(二)、己糖〔 hexose 高等植物中重要的己醛糖有D葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖:重要的己酮糖有D 果糖和D-山梨糖 葡萄糖( glucose)是植物界分布最广、数量最多的一种单糖,多以D式存在。葡萄糖 在植物的种子、果实中以游离状态存在,它也是许多多糖的组成成分,如蔗糖是由D-葡萄 糖与D-果糖结合而成的,淀粉及纤维素都是由D-葡萄糖聚合而成的 CH,OH OH H α-D吡喃葡萄糖 β-D-吡喃葡萄糖 果糖( fructose)也是自然界中广泛存在的一种单糖。存在于植物的蜜腺、水果及蜂蜜 中,是单糖中最甜的糖类。在游离状态时,果糖为β-D吡喃果糖,结合态时为β-D-呋喃果 糖。 O、OH CH,OHO OH CH2OH CHOH OH H β-D吡喃果糖 β-D-呋喃果糖 甘露糖( mannose)在植物体内以聚合态存在,如甘露聚糖。它是植物粘质与半纤维 的组成成分。花生皮、椰子皮、树胶中含有较多的甘露糖。甘露糖的还原产物一—甘露糖 醇是柿霜的主要成分 LOH CH2OI HOCH 甘露糖醇 HOCH HCOH D-甘露糖 CH,OH 半乳糖( galactose)在植物体内仅以结合状态存在。乳糖、蜜二糖、棉籽糖、琼脂、 树胶、果胶类及粘质等都含有半乳糖。 山梨糖( sorbose)又称清凉茶糖,存在于细菌发酵过的山梨汁中,是合成维生素C的
145 (二)、己糖(hexose) 高等植物中重要的己醛糖有 D-葡萄糖、D-甘露糖、 D-半乳糖;重要的己酮糖有 D- 果糖和 D-山梨糖。 葡萄糖(glucose)是植物界分布最广、数量最多的一种单糖,多以 D-式存在。葡萄糖 在植物的种子、果实中以游离状态存在,它也是许多多糖的组成成分,如蔗糖是由 D-葡萄 糖与 D-果糖结合而成的,淀粉及纤维素都是由 D-葡萄糖聚合而成的。 H O OH H OH H H OH OH CH2OH H H O OH OH H H H OH OH CH2OH H -D-吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖 果糖(fructose)也是自然界中广泛存在的一种单糖。存在于植物的蜜腺、水果及蜂蜜 中,是单糖中最甜的糖类。在游离状态时,果糖为-D-吡喃果糖,结合态时为-D-呋喃果 糖。 H O OH OH CH2OH OH OH H H H H CH2OH CH2OH OH H OH H H HO O β -D-吡喃果糖 β -D-呋喃果糖 甘露糖(mannose)在植物体内以聚合态存在,如甘露聚糖。它是植物粘质与半纤维 的组成成分。花生皮、椰子皮、树胶中含有较多的甘露糖。甘露糖的还原产物——甘露糖 醇是柿霜的主要成分。 H O OH H OH OH H H OH CH2OH H D-甘露糖 半乳糖(galactose)在植物体内仅以结合状态存在。乳糖、蜜二糖、棉籽糖、琼脂、 树胶、果胶类及粘质等都含有半乳糖。 山梨糖(sorbose)又称清凉茶糖,存在于细菌发酵过的山梨汁中,是合成维生素 C 的 CH2OH HCOH HOCH HCOH CH2OH HOCH D-甘露糖醇
中间产物,在制造维生素C的工艺中占有重要的地位。桃、李、苹果、樱桃等果实中含有 山梨糖的还原产物—一山梨糖醇。 COH H,OH HOC HCO OH H CH,OH HCOH D半乳糖 L-山梨糖 山梨糖醇 (三)庚糖〔 heptose 庚糖虽然在自然界分布较少,但在高等植物中存在。最重要的有D-景天庚酮糖及D- 甘露庚酮糖。前者存在于景天科及其他肉质植物的叶子中,故名景天庚酮糖。它以游离状 态存在。该糖是光合作用的中间产物,在碳循环中占有重要地位。D甘露庚酮糖存在于樟 梨果实中,也以游离状态存在。它们的线状结构如下: CH,OH CH2OH C=O HOCH HCOH HOOF CH,OH CH,OH D-景天庚酮糖 D-甘露庚酮糖 (四)、糖的重要衍生物 由于电子显微镜的应用及近代细胞壁化学的研究,自然界中又发现有两种其他的脱氧 糖类,它们是细胞壁的成分。一种是L-鼠李糖( L-rhamnose),另一种是6-脱氧-L-甘露糖。 糖醛酸( uronic acid)由单糖的伯醇基氧化而得。其中最常见的是葡萄糖醛酸 ( glucuronic acid)它是肝脏内的一种解毒剂。半乳糖醛酸存在于果胶中。 糖胺( glycosamine)又称氨基糖,即糖分子中的一个羟基为氨基所代替。自然界中存 在的糖胺都是己糖胺。常见的是D-葡萄糖胺( D-glucosamine,为甲壳质(几丁质)的主 要成分。甲壳质是组成昆虫及甲壳类结构的多糖。D-半乳糖胺则为软骨组成成分软骨酸
146 中间产物,在制造维生素 C 的工艺中占有重要的地位。桃、李、苹果、樱桃等果实中含有 山梨糖的还原产物——山梨糖醇。 OH O H OH H H H OH OH CH2OH H D-半乳糖 OH O H OH CH2OH OH OH H H H H L-山梨糖 CH2OH HCOH HOCH HCOH CH2OH HCOH 山梨糖醇 (三)庚糖(heptose) 庚糖虽然在自然界分布较少,但在高等植物中存在。最重要的有 D-景天庚酮糖及 D- 甘露庚酮糖。前者存在于景天科及其他肉质植物的叶子中,故名景天庚酮糖。它以游离状 态存在。该糖是光合作用的中间产物,在碳循环中占有重要地位。D-甘露庚酮糖存在于樟 梨果实中,也以游离状态存在。它们的线状结构如下: (四)、糖的重要衍生物 由于电子显微镜的应用及近代细胞壁化学的研究,自然界中又发现有两种其他的脱氧 糖类,它们是细胞壁的成分。一种是 L-鼠李糖(L-rhamnose),另一种是 6-脱氧-L-甘露糖。 糖醛酸(uronic acid)由单糖的伯醇基氧化而得。其中最常见的是葡萄糖醛酸 (glucouronic acid)它是肝脏内的一种解毒剂。半乳糖醛酸存在于果胶中。 糖胺(glycosamine)又称氨基糖, 即糖分子中的一个羟基为氨基所代替。自然界中存 在的糖胺都是己糖胺。常见的是 D-葡萄糖胺(D-glucosamine),为甲壳质(几丁质)的主 要成分。甲壳质是组成昆虫及甲壳类结构的多糖。 D-半乳糖胺则为软骨组成成分软骨酸 C HOCH HCOH HCOH CH2OH HCOH CH2OH O C HOCH HOCH HCOH CH2OH HCOH CH2OH O D-景天庚酮糖 D-甘露庚酮糖
的水解产物。 CH,OH CH,OH O、OH OH H NE β-D-葡萄糖胺 β-D半乳糖胺 二、寡糖 寡糖的概念是1930年提出的,是指由2~10个单糖分子聚合而成的糖。自然界中存 在着大量的寡聚糖,早在1962年就已经发现了584种之多。寡聚糖在植物体内具有贮藏、 运输、适应环境变化、抗寒、抗冻、调节酶活性等功能。寡糖中以双糖分布最为普遍,意 义也较大。 (一)、双糖( di sacchar ides 双糖是由两个相同的或不同的单糖分子缩合而成的。双糖可以认为是一种糖苷,其中 的配基是另外一个单糖分子。在自然界中,仅有三种双糖(蔗糖、乳糖和麦芽糖)以游离状 态存在,其他多以结合形式存在(如纤维二糖)。蔗糖在碳水 化合物中是最重要的双糖,而麦芽糖和纤维二糖在植物中也 CH,OH 很重要,它们是两个重要的多糖—淀粉和纤维素的基本结 构单位。 蔗糖( sucrose) 蔗糖在植物界分布最广泛,并且在植物的生理功能上也 CH?OH 最重要。蔗糖不仅是主要的光合作用产物,而且也是碳水化 合物储藏和积累的一种主要形式。在植物体中碳水化合物也 CH,OH 以蔗糖形式进行运输。此外,我们日常食用的糖也是蔗糖 它可以大量地由甘蔗或甜菜中得到,在各种水果中也含有较多。 蔗糖是α-D吡喃葡萄糖βD呋喃果糖苷。它不是还原糖,因为2个还原性的基团都包 括在糖苷键中。蔗糖有一个特殊性质,就是极易被酸水解, 其水解速度比麦芽糖或乳糖大1000倍。蔗糖水解后产生等 D呋喃果糖苷 量的D葡萄糖及D果糖,这个混合物称为转化糖。在高等 植物和低等植物中有一种转化酶( Invertase),可以使蔗糖水解成葡萄糖和果糖。 147
147 的水解产物。 OH O H OH H H H NH2 OH CH2OH H β-D-半乳糖胺 H O OH OH H H H NH2 OH CH2OH H β-D-葡萄糖胺 二、寡 糖 寡糖的概念是 1930 年提出的,是指由 2~10 个单糖分子聚合而成的糖。自然界中存 在着大量的寡聚糖,早在 1962 年就已经发现了 584 种之多。寡聚糖在植物体内具有贮藏、 运输、适应环境变化、抗寒、抗冻、调节酶活性等功能。寡糖中以双糖分布最为普遍,意 义也较大。 (一)、 双糖(disaccharides) 双糖是由两个相同的或不同的单糖分子缩合而成的。双糖可以认为是一种糖苷,其中 的配基是另外一个单糖分子。在自然界中,仅有三种双糖(蔗糖、乳糖和麦芽糖)以游离状 态存在,其他多以结合形式存在(如纤维二糖)。蔗糖在碳水 化合物中是最重要的双糖,而麦芽糖和纤维二糖在植物中也 很重要,它们是两个重要的多糖——淀粉和纤维素的基本结 构单位。 1.蔗糖(sucrose) 蔗糖在植物界分布最广泛,并且在植物的生理功能上也 最重要。蔗糖不仅是主要的光合作用产物,而且也是碳水化 合物储藏和积累的一种主要形式。在植物体中碳水化合物也 以蔗糖形式进行运输。此外,我们日常食用的糖也是蔗糖。 它可以大量地由甘蔗或甜菜中得到,在各种水果中也含有较多。 蔗糖是-D-吡喃葡萄糖-D-呋喃果糖苷。它不是还原糖,因为 2 个还原性的基团都包 括在糖苷键中。蔗糖有一个特殊性质,就是极易被酸水解, 其水解速度比麦芽糖或乳糖大 1 000 倍。蔗糖水解后产生等 量的 D-葡萄糖及 D-果糖,这个混合物称为转化糖。在高等 植物和低等植物中有一种转化酶(invertase),可以使蔗糖水解成葡萄糖和果糖。 H O OH H O H H OH OH CH2OH H CH2OH H CH2OH OH H H HO O 蔗糖[1--D-吡喃葡萄糖 --D-呋喃果糖苷]
2.麦芽糖( maltose) 它大量存在于发芽的谷粒,特别是麦芽中,在自然界中很少以游离状态存在。它是淀 粉的组成成分。淀粉在淀粉酶作用下水解可以产生麦芽糖。用大麦淀粉酶水解淀粉,可以 得到产率为80%的麦芽糖 用酸或麦芽糖酶水解麦芽糖只得到D-葡萄糖,麦芽糖酶的作用表明这2个D-葡萄糖 是通过第I和第4碳原子连结的,故麦芽糖可以认为是αD葡萄糖-(l,4)-D-葡萄糖苷。因 为有一个醛基是自由的,所以它是还原糖。 CHOH CH,OH OH 麦芽糖α-D-葡萄糖心,4}D葡萄糖苷 3.乳糖( lactose) 乳糖存在于哺乳动物的乳汁中(牛奶中含乳糖4%~7%)。高等植物花粉管及微生物中 也含有少量乳糖。乳糖是由D葡萄糖和D半乳糖分子以1,4键连结缩合而成的,乳糖是 还原糖。分子结构如下 CH,OH CH,OH 乳糖[β-D吡喃半乳糖(1,4)αD吡喃葡萄糖苷 4.纤维二糖( cellobiose) 维素经过小心水解可以得到纤维二糖,它是由2个葡萄糖通过βl,4-葡萄糖苷键缩 合而成的还原性糖。与麦芽糖不同,它是β-葡萄糖苷。 CH,OH CHOH OI OH
148 2.麦芽糖(maltose) 它大量存在于发芽的谷粒,特别是麦芽中,在自然界中很少以游离状态存在。它是淀 粉的组成成分。淀粉在淀粉酶作用下水解可以产生麦芽糖。用大麦淀粉酶水解淀粉,可以 得到产率为 80%的麦芽糖。 用酸或麦芽糖酶水解麦芽糖只得到 D-葡萄糖,麦芽糖酶的作用表明这 2 个 D-葡萄糖 是通过第 l 和第 4 碳原子连结的,故麦芽糖可以认为是-D-葡萄糖-(l,4)-D-葡萄糖苷。因 为有一个醛基是自由的,所以它是还原糖。 H O OH H H H OH OH CH2OH H H O H OH H H OH OH CH2OH H O 3.乳糖(Iactose) 乳糖存在于哺乳动物的乳汁中(牛奶中含乳糖 4%~7%)。高等植物花粉管及微生物中 也含有少量乳糖。乳糖是由 D-葡萄糖和 D-半乳糖分子以 l,4 键连结缩合而成的,乳糖是 还原糖。分子结构如下: OH O H H H H OH OH CH2OH H H O H OH H H OH OH CH2OH H O 4. 纤维二糖(cellobiose) 纤维素经过小心水解可以得到纤维二糖,它是由 2 个葡萄糖通过β-l,4-葡萄糖苷键缩 合而成的还原性糖。与麦芽糖不同,它是β-葡萄糖苷。 H O OH H H H OH OH CH2OH H H HOH O H H OH OH CH2OH H O 麦芽糖[-D-葡萄糖-(l,4)-D-葡萄糖苷] 乳糖[β-D 吡喃半乳糖(1,4)-D-吡喃葡萄糖苷
纤维二糖[β-D-吡喃葡萄糖(1,4)-D-吡喃葡萄糖苷] (二)、三糖 自然界中广泛存在的三糖( trisaccharide)仅有棉籽糖( raffinose),主要存在于棉籽、 甜菜及大豆中,水解后产生D葡萄糖、D果糖及D半乳糖。在蔗糖酶作用下,由棉籽糖 中分解岀果糖而留下蜜二糖;在α-半乳糖苷酶作用下,由棉籽糖中分解出半乳糖而留下蔗 糖。棉籽糖的分子结构如下: O-CH O、HHOH2C CHOH CH2OH OH 棉籽糖 (三)、四糖 水苏糖( stachyose)是目前研究得比较清楚的四糖,存在于大豆、豌豆、洋扁豆和羽 扇豆种子内,由2个分子半乳糖、1分子α-葡萄糖及1个分子β-果糖组成。结构如下: CH CH,OH HOH,C CHOH OH O O 水苏糖 三、植物的贮藏多糖和结构多糖 多糖( polysaccharides是分子结构很复杂的碳水化合物,在植物体中占有很大部分。多 糖可以分为两大类:一类是构成植物骨架结构的不溶性的多糖,如纤维素、半纤维素等, 是构成细胞壁的主要成分;另一类是贮藏的营养物质,如淀粉、菊糖等 多糖是由许多单糖分子缩合而成的:由一种单糖分子缩合而成的如淀粉、糖原、纤维 素等;由二种单糖分子缩合而成的如半乳甘露糖胶、阿拉伯木糖胶等:由数种单糖及非糖 物质构成的如果胶物质等 (一)、淀粉( starch
149 纤维二糖[β-D-吡喃葡萄糖(1,4)-D-吡喃葡萄糖苷] (二)、三糖 自然界中广泛存在的三糖(trisaccharide)仅有棉籽糖(raffinose),主要存在于棉籽、 甜菜及大豆中,水解后产生 D-葡萄糖、D-果糖及 D-半乳糖。在蔗糖酶作用下,由棉籽糖 中分解出果糖而留下蜜二糖;在-半乳糖苷酶作用下,由棉籽糖中分解出半乳糖而留下蔗 糖。棉籽糖的分子结构如下: H OH O H CH2OH H H OH H O H H OH OH CH2 H OH OH H H O O CH2OH H OH H H OH HOH2C O (1) (1) 棉籽糖 (2) (三)、四糖 水苏糖(stachyose)是目前研究得比较清楚的四糖,存在于大豆、豌豆、洋扁豆和羽 扇豆种子内,由 2 个分子半乳糖、1 分子-葡萄糖及 1 个分子-果糖组成。结构如下: 三、植物的贮藏多糖和结构多糖 多糖(polysaccharides)是分子结构很复杂的碳水化合物,在植物体中占有很大部分。 多 糖可以分为两大类:一类是构成植物骨架结构的不溶性的多糖,如纤维素、半纤维素等, 是构成细胞壁的主要成分;另一类是贮藏的营养物质,如淀粉、菊糖等。 多糖是由许多单糖分子缩合而成的:由一种单糖分子缩合而成的如淀粉、糖原、纤维 素等;由二种单糖分子缩合而成的如半乳甘露糖胶、阿拉伯木糖胶等;由数种单糖及非糖 物质构成的如果胶物质等。 (一)、淀粉(starch) H OH O H CH2 H H OH H O H H OH OH CH2 H OH OH H H O CH2OH H OH H H OH HOH O 2C OH O H H H O OH CH2OH H OH O 水苏糖