卤烷的亲核取代醇解卤烷与醇钠的反应,产物为醚+ NaCICH,CH,CICH,CH,OCH3+ CH,ONa甲乙醚Na* + CH,ONu威廉森（Williamson）合成法应用：制备混醚上返2025/4/516页页回
2025/4/5 16 ——卤烷与醇钠的反应, 产物为醚 威廉森(Williamson)合成法 CH3 CH2 Cl CH + NaCl + 3 ONa CH3 CH2 OCH3 Nu Na CH3 O + + 卤烷的亲核取代2 醇 解 应用：制备混醚。 甲乙醚
卤烷的亲核取代氰解EtOHCH,CH,CI + NaCNCH,CH,CN + NaCI△应用：①分子中引入氰基(-CN)(睛类物质官能团):，每次增加一个碳原子②增长分子中的碳链NaCNNCCH,CH,CH,CH,CNCICH,CH,CH,CH,CI17上返2025/4/5页下页回
2025/4/5 17 应 用： ① 分子中引入氰基(-CN)(腈类物质官能团); ② 增长分子中的碳链, 每次增加一个碳原子. CH3 CH2 Cl + NaCN CH3 CH2 CN + NaCl EtOH ClCH2 CH2 CH2 CH2 Cl NaCN NCCH2 CH2 CH2 CH2 CN 卤烷的亲核取代3 氰 解
卤烷的亲核取代氨解+RNH,NH.XRX ＋ NH3 (过量)X伯胺RXRXRXRN+XR,NHRNH,R,N仲胺季铵盐叔胺操 作：控制反应物RX和NH,的用量,可一胺。得到不同的产物18上返2025/4/5页下页回
2025/4/5 18 操 作： 控制反应物RX和NH3的用量, 可 得到不同的产物——胺。 RNH2 R2 NH R3 N R4 N X RX RX + RX + NH3 (过量) RNH2 NH4 + X RX 季铵盐 伯胺 仲胺 叔胺 卤烷的亲核取代4 氨 解
卤烷的亲核取代与AgNO,/ROH反应EtOHRX + AgNO,RONO, + AgX硝酸酯应用:①根据沉淀颜色定性鉴别卤烷；②根据沉淀出现的时间（快慢)鉴别卤烷卤烷的反应活性(烷基相同):RI>RBr>RCl烷基的反应活性(卤原子相同）：芒基卤 > 叔RX > 仲RX > 伯RX烯丙基卤、三19上返2025/4/5页下页回
2025/4/5 19 应用： ① 根据沉淀颜色定性鉴别卤烷； ② 根据沉淀出现的时间(快慢)鉴别卤烷。 RX AgNO3 + EtOH RONO2 + AgX 卤烷的亲核取代5 与AgNO3 /ROH反应 ✓卤烷的反应活性(烷基相同)： ✓烷基的反应活性(卤原子相同)： RI > RBr > RCl 烯丙基卤、苄基卤 ＞ 叔RX ＞ 仲RX ＞ 伯RX 硝酸酯
卤烷的亲核取代与RC=CNa反应8+8-→ R-C=C-R + NaXR-X + RC=CNa-+RC=CNaNu应用：增长碳链，且产物为高级炔烃20上返2025/4/5页下页回
2025/4/5 20 应 用：增长碳链，且产物为高级炔烃。 R X + R C C Na ' R ' C C R + NaX + - 卤烷的亲核取代6 与RC≡CNa反应 Nu Na RC C + +