3实 独设立实验课 四、课程 绩评定：期末考试成绩(70%)+平时成绩（包括上课出勤、平时作业、课堂提问、 课堂表现等 (30%) =总成结 执笔人：李幼荣 审定人：杨一飞 二零一五年二月 有机化学课程教学大纲 (Organic chemistry) 课程编号 1008206 课程类别学科基础课 适用专业：动物科学专业、水产养殖专业、草业专业、动物医学专业、农学专业、农村区域发展专 务、植物保护专业、生态学专业、同艺专业、园琳专型 课程简介 有机化学是自然科学 一化学学科的一个重要分支，主要是研究有机物的化学，而有机物是构 成生命体的主要物质。因此它是高等农牧、普医院校的重要基础课之 它的目的是为学生学习专 业基础课和专业课，以及从事生产实践和科研工作建立比较牢固的有机化学基础。 主要教学方法与手段： 理论课以课堂数学为主，实验课是在实验室以做基础实验为主。 选用教材 汪世新主编有机化学[).上海：上海教有出版社.2004年 必读书 徐寿昌主编有机化学)北京：高等教有出版社195年 0年 选读书目： 高定主绵有机化学「门.北京：高等教育出版社，1999年 2、汪小兰主编有机化学（第 三版)[0.北京：高等教有出版社.1997年 二、课程总目标： 掌握一般有机化合物的分类、命名、结构以及物理性质和化学性质：了解各类异构现象尤其是 立体异构：掌握有机化学反应的主要类型，能分析分子结构和反应性能的关系，反应条件对反就类 型的影 发有机 化合物的合成及分 离提纯方法：了解天然有机化合物，如糖、脂肪、氨基 酸 核酸 结构和重要性质 要求 课程总学时： 48其中讲授学时：48 课堂教学内容与学时安排 16
16 3、实验 单独设立实验课 四、课程考核 成绩评定：期末考试成绩（70%）+平时成绩（包括上课出勤、平时作业、课堂提问、 课堂表现等）（30%）=总成绩 执笔人： 李幼荣 审定人： 杨一飞 二零一五年二月 有机化学课程教学大纲 (Organic chemistry) 一、课程基本信息 课程编号：10082067 课程类别：学科基础课 适用专业：动物科学专业、水产养殖专业、草业专业、动物医学专业、农学专业、农村区域发展专 业、植物保护专业、生态学专业、园艺专业、园林专业 学 分：3 总 学 时：48 其中理论学时:48, 实验学时:0 先修课程：普通化学 后续课程：生物化学 课程简介: 有机化学是自然科学——化学学科的一个重要分支，主要是研究有机物的化学，而有机物是构 成生命体的主要物质。因此它是高等农牧、兽医院校的重要基础课之一。它的目的是为学生学习专 业基础课和专业课，以及从事生产实践和科研工作建立比较牢固的有机化学基础。 主要教学方法与手段: 理论课以课堂教学为主，实验课是在实验室以做基础实验为主。 选用教材： 汪世新主编有机化学[M].上海：上海教育出版社.2004 年 必读书目: 1、徐寿昌主编有机化学[M].北京：高等教育出版社.1995 年 2、徐伟亮主编有机化学[M].北京：科学出版社.2002 年 选读书目： 1、高鸿宾主编有机化学[M].北京：高等教育出版社.1999 年 2、汪小兰主编有机化学（第三版）[M].北京：高等教育出版社.1997 年 二、课程总目标: 掌握一般有机化合物的分类、命名、结构以及物理性质和化学性质；了解各类异构现象尤其是 立体异构；掌握有机化学反应的主要类型，能分析分子结构和反应性能的关系，反应条件对反就类 型的影响；了解一般有机化合物的合成及分离提纯方法；了解天然有机化合物，如糖、脂肪、氨基 酸、蛋白质和核酸等的组成、结构和重要性质。 三、课程教学内容与教学要求： 1、教学内容与学时分配： 课程总学时： 48 其中讲授学时： 48 课堂教学内容与学时安排
序号 章目名称 学时分配序号 章目名称 学时分配 第一章 绪论 第九章醛、酮、醌 第二章 饱和 10 第十草 羧酸及其衍生物 第三 草 不饱和焰 11 第十一草取代段 4 第四章脂环烃 12第十二章含氨有机化合物 5弟九草方 13弟十 6第六章卤代烃 14第十四章糖类化合物 第七 15弟十九 8第八章醇、酚、酷 4 第十六章氨基酸、蛋白质和核酸 2、教学要求： 第一章绪论(2学时) 掌握有机化学、有机化合物的定义，了解有机化学的历史 二、掌握有机化合物的特点 了解有机化学中所应用的共价健、碳原子轨道杂化等结构理论：擎握分子结构的表达式 四、了解共价键 T 裂与异裂 酸碱概 有机化学中的 手中的酸碱概念喷原子机咀余化等结构理论、分于铂行 难点。 烷烃(2学时) 了解烷烃的通式、同系列和构造异构 森掌握烷烃的命名 了解烷烃的结构 四、掌握烷烃的构象（透视式，Newman投影式） 五、 了解烷烃的物理性质 六、掌握烷烃的化学性质：氧化反应：取代反应 七、了解卤代反应历程 重点：烷烃的系统命名法，烷基的类型，构象的表示方法。 难点：游离基的稳定性，优势构象。 第三章不饱和烃(4学时) 第一节烯烃 碳链异构、位置异构：顺反异构) 四、了解烯烃的物理性质 五、掌握烯烃的化学性质：催化加氢：亲电加成反应（与卤素加成、与卤化氢加成、与硫酸加 成、与水加成)：氧化反应（高锰酸钾氧化、臭氧氧化）：α氢的反应 六、了解亲电加成反应历程（马氏规则，诱导效应） 第二节炔经 一、了解炔烃的结构和命名 二、了解炔烃的物理性质 掌握炔烃的化学性质：催化加氢：亲电加成反应（与卤素加成、与卤化氢加成、与水加成）： 氧化反应：金属炔化物的生成 第三节二烯烃 →、 了解二烯烃的分类和命名 二、掌握共轭 二烯烃的结构（离域健、离域能） 和猫共双 E、P共轭、n共轭
17 序号 章目名称 学时分配 序号 章目名称 学时分配 1 第一章 绪论 2 9 第九章 醛、酮、醌 4 2 第二章 饱和烃 2 10 第十章 羧酸及其衍生物 4 3 第三章 不饱和烃 4 11 第十一章 取代羧酸 2 4 第四章 脂环烃 2 12 第十二章 含氮有机化合物 4 5 第五章 芳烃 4 13 第十三章 杂环化合物 3 6 第六章 卤代烃 3 14 第十四章 糖类化合物 4 7 第七章 旋光异构 3 15 第十五章 脂类 2 8 第八章 醇、酚、醚 4 第十六章 氨基酸、蛋白质和核酸 1 2、教学要求： 第一章 绪论（2 学时） 一、掌握有机化学、有机化合物的定义，了解有机化学的历史 二、掌握有机化合物的特点 三、了解有机化学中所应用的共价键、碳原子轨道杂化等结构理论；掌握分子结构的表达式 四、了解共价键的断裂——均裂与异裂 五、掌握有机化学中的酸碱概念 六、了解有机化合物的分类 重点：有机化学中的酸碱概念、碳原子轨道杂化等结构理论、分子结构表达。 难点：。碳原子轨道杂化等结构理论、分子结构表达。 第二章 烷烃（2 学时） 一、了解烷烃的通式、同系列和构造异构 二、熟练掌握烷烃的命名 三、了解烷烃的结构 四、掌握烷烃的构象（透视式，Newman 投影式） 五、了解烷烃的物理性质 六、掌握烷烃的化学性质：氧化反应；取代反应 七、了解卤代反应历程 重点：烷烃的系统命名法，烷基的类型，构象的表示方法。 难点：游离基的稳定性，优势构象。 第三章 不饱和烃（4 学时） 第一节 烯烃 一、了解烯烃的结构 二、掌握烯烃的异构现象（构造异构──碳链异构、位置异构；顺反异构） 三、掌握烯烃的命名（顺反命名法和 Z、E 命名法） 四、了解烯烃的物理性质 五、掌握烯烃的化学性质：催化加氢；亲电加成反应（与卤素加成、与卤化氢加成、与硫酸加 成、与水加成）；氧化反应（高锰酸钾氧化、臭氧氧化）；α-氢的反应 六、了解亲电加成反应历程（马氏规则，诱导效应） 第二节 炔烃 一、了解炔烃的结构和命名 二、了解炔烃的物理性质 三、掌握炔烃的化学性质：催化加氢；亲电加成反应（与卤素加成、与卤化氢加成、与水加成）； 氧化反应；金属炔化物的生成 第三节 二烯烃 一、了解二烯烃的分类和命名 二、掌握共轭二烯烃的结构（离域键、离域能） 三、了解共轭效应和超共轭效应（π-π共轭、p-π共轭、σ-π共轭） 四、掌握共轭二烯烃的化学性质：1,2-加成和 1,4-加成
重点：烯、炔烃的亲电加成反应、氧化反应，次序规则，马氏规则，共轭二烯烃的结构和共轭 难点：亲电加成反应历程，诱导效应和共轭效应 第四章脂环烃(2学时) 了解脂环烃的分类和命名 三 质：环烷烃的反应 一加成反应（加、加X、加):取代反应 二烯烃的反应 四、掌握环烷烃的结构和稳定性 重点：环烷烃的结构与稳定性的关系 难占，环烷经的化学性质。 第五章芳烃(4学时) 第一节单环芳烃 ·孰练警据茉的分子结 掌握单环芳烃的枸造异枸和命名 了解单环芳烃的物理性质 四、掌握单环芳烃的化学性质：苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、傅克反应）：氧化 反应：加成反应：亲电取代反应历程 五、熟练掌握苯环上亲电取代反应的定位规律 第一节稠环芳经 一、掌握萘的结构和命名 二、了解禁的性质 三、了解葱、菲的结构和命名 第三节非苯芳烃 一、掌握休克尔规则 鲜非本芳烃 的解释，休克尔规定位规律及其应用。 取代仅应历程， 第六章卤代烃(3学时) 第一节卤代烷烃 一、掌握卤代烷的分类和命名 三、擎握卤代烷的化学性质：取代反应（水解、写醇钠作用、与氰化钠作用、与氨作用、 的物理性质 三成格 氏武剂的反应 四 及 与取 六 品 了解亚要化合物：卤甲烷 第二节卤代烯烃和卤代芳烃 二、掌握结村 和化 兰性质 三、了解重要化合物：聚四氟乙烯、有机氯农药 重点：卤代烃的亲核取代反应及其反应历程，消除反应和取代反应的竞争。 难点：S1和S2反应历程，消除反应和取代反应的竞争及影响因素。 第七章旋光异构(3学时) 一、掌握旋光异构的基本概念：偏振光、旋光度、比旋光度、对称面、对称中心、手性分子、 手性碳原子 子 化合 对映体、外消旋 :旋光 体的表示法（透视式，Fische 含个不祛和原子的枸：含二个相同手性砂 名法( 掌握含 18
18 重点：烯、炔烃的亲电加成反应、氧化反应，次序规则，马氏规则，共轭二烯烃的结构和共轭 效应。 难点：亲电加成反应历程，诱导效应和共轭效应。 第四章 脂环烃（2 学时） 一、了解脂环烃的分类和命名 二、了解脂环烃的的物理性质 三、了解脂环烃的的化学性质：环烷烃的反应──加成反应（加 H2、加 X2、加 HX）；取代反应； 氧化反应；环烯烃和环二烯烃的反应 四、掌握环烷烃的结构和稳定性 重点：环烷烃的结构与稳定性的关系。 难点：环烷烃的化学性质。 第五章 芳烃（4 学时） 第一节 单环芳烃 一、熟练掌握苯的分子结构 二、掌握单环芳烃的构造异构和命名 三、了解单环芳烃的物理性质 四、掌握单环芳烃的化学性质：苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、傅克反应）；氧化 反应；加成反应；亲电取代反应历程 五、熟练掌握苯环上亲电取代反应的定位规律 第二节 稠环芳烃 一、掌握萘的结构和命名 二、了解萘的性质 三、了解蒽、菲的结构和命名 第三节 非苯芳烃 一、掌握休克尔规则 二、了解非苯芳烃 重点：苯环上亲电取代反应历程，定位规律及其应用。 难点：定位规律的解释，休克尔规则。 第六章 卤代烃（3 学时） 第一节 卤代烷烃 一、掌握卤代烷的分类和命名 二、了解卤代烷的物理性质 三、掌握卤代烷的化学性质：取代反应（水解、与醇钠作用、与氰化钠作用、与氨作用 、与硝 酸银作用）；消除反应及查依采夫规则；生成格氏试剂的反应 四、了解亲核取代反应历程（SN1、SN2）及影响因素 五、了解消除反应与取代反应的竞争 六、了解重要化合物：卤甲烷、氟利昂 第二节 卤代烯烃和卤代芳烃 一、掌握分类和命名 二、掌握结构和化学性质 三、了解重要化合物：聚四氟乙烯、有机氯农药 重点：卤代烃的亲核取代反应及其反应历程，消除反应和取代反应的竞争。 难点：SN1 和 SN2 反应历程，消除反应和取代反应的竞争及影响因素。 第七章 旋光异构（3 学时） 一、掌握旋光异构的基本概念：偏振光、旋光度、比旋光度、对称面、对称中心、手性分子、 手性碳原子 二、掌握含一个手性碳原子的化合物：对映体、外消旋体；旋光异构体的表示法（透视式，Fischer 投影式）；旋光异构体构型的命名法（D、L 命名法和 R、S 命名法） 三、掌握含二个手性碳原子的化合物：含二个不同手性碳原子的旋光异构；含二个相同手性碳
原子的旋光异构 四、了解环状化合物的立体异构 五点了解不手性碳原了的旋光异 难点：构型 方法和命名 旋体和内消旋体等概念，构型的表示方法和命名法 第八章醇、酚、醚(4学时) 第一节醇 一、掌握醇的分类和命名 二、了解醇的 与活泼金属的反应 试与无机的反应。 第二节酚 了解酚的分类和掌酚的命名 翻的学性：酸性：与三氯化铁的反应：氧化反应：苯环上的取代（卤代、化、 描化) 四、了解个别化合物：苯酚、甲苯酚、苯二酚 第三节酵 一、了解球的分类和命名 一、了醒碟的物理性质 、掌握醚的化学性质：生成鲜盐：醚键的断裂：生成过氧化物 重点：醇、酚、醚的化学性质，醇、酚、醚的鉴别方法，醇转变为其它类型化合物的意义。 难点：醇、酚的结构特点与化学性质的差异。 第九章醛、酮、醌(4学时) 第一节醛和酮 一、掌握醛、酮的分类和命名 一、学、 四、 的物 理性厨 、NaHs0, 加成反应 还原反应、歧化反应) 五、掌握重要化合物：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛 第二节鼠 了解程的结构和命名 掌握程的性质：羰基的加成：双健的加成：还原反应 了解重要化合物：四氯茶醒、泛配、质醌、维生素K 重点：羰基的结构，亲核加成反应及其历程，各种加成反应的实际意义，羟醛缩合反应在有机 合成和生化反应过程中的重要意义。 难点：化学结构及其它因素对亲核加成反应的影响。 第十章羧酸及其衍生物(4学时) 第一节羧酸 一、掌握羧酸的分类和命名（系统命名和俗名） 二、了解羧酸的物理性质 三、熟练掌握我酸的化学性质：酸性（影响酸性的因素）：羧酸衍生物的生成：脱羧反应：ā 氢的肉代：还原反应 四、了解重要化合物：甲酸、乙酸、乙二酸、苯甲酸、ā萘乙酸、邻苯二甲酸 第二节我酸衍生物 了解羧酸衍生物的物理性质 9
19 原子的旋光异构 四、了解环状化合物的立体异构 五、了解不含手性碳原子的旋光异构 重点：对映体、非对映体、外消旋体和内消旋体等概念，构型的表示方法和命名法。 难点：构型的表示方法和命名法。 第八章 醇、酚、醚（4 学时） 第一节 醇 一、掌握醇的分类和命名 二、了解醇的物理性质 三、掌握醇的化学性质：与活泼金属的反应；与 HX 的反应（Lucas 试剂）；与无机酰卤的反应； 脱水反应（分子内与分子间脱水）；氧化反应（氧化、脱氢） 四、掌握重要化合物：乙醇、乙二醇、丙三醇 第二节 酚 一、了解酚的分类和掌握酚的命名 二、了解酚的物理性质 三、掌握酚的化学性质：酸性；与三氯化铁的反应；氧化反应；苯环上的取代（卤代、硝化、 磺化） 四、了解个别化合物：苯酚、甲苯酚、苯二酚 第三节 醚 一、了解醚的分类和命名 二、了解醚的物理性质 三、掌握醚的化学性质：生成钅羊盐；醚键的断裂；生成过氧化物 重点：醇、酚、醚的化学性质，醇、酚、醚的鉴别方法，醇转变为其它类型化合物的意义。 难点：醇、酚的结构特点与化学性质的差异。 第九章 醛、酮、醌（4 学时） 第一节 醛和酮 一、掌握醛、酮的分类和命名 二、掌握醛、酮的结构 三、了解醛、酮的物理性质 四、熟练掌握醛、酮的化学性质：亲核加成反应（加 HCN、NaHSO3、H2O、ROH、格氏试剂、氨的 衍生物等）；亲核加成反应历程；α-氢的反应（羟醛缩合，卤代反应，卤仿反应）；氧化还 原反应（氧化反应、还原反应、歧化反应） 五、掌握重要化合物：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛 第二节 醌 一、了解醌的结构和命名 二、掌握醌的性质：羰基的加成；双键的加成；还原反应 三、了解重要化合物：四氯苯醌、泛醌、质醌、维生素 K 重点：羰基的结构，亲核加成反应及其历程，各种加成反应的实际意义，羟醛缩合反应在有机 合成和生化反应过程中的重要意义。 难点：化学结构及其它因素对亲核加成反应的影响。 第十章 羧酸及其衍生物（4 学时） 第一节 羧酸 一、掌握羧酸的分类和命名（系统命名和俗名） 二、了解羧酸的物理性质 三、熟练掌握羧酸的化学性质：酸性（影响酸性的因素）；羧酸衍生物的生成；脱羧反应；α- 氢的卤代；还原反应 四、了解重要化合物：甲酸、乙酸、乙二酸、苯甲酸、α-萘乙酸、邻苯二甲酸 第二节 羧酸衍生物 一、掌握羧酸衍生物的命名 二、了解羧酸衍生物的物理性质
三、掌握羧酸衍生物的化学性质：水解、醇解、氨解、酯的还原反应 第十一章取代羧酸(2学时) 第一节羟基酸 一、了解羟基酸的分类和命名 二、掌握羟基酸的性质：酸性：脱水反应：ū-醇酸的氧化 三、掌握重要化合物：乳酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸 第二节羰基酸 了解羰基酸的分 四子 重要 重点羧酸要舒生物的分结构性质，天然羧酸的俗名，多官能团化合物的特点，互变 导物 难点：互变异构现象与分子结构的关系。 第十二章含氮有机化合物(4学时】 第一节 分类和命名 了解胺的物理性 三、掌握胺的化学性质：碱性：酰基化反应：烷基化反应：与亚硝酸的反应：重氮化反应和偶 合反应 四、了解重要化合物：乙二胺、苯胺、胆胺、胆碱 第二节酰酸 一、掌握酰胺的命名和结构 二、了解酰胺的物理性质 三、掌握酰胺的化学性质：酸碱性：水解反应：脱水反应：霍夫曼降级反应 四、了解碳酸的酰胺：氨基甲酸酯类农药、尿素（水解反应、与亚硝酸反应 二缩脲反应) 重点：胺的结 和性 各类胺的碱性强弱与结构的关系，重氨化合物在有机合成上的意义和 难点：分子结构与赋性的关 酸碱性。 第十三章杂环化合物(3学时) 一了解杂环 合物的分类和 元杂环、六元杂环及少数稠杂环的结 取代醛 血红素、叶绿素时 哚及其衍生物 维生素、此素：及其生物限的 一胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶：吲 B-吲哚乙酸：嘌吟及其衍生物 重点：杂环化合物的结构特点、芳香性，几种含氮杂环化合物的结构特点和性质。 难点：C、T、U、A、G的结构及其互变异构。 第十四章糖类化合物(4学时) 第一节单辅 堂握单糖的构型：Fischer投影式 三、掌握单的环状结构：单糖的变旋现象：氧环式结构：a0山式：构象式 三、掌握单糖的性质：异枸化：氧化反应（碱性溶液中氧化，酸性溶液中氧化）：还原反应：成 联后应 我苷反应 昆色反应 四、 了解重要的单糖：糖、2-股氧核。D一萄药糖、果糖 、纤维二糖、乳糖 季击琴曹景纸结的促势的华，单的变旋现来和化学店 20
20 三、掌握羧酸衍生物的化学性质：水解、醇解、氨解、酯的还原反应 第十一章 取代羧酸（2 学时） 第一节 羟基酸 一、了解羟基酸的分类和命名 二、掌握羟基酸的性质：酸性；脱水反应；α-醇酸的氧化 三、掌握重要化合物：乳酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸 第二节 羰基酸 一、了解羰基酸的分类和命名 二、掌握羰基酸的化学性质：脱羧反应；氧化还原反应； 三、了解互变异构现象 四、了解重要化合物：乙醛酸、丙酮酸 重点：羧酸、羧酸衍生物的分子结构与性质，天然羧酸的俗名，多官能团化合物的特点，互变 异构。 难点：互变异构现象与分子结构的关系。 第十二章 含氮有机化合物（4 学时） 第一节 胺 一、掌握胺的结构、分类和命名 二、了解胺的物理性质 三、掌握胺的化学性质：碱性；酰基化反应；烷基化反应；与亚硝酸的反应；重氮化反应和偶 合反应 四、了解重要化合物：乙二胺、苯胺、胆胺、胆碱 第二节 酰胺 一、掌握酰胺的命名和结构 二、了解酰胺的物理性质 三、掌握酰胺的化学性质：酸碱性；水解反应；脱水反应；霍夫曼降级反应 四、了解碳酸的酰胺：氨基甲酸酯类农药、尿素（水解反应、与亚硝酸反应、二缩脲反应） 重点：胺的结构和性质，各类胺的碱性强弱与结构的关系，重氮化合物在有机合成上的意义和 应用实例。不同酰胺的酸碱性。 难点：分子结构与碱性的关系。 第十三章 杂环化合物（3 学时） 一、了解杂环化合物的分类和命名 二、掌握杂环化合物的结构：五元杂环、六元杂环及少数稠杂环的结构 三、掌握杂环化合物的性质：酸碱性；取代反应；加成反应；氧化反应 四、了解重要化合物：呋喃及其衍生物──糠醛；吡咯及其衍生物──血红素、叶绿素；吡啶 及其衍生物──维生素 PP、吡哆素；嘧啶及其衍生物──胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶；吲 哚及其衍生物──β-吲哚乙酸；嘌呤及其衍生物──腺嘌呤、鸟嘌呤 重点：杂环化合物的结构特点、芳香性，几种含氮杂环化合物的结构特点和性质。 难点：C、T、U、A、G 的结构及其互变异构。 第十四章 糖类化合物（4 学时） 第一节 单糖 一、掌握单糖的构型：Fischer 投影式 二、掌握单糖的环状结构：单糖的变旋现象；氧环式结构；Haworth 式；构象式 三、掌握单糖的性质：异构化；氧化反应（碱性溶液中氧化，酸性溶液中氧化）；还原反应；成 脎反应；成苷反应；显色反应 四、了解重要的单糖：D-核糖、D-2-脱氧核糖、D-葡萄糖、D-果糖 第二节 二糖 一、了解还原性二糖：麦芽糖、纤维二糖、乳糖 二、掌握非还原性二糖：蔗糖 重点：单糖分子的构型、环状结构和优势构象。单糖的变旋现象和化学性质