导航 二、有机合成路线的设计与实施 1有机合成过程。 副产物 副产物 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 辅助原料 辅助原料 辅助原料
导航 二、有机合成路线的设计与实施 1.有机合成过程
导期 2.逆合成分析法。 ()合成分析表示方法。 表示合成步骤时，使用箭头“→”表示每一步反应；而表示逆 合成时，常用符号“→”来表示逆推过程，从较复杂的目标分 子出发，逐步逆推“后退”，直到“简化”为简单的原料分子。 (2)逆合成分析示意图。 目标化合物 中间体 中间体 基础原料
导航 2.逆合成分析法。 (1)合成分析表示方法。 表示合成步骤时,使用箭头“→”表示每一步反应;而表示逆 合成时,常用符号“ ”来表示逆推过程,从较复杂的目标分 子出发,逐步逆推“后退”,直到“简化”为简单的原料分子。 (2)逆合成分析示意图
导航 C-OC2 H; 3)示例：合成乙二酸二乙酯(。°cH ①分析结构：该分子中含有两个酯基，若将酯基断开，所得片 段对应的中间体是乙二酸和乙醇，说明目标化合物可由两分 子乙醇和一分子乙二酸通过酯化反应得到。 OC2Hs C-OH +2C2H5OH OC2Hs C-OH
导航 (3)示例:合成乙二酸二乙酯( )。 ①分析结构:该分子中含有两个酯基,若将酯基断开,所得片 段对应的中间体是乙二酸和乙醇,说明目标化合物可由两分 子乙醇和一分子乙二酸通过酯化反应得到。 +2C2H5OH
导航 ②从官能团转化的角度分析羧酸可以由醇氧化得到，乙二 酸前一步的中间体应该是乙二醇。 C-OH CH2-OH C-OH CH,-OH
导航 ②从官能团转化的角度分析,羧酸可以由醇氧化得到,乙二 酸前一步的中间体应该是乙二醇
导航 ③继续分析，乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷，可以通 过乙烯的加成反应得到。 CH2-OH CH2-CI CH2 CH2-OH CH2-CI CH2 另一个中间体乙醇可以通过乙烯与水的加成反应得到。 以上分析过程可表示为： 目标分子 中间体 原料分子
导航 ③继续分析,乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,可以通 过乙烯的加成反应得到。 另一个中间体乙醇可以通过乙烯与水的加成反应得到。 以上分析过程可表示为: