卤烷的化学性质亲核取代CH,CH,Br + NaOHCH,CH,OH + NaBr△消除反应BrKOH /醇△√与活泼金属反应RX + 2Na → RNa + NaX绝对乙醚，RX +MgRMgX还原反应（补充，了解）LiAIHR-HR-X112025/4/5上页返下页回
2025/4/5 11 ✓ 亲核取代 RX + 2Na RNa + NaX ✓ 消除反应 卤烷的化学性质 ✓ 与活泼金属反应 CH3 CH2 Br + NaOH CH3 CH2 OH + NaBr Br KOH / 醇 RX + Mg RMgX 绝对乙醚 ✓ 还原反应（补充，了解） R X R H LiAlH4
卤代烷烃9.3 Haloalkanes9.3.1 Structure andreactivity结构和反应活性9.3.2 Nuleophilic substitution 亲核取代 (Sn)9.3.3 Elimination 消去反应(E)9.3.4 reactionwith metals 与金属的反应9.3.5Reduction还原反应（补充，了解）9.3.6 Mechanismof S & E reaction亲核取代和消去反应机理上页返下页回
9.3.1 Structure and reactivity 结构和反应活性 9.3.2 Nuleophilic substitution 亲核取代（SN） 9.3.3 Elimination 消去反应（E） 9.3.4 reaction with metals 与金属的反应 9.3.5 Reduction 还原反应（补充，了解） 9.3.6 Mechanism of SN ＆ E reaction 亲核取代和消去反应机理 9.3 Haloalkanes 卤代烷烃
9.3.2 Nuleophilic Substitution 亲核取代用S表示(Substitution通式:Nucleophile)8+ ＋Nu :或NuR-CH-X>R-CH-Nu + X产物反应物亲核试剂离去基团特点：带负电荷进攻试剂底物特点：带负电荷或有孤电子对注意：S反应中亲核试剂进攻卤烷的α-碳13返2025/4/5上页下页回
2025/4/5 13 + 用SN表示(Substitution Nucleophile) 通式： R CH2 X Nu：或Nu CH Nu + R 2 + X 反应物 亲核试剂 产 物 离去基团 底 物 进攻试剂 注意：SN反应中亲核试剂进攻卤烷的α-碳。 9.3.2 Nuleophilic Substitution 亲核取代 特点:带负电荷或有孤电子对 特点:带负电荷
8SNR-CH-X ＋ Nu :或Nu R-CH-Nu + XRCH,一OH1水解反应 NaOH水溶液H,O or OH醇RCH一OR2醇解反应 R'OH/NaOHR'O醚RCH2—NH23氨解反应NH，或RNH,NH3orR'NH,RCHNHR'胺4氰解反应NaCN/ROHRCH—CNCN-2睛5与AgNO/ROH反应NO;RCH,—ONO2硝酸酯6 与RC=CNa反应RCH,C三CR'R'C三C高级炔上返14页下页2025/4/5
2025/4/5 14 + R C H 2 X N u ： 或Nu CH N u + R 2 + X S N 1 水解反应 2 醇解反应 3 氨解反应 4 氰解反应 5 与AgNO 3 /ROH反应 6 与RC≡CNa反应 H 2 O or O H - R ' O - N H 3 R'N H 2 or C N - N O 3- R ' C C - NaOH水溶液 R’OH/NaOH NH 3 或RNH 2 NaCN/ROH R C H 2 O H R C H 2 O R ' R C H 2 N H 2 R C H 2 C N R C H 2 N H R' RCH2 C CR' RCH2 ONO2 醇醚胺腈 硝酸酯 高级炔
卤烷的亲核取代水解CH,CH,Br + NaOH CH,CH,OH + NaBrANu :OH'应用：「1]工业用途不大，因卤烷在工业上是由醇制取;[2]但可用于有机合成中官能团的转化，即通过先卤代后水解的方式在复杂分子中引入羟基可用于S机理研究返2025/4/515上页大页回
2025/4/5 15 应用：[1]工业用途不大, 因卤烷在工业上 是由醇制取； [2]但可用于有机合成中官能团的转 化, 即通过先卤代后水解的方式在复杂分 子中引入羟基。可用于SN机理研究。 CH3 CH2 Br + NaOH Nu：OH - CH3 CH2 OH + NaBr 卤烷的亲核取代1 水 解