影响因素: (1)酸和醇的结构 (2)反应温度 (3)催化剂的影响及其选择 長春工主大孝CCUT CHANGOHUN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY
• 影响因素： （1）酸和醇的结构 （2）反应温度 （3）催化剂的影响及其选择
浓硫酸:一般低于100°c可使用 例五在硫酸和硅胶存在下,乙酸与2-苯基乙醇加热回流,即生成酯。此法具 简便、产率好的特点。, H, sO 十 84% NOH HO 2,I,t 干燥氯化氢:适用于以浓硫酸为催化剂时易发 生脱水等副反应的含羟基化合物的酯化,也常 用于氨基酸的酯化 EtOH,△ HONCH COOH 一HCIH2 NCOOEt+H2O 干燥HC 長春工主大孝CCUT CHANGOHUN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY
• 浓硫酸：一般低于100C可使用 • 干燥氯化氢：适用于以浓硫酸为催化剂时易发 生脱水等副反应的含羟基化合物的酯化，也常 用于氨基酸的酯化 H2NCH2COOH EtOH, 干燥HCl HCl H2NCOOEt + H2O
对甲苯磺酸:适用于温度较高及浓硫酸不能使用 的场合 SO3H+ HO(CH2)3C1--H2O SO2O(CH2 )3Cl Meco 2 Meco2 (CH2)3CI 例八在催化量的对甲基苯磺酸存在下,苯甲酸和辛醇进行酯化,在1350W的微波照 射下,3min即可高产率地生成酯1 COH+CsH,oH0.5eq.TsOH oCa H17 微波 97% 長春工主大孝CCUT CHANGOHUN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY
• 对甲苯磺酸：适用于温度较高及浓硫酸不能使用 • 的场合 SO3H + HO(CH2)3Cl -H2O SO2O(CH2 )3Cl MeCO2H MeCO2 (CH2 )3Cl
31.12 Lewis酸催化 收率高、纯度好,避免分解或重排 对位阻大的叔醇酯效果不好 四氯铝醚络合物:Ac3的干燥醚溶液中通入干燥 HC气体至饱和即得四氯铝醚络合物。适用于低 温酯化 例九在催化量的三氟甲磺酸钪存在下,乙酸和5-辛炔醇在室温下进行酯化,即可高 产率地生成酯叫 OH AcOH 5mol%, Sc(OTf)3 t. t OAc 95%
3.1.1.2 Lewis酸催化 • 收率高、纯度好，避免分解或重排 • 对位阻大的叔醇酯效果不好 • 四氯铝醚络合物：AlCl3的干燥醚溶液中通入干燥 HCl气体至饱和即得四氯铝醚络合物。适用于低 温酯化
肉桂酸甲酯的合成:BF3催化 →BF3 OH OH oH→ eoCH HO-CH3 H e BF -H2o OCH OCH3 质子酸催化时双键会有反应,甚至会发生芳环上的烷基化反应 長春工主大CCUT CHANGOHUN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY
肉桂酸甲酯的合成：BF3催化 质子酸催化时双键会有反应，甚至会发生芳环上的烷基化反应