命名 咪唑并[2,1-b]噻唑 4 Ph、 5 3 1 b 5-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑 2 6 2 a 3 1
命名 咪唑并[2,1-b]噻唑 N N S 1 2 3 4 1 2 3 Ph 5 6 7 a b c 5-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑 N N S
二、六元杂环化合物 一、吡啶 (二)结构 孤电子对 在sp2杂化 轨道上。 吡啶N是sp2杂化,有一个sp轨道是被未共用电子对占 据。孤电子对不参与共轭
二、六元杂环化合物 一、吡啶 (二)结构 吡啶N是sp2杂化, 有一个sp2轨道是被未共用电子对占 据。孤电子对不参与共轭。 N 孤电子对 在sp2杂化 轨道上
吡啶环上各处的电子云密度是不一样的。 0.87 1.01 1.01 0.84 0.84 N 1.43 由于氮的电负性较大,氮原子的作用类似于苯环上 的硝基,使环上的电子云密度降低了。这类杂环又 叫“缺T”芳杂环。表现在性质上,亲电取代变难, 亲核取代变易;另外,由于氮的未共用电子对暴露 在外,从而具有一定的碱性
吡啶环上各处的电子云密度是不一样的。 由于氮的电负性较大,氮原子的作用类似于苯环上 的硝基,使环上的电子云密度降低了。这类杂环又 叫“缺π”芳杂环。表现在性质上,亲电取代变难, 亲核取代变易;另外,由于氮的未共用电子对暴露 在外,从而具有一定的碱性。 N 1.01 0.84 1.43 0.87 1.01 0.84
三化学反应 1.N原子上的反应 (1)碱性和成盐反应 HCI 十 氨 三甲基胺 吡啶 苯胺 吡啶的碱性比氨、脂肪氨弱得多,但比苯胺强, 为什么?
(1) 碱性和成盐反应 吡啶的碱性比氨、脂肪氨弱得多,但比苯胺强, 为什么? N + HCl N H + Cl 氨 三甲基胺 吡啶 苯胺 pKa 9.25 9.8 5.19 4.6 三 化学反应 1. N原子上的反应