第二章立体化学( Steric Chemistry) 立体化学 分子结构 对映异构 (一)分子的对称性 对称要素 对称分子 非对称分子 不对称分子 (二)含一个手性中心的分子 手性中心为碳原子的分子
第二章 立体化学 (Steric Chemistry) ( ) 立体化学 ( ) 分子结构 ( ) 一. 对映异构 ( ) （一）分子的对称性 ( ) 对称要素 对称分子 ( ) 非对称分子 不对称分子 （二〕含一个手性中心的分子 ( ) 手性中心为碳原子的分子
手性中心为氮原子的分子 手性中心为其它杂原子的分子 (三)含两个(或多个)手性中心的分子 赤藓型 苏阿型 非对映异构体( Diastereomers 内消旋体(meso) (四)环状化合物的对映异构 (五)不含手性中心的手性分子 (六)前手性分子( Prochiral molecules) (七〕不对称合成( Symmtric Synthesis) 二.顺反异构(Cis- TTrans isomeris)
手性中心为氮原子的分子 手性中心为其它杂原子的分子 （三） 含两个（或多个）手性中心的分子 ( ) 赤藓型 苏阿型 非对映异构 体 (Diastereomers) 内消旋体 (meso-) （四〕 环状化合物的对映异构 ( ) （五）不含手性中心的手性分子 ( ) （六） 前手性分子 （Prochiral Molecules) （七 〕不对称合成 (Asymmtric Synthesis) 二. 顺反异构 (Cis-Trans Isomerism)
原子或原子团在分子中的排列形式 立体化学原子在空间的成键形状和顺序 由此引起的物理性质、化学性质 的变化
立体化学 原子或原子团在分子中的排列形式 原子在空间的成键形状和顺序 由此引起的物理性质、化学性质 的变化
分子式相同,原子的成键顺序不同。 分子构造 碳骨架异构官能团异构 官能团位置异构 Constitution)互变异构 分子构造相同,原子或原子团在空间 分子 的排列不同。 结构 分子构型 对映异构 6 tructure)(Configuration)对映异构 顺反异构 非对映异构 分子构象 分子构型相同,由于单键 ( Conformation)的自由旋转,原子或原子 团在空间的排列不同
分子 结构 (Structure) 分子构造 (Constitution) 分子式相同，原子的成键顺序不同。 碳骨架异构 互变异构 官能团异构 官能团位置异构 分子构型 (Configuration) 对映异构 非对映异构 分子构造相同，原子或原子团在空间 的排列不同。 顺反异构 非对映异构 分子构象 (Conformation) 分子构型相同，由于单键 的自由旋转，原子或原子 团在空间的排列不同
构造异构体: CH2CH2OH顺反异构: 官能团异构:CH3OCH3HCH3CCH 官能团位置C= C-C-C CI HHH 异构 C-C-C-C OH 互变异构:CH3CCH2COC2H5=CH3C= CHOC2H5 对映异构:COOH COOH 构象异构: CH OH: HO H CH3 HH CH3 D-(-)-乳酸L-(-)-乳酸 mp:528° mp:53° 对位交叉邻位交叉
构造异构体： CH3 CH2 OH 官能团异构： CH3 OCH3 官能团位置 异构 C C C C C C C C 互变异构： CH3C O CH2COC2H5 O CH3C OH CHCOC2H5 O 顺反异构： H Cl H CH3 H H Cl CH3 对映异构： COOH CH3 H OH HO H CH3 COOH D-(-)-乳酸 mp: 52.8° L-(-)-乳酸 mp: 53° 构象异构： 对位交叉 邻位交叉 CH3 CH3 H H H H CH3 CH3 H H H H