0.1337nm 0.1470nm 0.1082nm 122.4 119.8° 键参数数据比较单位： nm C-C C=C C-H 单（长）键变短 乙 烷 0.1540 0.110 双（短）键变长 乙 烯 0.1330 0.1076 其键长发生了 二烯 0.1470 0.1337 0.1082 平均化。 2025/4/2 6 页 返
2025/4/2 6 122.4° 119.8° 0.1337nm 0.1470nm 0.1082nm C-C C=C C-H 乙 烷 0.1540 0.110 乙 烯 0.1330 0.1076 丁二烯 0.1470 0.1337 0.1082 C C H C H C H H H H 单(长)键变短, 双(短)键变长, 其键长发生了 平均化。 键参数数据比较 单位：nm
所有原子处于一个平面 四个碳原子均为SP2杂化 结果：4个p(或π)电子不是同限于C1C2、C3C 间运动，而是在整个分子中运动，形成一个“共 轭π键”，这种现象称“π电子离域”，所形成的 离域π键也叫“大π键”。 因π电子离域，电子云密度平均化，体系能量 降低，进一步增加了共轭体系的稳定性。 2025/4/2 返回
2025/4/2 7 ✓四个碳原子均为SP2杂化 ✓所有原子处于一个平面 结果: 4个p (或π)电子不是局限于C1~C2、C3~C4 间运动, 而是在整个分子中运动, 形成一个“共 轭键” , 这种现象称“电子离域” , 所形成的 离域键也叫“大键”。 C C C C 1 2 3 4 因π电子离域，电子云密度平均化，体系能量 降低，进一步增加了共轭体系的稳定性
共轭效应 由于键（电子）的离域，原子间发生相 互影响，结果使键长平均化， 键能平均化 电子云密度平均化，体系能量降低，稳定 性增大的效应。 本质：电子离开原来轨道发生离域。 2025/4/2 返回
2025/4/2 8 本质：电子离开原来轨道发生离域。 由于键(电子)的离域，原子间发生相 互影响，结果使键长平均化，键能平均化， 电子云密度平均化，体系能量降低，稳定 性增大的效应。 共轭效应
离域 28 J. CH,=CH-CH2-CH=CH2 隔离体系 广广广广 能 CH,-CH=CH-CH=CH2 共轭体系 254 kJ.mol-1 226 kJ.mol-1 氢化热 CH:-CH2-CH2-CH2-CH3 离域能 共轭体系中由于分子中键（电子）的离域 而导致分子更稳定的能量。 离域能共轭能或共振能越大，共轭体系越稳定. 202514/2 返回
2025/4/2 9 能 量 CH2=CH-CH2 -CH=CH2 隔离体系 CH3 -CH=CH-CH=CH2 共轭体系 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 氢化热 28 kJ.mol-1 254 kJ.mol-1 226 kJ.mol-1 共轭体系中由于分子中键(电子)的离域 而导致分子更稳定的能量。 离域能(共轭能或共振能)越大, 共轭体系越稳定. 离域 能 离域能
共轭效应分类：根据发生离域电子的类型划分 (离域电子为或p电子)π-π共轭 参与共轭的都是π键 共轭效应 p-π共轭 参与共轭的是p和π电子 共轭效应 σ-π超共轭 参与共轭的是σ和π电子 超共轭效应， (离域电子为σ电子 与π或p电子) op超共轭 参与共轭的是c和p电子 2025/4/2 10 返回
2025/4/2 10 共轭效应分类：根据发生离域电子的类型划分 共轭效应 共轭效应 超共轭效应 -共轭 p-共轭 -超共轭 -p超共轭 参与共轭的都是键 (离域电子为或p电子) (离域电子为σ电子 与或p电子) 参与共轭的是p和电子 Cl 参与共轭的是σ和电子 参与共轭的是σ和p电子 H C H H CH CH2 CH3 C CH3 CH3