徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1)(CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3)(CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）（CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基已烷5、(3) > (2) > (5) >(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。BrBr BrHHHHHXHHBr交叉式最稳定重叠式最不稳定构造异构（4)，（5）等同）2），（6）8、构象异构（1)，（3）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1)C(CH3)4(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH(CH3)CH2CH3(4)同(1)10、分子量为86的烷烃是已烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3(CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)>(2) > (3) >(1)-1
- 1 - 徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案 第二章 烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2 (7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。 均有错，正确命名如下： （1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷 （4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷 5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出 1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 H H H H H H H H Br Br Br Br 交叉式 最稳定 重叠式 最不稳定 8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6） 9、分子量为 72 的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1) 10、 分子量为 86 的烷烃是己烷及其异构体 (1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)
第三章烯烃1、略2、（1) CH2=CH—(2) CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2-HHMeEtn-PrMe(4)H,C=CH-CH3(5)(6)(7)Men-Pri-Pr/Mei-PrEt3、（1）2-乙基-1-戊烯(2）反-3,4-二甲基-3-庚烯（或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3）(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4）(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(6）反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(5）反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(7）(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯（8）反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、CH3CH3(3) CH,CH2CCHCH3(1) CH3CH,CHCH 2CH3(2)CH,CH2CCHCH3CI CIOH BrCH3CH3(4)CH3CH2CCHCH 3(5)CH3CH2CH—CHCH 3OHOH OHCH3(7)(6)CH3CH2COCH3CH,CHOCH3CH2CH-CHCH 3Br7、活性中间体分别为：CH3CH2+CH3CH*CH3(CH3)3C*稳定性：CH3CH2+>CH3CH+CH3 >(CH3)3C+反应速度：异丁烯>丙烯>乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3（有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用KMnO4氧化的产物：（1)CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物(3) ①H2S04 ， ②H20（5）①Cl2,500℃（4）B2H6/NaOH-H2O2②Cl2，AICl3（6）①NH3，02②聚合，引发剂（7)①Cl2,500℃,②Cl2,H20③Na0H11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3。各步反应式略12、该烯烃可能的结构是为：CH,CH2CH,CH2CH2CH3CH3或H3C-CH3CH2CH3H3C-2-
- 2 - 第三章 烯烃 1、略 2、（1）CH2=CH— （2）CH3CH=CH— （3）CH2=CHCH2— H2C CH CH3 Me H H i-Pr Et n-Pr Me Me Me Et i-Pr n-Pr (4) (5) (6) (7) 3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 (5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、 CH3CH2CHCH 2CH3 CH3CH2C CHCH 3 CH3 OH Br CH3CH2C CHCH 3 CH3 Cl Cl CH3CH2C CHCH 3 CH3 OH OH CH3CH2CH CHCH 3 CH3 OH CH3CH2COCH 3 CH3CHO CH3CH2CH CHCH 3 CH3 Br (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) 7、活性中间体分别为：CH3CH2 + CH3CH+CH3 (CH3)3C+ 稳定性: CH3CH2 + ＞ CH3CH+CH3 ＞ (CH3)3C+ 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯 8、略 9、（1）CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种) （3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种) 用 KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH (3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3 10、（1）HBr，无过氧化物 （2）HBr，有过氧化物 （3）①H2SO4 ，②H2O （4）B2H6/NaOH-H2O2 （5）① Cl2，500℃ ② Cl2，AlCl3 （6）① NH3，O2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl2，500℃，② Cl2，H2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3 。各步反应式略 12、该烯烃可能的结构是为： CH2CH3 CH3 CH3CH2 H3C CH3 CH2CH3 CH3CH2 H3C 或
13、该化合物可能的结构式为：CH,CH2CH3CH2-CH2CH3.H或HHHCH2CH314、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体15、①Cl2，500℃②Br2,第四章炔烃二烯烃1、略2、（1)2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔)(2)3-溴丙炔(3）1-丁烯-3-炔（或乙烯基乙炔）(4）1-已烯-5-炔(5)2-氯-3-已炔（6）4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7）(3E)-1,3,5-己三烯3、(2) CH,CH=C-C三CHH,C-CHCH,C=CH(1)cCH3H3(3)(CH3)2CHC=CCH(CH 3)2(4)HC=CCH2CH,C=CHF CH2CH=CHCH 2-CH CH2于,(5) CH2=CHC(CH 3)=CH2(6) ±(7)(CH3)3C—C=CCH2CH34、（1）CH3CH2COOH+CO2(2)CH3CH2CH2CH3(3)CH3CH2CBr2CHBr2(4)CH3CH2C=CAg(5)CH3CH2C=CCu(6)CH3CH2COCH3:5、（1)CH3COOH（2）CH2CH=CHCH3，CH3CHBrCHBrCH3，CH3C=CCH3(3)[CH3CH=C(OH)CH3],CH3CH2COCH3(4）不反应6、(1)H2O+H2SO4+Hg2+(2）①H2,林德拉催化剂②HBr(3)2HBr(4)①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H202(5)①制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂:HBr,ROOH）②制取丙炔钠（加NaNH2）③CH3CH2CH2Br+CH3C=Can7、OF CH2C=CHCH2 ,CHO2(1)4)CIO8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CH=CH(2)CH2=CHCH=CH2+ CH2=CHCH=CH2(3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN-3-
- 3 - 13、该化合物可能的结构式为： CH2CH3 H CH3CH2 H H CH2CH3 CH3CH2 H 或 14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2 以及它们的顺反异构体. 15、① Cl2，500℃ ② Br2， 第四章 炔烃 二烯烃 1、略 2、（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔) (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯 3、 H3C CHCH 2C≡CH CH3 CH3CH C C CH C H3 (CH3 )2CHC CCH(CH 3 )2 HC CCH2 CH2C CH CH2=CHC(CH 3 )=CH2 CH2CH=CHCH 2 CH CH2 n (1) (2) (3) (4) (5) (6) （7） (CH3)3C—C≡CCH2CH3 4、(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2 (4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH3 5、（1）CH3COOH （2）CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3 (3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反应 6、(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ① H2,林德拉催化剂 ② HBr (3) 2HBr (4) ① H2,林德拉催化剂 ② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取 1- 溴丙烷(H2,林德拉催化 剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加 NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can 7、 (1) (2) (3) (4) CHO CN O O O CH2C CHCH 2 Cl n 8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2 (3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN
①H2，林德拉催化剂9、(1)HC=CH?CHCH,Br(A)?HBrNaNH2HC=CH( B)HC三CNa液氨H2O , H 2SO4, HgSO 4还原@( A)+( B)CH,C=CCH3TM(2）可用(1)中制取的1-丁炔+2HCI(3）可用1-丁炔+H2,林德拉催化剂,再加HBr+ROOH10、NaNH2HC=CNaHC=CH(1)HBr.ROOR_ CH CH2CH2CH2Br HC=CNa,CH,CH,CH=CH2-H2SO4,H20CH3CH2CH2CH2C=CH—CH,CH2CH2CH2COCH3HgSO4500℃Na_CHECNa(2)CH,CH=CH2CICH,CH=CH2HC=CH-Cl2CHCH2aCH,C=CHCH2CI CH=CNa_CH,COCHH20.Hg2SO4,H,SO4CH2CH,NH3.02(3) CH,CH=CH 2CH2=CHCN催化剂CNCICNCNCl211、（1)①Br2/CCl4②银氨溶液(2)银氨溶液12、（1）通入硝酸银的氨溶液中，乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去(2）用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯13、（1)1,2-加成快，因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能(2)1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低，更稳定14、可利用”动力学控制"和”热力学控制”理论解释15、此烃为：CH2=CHCH=CHCH=CH2（有顺反异构体）第五章脂环烃1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯（2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷（4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]庚烷（5）1，3，5-环庚三烯（6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯（7）螺[2.5]-4-辛烯-4-
- 4 - (1) ① ② ① ② HC CH CH3CH2Br HC CH HC CNa CH3C CCH3 TM H2 ，林德拉催化剂 HBr NaNH2 H2O ，H 2SO4，HgSO 4 液氨 （ A） （ B） （ A）+（ B） 还原 9、 (2) 可用(1)中制取的 1-丁炔 + 2HCl (3) 可用 1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加 HBr + ROOH 10、 (1) CH3CH2CH=CH 2 CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2C≡CH CH3CH2CH2CH2COCH3 HC≡CH HBr,ROOR HC≡CNa H2SO4 ,H2O HgSO4 NaNH2 HC≡CNa CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 Cl2 500℃ CH2Cl CH2C≡CH CH2COCH3 CH≡CNa H2O,Hg2SO4 , H2SO4 HC≡CH Na + CH2 CH2 CH2Cl CH2 CH≡CNa (2) (3) CH3CH=CH 2 CH2=CHCN NH3 ,O2 催化剂 CN Cl CN Cl CN + Cl2 11、(1) ① Br2/CCl4 ② 银氨溶液 (2) 银氨溶液 12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去. (2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯. 13、(1) 1,2-加成快,因为 1,2-加成活化能低于 1,4-加成活化能. (2) 1,4-加成产物比 1,2-加成产物的能量低,更稳定. 14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释. 15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体) 第五章 脂环烃 1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯 （2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯 （3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷 （4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]庚烷 （5）1，3，5-环庚三烯 （6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 （7）螺[2.5]-4-辛烯
CH3CH2、(1)(2)(3)CH3CH(5)(4)CH3(7)3、略4、（1)、）2）、（3）无（4）顺、反两种（5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种（6）全顺、反-1、反-2、反-4共四种5、CH3-X(3)(1)CH(2)CH(CH 3)2CH(CH 3)2CH(CH 3)2HHC2H5CH3H(CH3)3C.(5)-(4)(CH3)3CHCH36H2/Ni_ CHaCH2CH2CH3Br2 _ CH,CHBrCH 2CH,BrHI CH,CH()CH 2CH3CH3H2/NiBr ,CH3Br,Br2HaCZn/H,0CH3CO(CH 2)4CHOH,C3HBrCH=CHCN2Br23A39CH2=CHCOOC 2H5C00C2H5-5-
- 5 - CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) 2、 3、略 4、（1）、）2）、（3）无 （4）顺、反两种 （5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种 （6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种 5、 (1) (2) (3) (4) (5) H CH(CH 3 )2 CH3 H CH(CH 3 )2 H H CH3 CH(CH 3 )2 H CH3 H H CH3 H (CH3 )3C C2H5 H (CH3 )3C H 6、 (1) CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CHBrCH 2CH2Br CH3CH(I)CH 2CH3 H2 /Ni Br2 HI (2) H2 /Ni Br2 CH3 CH3 Br CH3 Br O H3C O O H3C Br O3 HBr Zn/H2O CH3CO(CH 2 )4CHO (3) CN COOC2H5 Br Br Br Br CH2=CHCN 2Br2 CH2=CHCOOC 2H5