文献的方法，帮助学生建立 更阔的学习通道。 4.在章未增加了“复习本章的指导提纲”，引导生复习和总结。在章末还增加“芙汉对 词汇”，鼓励和方便学生阅读英文杂志和书籍。在书术还向读者推荐了一些参考书，有兴源的学 生可通过阅读这些书未了解国内外有机化学教材的情沉和学习更深入的知识。 5。本书的习题体现本课程的教学要求，与正文内容的知识点相匹配。习题答案参见与本书 配套的习题集 第三版教材的编写由装伟伟（第1~10章、第12~16章、第20一23章）和表坚（第11章、第 17~19章、第24一27章)共同完成。全书的兼划、统一鉴理和定稿由装伟伟负。 作者在撰写本书的过程中，得到了高等教育出版社“高等教育百门精品课程教材建设计划
兰版前言 的资功。也得到了北京大学教务处和化学完领导的关心和帮助。北京大学唐恢同教授精心地审 阅了余部书稿，并提出很好的数进意见。商等教有出版社岳延陆编审从本书的策划，编写到出版 自始至终给子了高度的重视、关心和支持。责任编辑秦凤英的高度责任心和丰富的经验为本书 的响利出版作出了重要喷献。本书的部分核滋共振图谱是由北京大学潘景发、吕木冬提供的，大 部分红外图诺是由翁诗甫提供的。我们的学生焦面和梁勇为本书结构式的录入和编排付出了辛 动的劳动。在此，作者一并向他们致以最诚華、最衷心的感谢。作者也向所有关心此书的北京大 学有机化学研究所的老师1表示感谢」 作者尽切地希望此书能给读者带来一些方便和益处，但由于编者水平所限，书中的疏满和错 误之处在所难免，数请读者批评指正，以便有机会再版时得以更正 者 2005年1月于北京
目 录 第1章绪论 艺44螺环经的命名 1,1有机化幸和有机化合物的特性.1 25烃和经的命名 46 1,2结构搬念和结构理论. 2.5.1烯基，业基和炔基的命名 9 1.2.】Kekule A(凯库勒)及Couper A(古 2.5.2编经和娘楚的系统命名.47 怕尔)的两个重要基本则(857) .2 之.5.3督经和染经的其它命名法. 452 1,2.2 Butlerov A(布特列洛夫，1861)的 2.6芳香姬的命名 .52 化学结构理论. t4 2.6.1含米幕的单环芳经的命名.52 1.3化学健. 么62影环芳经的命名. 4n.54 1.31 2.6.3非装若经.4.57 1.32原子的电子构型. 》 2.7经生物的系命名 58 1.3.3化学谦 8 2.7.1常见官能团的问头、同尾名称. 58 1.3.4价裤理论+. .10 2.7.2单官能州化合物的系统合名·t”59 1.3.5分子执道理论 12 2.7.3食多个相同官能团化合物的系统 .36共价额的报性分子的偶假矩.16 角名 .62 1.3.7共价婆的键长魄角健能.17 27.4含多种官能团化合物的系统命名.6利 1.4酸城的版念.20 2.7,5环氧化合物和冠磔的白名.66 14.】酸碱的电离论 2.8经针生物的普通命名浩.67 1.4.2酸碱的溶剂理设 20 2.8.1 代烷的普通命名法 .67 1.4.3酸碱的质子理论 .20 2.8.2醇的普通台名法 6 1.4酸碱的电子理论 2.8.3髓的管通命名法 68 1.4.5软硬酸碱念 .423 2.8.4和的普通命名法. 复习本章的指导接蜗 .25 2&5 骏酸的普通命名法 英议时漂阿汇 ”2 28.6败酸行牛物的香通命名法.6 第2章有机化合物的分类表示方式 2.87腋的普老命名法 命名. 复习本章的指导提铜： .73 21有机化合物的分类 *28 汉对词江 2.2有机化合物的表示方式 .30 第3章立体化学 2,21有机化合物构造式的表示方式 .30 3.】轨道的杂化和碳原子价使的方向性.77 222有机化合物立体结构的表示方式.3引 31.1甲烷m化 .7 23有机化合物的阿分异构体.31 3.1.2乙烯sp2杂化r健 有机化合物的命名. 3 3.1.3乙侠p杂化正交的开馋.79 2.4就烃的命名 构象，构象异构体.81 2.4.】楚烷经的命名.35 3.2链烷经的构皋 .8 24.2草环烷经的命名.42 3.么1乙烧的构象.81 243桥环烷经的命名 .45 322丙烷的构象 4.++83