13.4.1酰基上的亲核取代反应 反应通式: R-L+飞ar一R-》a+ ()水解 (C6H5)2CHCH2CCI HO.NCO( 0℃,95%
13.4.1 酰基上的亲核取代反应 反应通式: R C O L + Nu: R C O Nu + L: (1) 水解 (C6 H5 ) 2 CHCH2 CCl O H2O,Na2 CO3 0℃, 95% (C6H5 ) 2CHCH2COH O
0 H20,△ 94% CH,&-NH-rSLo盟ok A,95% +NH2《Br
CH3 C H C C C O O O O O CH3 C O O - K + + NH2 Br H2 O, △ 94% CH3 C H C C C O O OH OH H2O, Na2 CO3 0 95% o C, OH C O OH CH3 C O NH Br C2H5OH-H2O, KOH △ ,95%
水解: 0 HX 与水猛烈反应并放热 RCOOH )30 加热下易反应 R'OH 0 RCOR H20 需催化剂存在下进行 Hor OH R'2NH2 催化剂存在并流长时间回流 RCNR'z + NH RC=N 催化剂存在并流长时间回流
与水猛烈反应并放热 加热下易反应 需催化剂存在下进行 催化剂存在并流长时间回流 水解: 催化剂存在并流长时间回流 RC O X (RC O ) 2 O RC O OR' RC N H2O H or OH RC O NR' 2 RCOH O RCOOH R'OH HX R' 2 NH2 NH4
(2)醇解 酰氯 醇或酚 酸酐 酯 :uo0+oom9ca00008am +2 CH3COOH ct.cm.on .ci 苯甲酰氯 苯甲酰乙酯(80%) cdaumlmn OH + CH3COO OH OCCH3 水杨酸 阿司匹林
(2) 醇解 酰氯 酸酐 醇或酚 酯 C O Cl + CH3CH2OH C O OCH2CH3 + N H Cl N 苯甲酰氯 苯甲酰乙酯(80%) CH3C O O O CCH3 O + 2 CH3COOH 2 (CH3CO) 2O O + HO OH H2 SO4 93% O OH OH CH3COCCH3 O O + 吡啶 O OH OCCH3 O + CH3COO 水杨酸 阿司匹林