其它碳环的构像 ·主要是环丙烷和环丁烷(小环)、环戊烷 和环庚烷(普通环)的构象。 小环的特点是角张力和扭转张力很大;普 通环的张力较小(如环已烷),构象多受扭 转因素的影响;在中环(环辛烷到环十一烷) 中,取代基之间的跨环范德华相互作用对构 象有重要影响
4 其它碳环的构像 • 主要是环丙烷和环丁烷(小环)、环戊烷 和环庚烷(普通环)的构象。 • 小环的特点是角张力和扭转张力很大;普 通环的张力较小(如环己烷),构象多受扭 转因素的影响;在中环(环辛烷到环十一烷) 中,取代基之间的跨环范德华相互作用对构 象有重要影响
环丁烷类化合物 可能有两种构象,平面型和折叠型 用Ⅹ射线衍射法测得,反式-1,3-环丁 烷二羧酸在结晶状态下为平面四元环。 CH Cooch CH H H H COOCH
环丁烷类化合物 • 可能有两种构象,平面型和折叠型。 • 用X射线衍射法测得,反式-1,3-环丁 烷二羧酸在结晶状态下为平面四元环。 CH3 H COOC2H H 5 COOC2H5 H H CH3
环戊烷的构象 环戊烷的五个碳原子在同一平面上,则 基本上没有角张力,但五个C一C键的重叠 构象所引起的扭转张力将很高。因此,环戊 烷是非平面的,其两种优势构象分别为信封 式和半椅式
环戊烷的构象 • 环戊烷的五个碳原子在同一平面上,则 基本上没有角张力,但五个C-C键的重叠 构象所引起的扭转张力将很高。因此,环戊 烷是非平面的,其两种优势构象分别为信封 式和半椅式
环庚烷的椅式和船式构象 九个以上的碳环化合物,随着碳原子数目的 增多,其构象问题愈来愈复杂,可以加以讨论 和计算的构象数目也愈来愈多,但对于偶数碳 环化合物来说,却出现了一个十分简单而有趣 的事实,那就是最稳定的构象相当于能按金刚 石晶格描绘出轮廓的那种构象
环庚烷的椅式和船式构象 九个以上的碳环化合物,随着碳原子数目的 增多,其构象问题愈来愈复杂,可以加以讨论 和计算的构象数目也愈来愈多,但对于偶数碳 环化合物来说,却出现了一个十分简单而有趣 的事实,那就是最稳定的构象相当于能按金刚 石晶格描绘出轮廓的那种构象
5稠合脂环化合物 仅以十氢化荼为例来看一看它们的立体化学问题 十氢化萘有顺式和反式之分,两者互为构型异构体。 两者的优势构象均可看作由两个环己烷的椅式构象稠 合而成,顺-十氢化荼是由一个环的a键和一个e键分 别与另一个环的一个e键和一个a键稠合而成;其反 式异构体则是两个环各用两个e键稠合而成。 H
5 稠合脂环化合物 仅以十氢化萘为例来看一看它们的立体化学问题。 十氢化萘有顺式和反式之分,两者互为构型异构体。 两者的优势构象均可看作由两个环己烷的椅式构象稠 合而成,顺-十氢化萘是由一个环的a键和一个e键分 别与另一个环的一个e键和一个a键稠合而成;其反 式异构体则是两个环各用两个e键稠合而成。 H H H H