●●●●● ●●●● ●●0 二、羧酸衍生物的物理性质 ●●● ●●●● 十四碳以下的甲酯、乙酯及酰氯为液体; 壬酸酐以上的酸酐为固体; 除甲酰胺以外,其余的酰胺均为固体。 氮原子上的氢被取代后,氢键减弱,酰胺的熔点及沸点 降低: CH3 CNH? CH3 CNHCH3 CH3CN(CH3)2 分子量:59 73 87 熔点/0C82 28 20 沸点/C221 204 165
二、羧酸衍生物的物理性质 ⚫ 十四碳以下的甲酯、乙酯及酰氯为液体; ⚫ 壬酸酐以上的酸酐为固体; ⚫ 除甲酰胺以外,其余的酰胺均为固体。 ⚫ 氮原子上的氢被取代后,氢键减弱,酰胺的熔点及沸点 降低: CH3CNH2 O CH3CNHCH3 O CH3CN(CH3)2 O 分子量: 59 73 87 熔点/ 0C 82 28 -20 沸点/ 0C 221 204 165
●●●●● ●●●● ●●0 ●●● ●●●● 低级腈为液体,高级腈为固体。 酰氯、酸酐、酯的沸点小于分子量相近的羧酸。 羧酸衍生物一般可溶于有机溶剂; 酰氯、酸酐与水分解,高级的不溶于水; 酯在水中溶解度很小; ●低级酰胺溶于水, HCON(CH3)2和 CH3CON(CH3)2以及CH3CN 溶于水,常用作极性非质子溶剂。 ●酰氯与酸酐有刺激性气味,挥发性的酯有香味
⚫ 低级腈为液体,高级腈为固体。 ⚫ 酰氯、酸酐、酯的沸点小于分子量相近的羧酸。 ⚫ 羧酸衍生物一般可溶于有机溶剂; ⚫ 酰氯、酸酐与水分解,高级的不溶于水; ⚫ 酯在水中溶解度很小; ⚫ 低级酰胺溶于水, ⚫ 酰氯与酸酐有刺激性气味,挥发性的酯有香味。 HCON(CH3)2 和 CH3CON(CH3)2 以及 CH3CN 溶于水,常用作极性非质子溶剂
●●●●● ●●●● ●●0 ●●● ●●●● 91012 100 80 o03so030025002000d06000080 图15-1丙酸酐的红外光谱 1.C-O伸缩振动2.C—O伸缩振动
●●●●● ●●●● ●●0 m 3003000500200180016o014o012o01oo080 o/cm 图15-2乙酸乙酯的红外光谱 1.C-O伸缩振动2.C—O伸缩振动
●●●●● ●●●● ●●● ●●● CHCOCH CH b 图15-3乙酸乙酯的核磁共振谱