第六章糖类及糖代谢 糖是有机体重要的能源和碳源。糖代谢包括糖的合成与糖的分解两方面。糖的最终来 源都是植物或光合细菌通过光合作用将CO和水同化成葡萄糖。除此之外糖的合成途径还 包括糖的异生一非糖物质转化成糖的途径。在植物和动物体内葡萄糖可以进一步合成寡糖 和多糖作为储能物质(如蔗糖、淀粉和糖元),或者构成植物或细菌的细胞壁(如纤维素和肽聚 在生物体内,糖(主要是葡萄糖舶降解是生命活动所需能量(如AP)舶来源。生物体从 碳水化合物中获得能量大致分成三个阶段:在第一阶段,大分子糖变成小分子糖,如淀粉 糖元等变成葡萄糖即淀粉笭→G∷在第二阶段,葡萄糖通过糖酵解(糖的共同分解途径)降解 为丙酮酸,丙酮酸再转变为活化的酰基载体一乙酰CoA即G→乙酰CoA;在第三阶段 乙酰CoA通过三羧酸循环(糖的最后氧化途径)彻底氧化成CO,当电子传递给最终的电子 受体O时生成ATP即乙酰CoA→CO。这是动物、植物和微生物获得能量以维持生存的共 同途径。糖的中间代谢还包括磷酸戊糖途径、乙醛酸途径等 第一节生物体内的糖类 糖是自然界中存在的一大类具有广谱化学结构和生物功能的有机化合物。它主要是由 绿色植物经光合作用形成的。这类物质主要是由碳、氢、氧所组成,是含多羟基的醛类或 酮类化合物。根据水解后产生单糖残基的多少可将糖作如下分类: 单糖:这是一类最简单的多羟基醛或多羟基酮,它不能再进行水解。根据其所含的碳 原子数,单糖又可分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖等。依其带有的基团,又可分为醛 糖和酮糖。 寡糖:是由2~10个单糖分子聚合而成的糖,如二糖、三糖、四糖……九糖等 多糖:由多分子单糖及其衍生物所组成,依其组成又可分为两类:①同聚多糖:由相 同单糖结合而成,如戊聚糖、淀粉、纤维素等。②杂聚多糖:由一种以上单糖或其衍生物 所组成,如半纤维素、粘多糖等。 单糖及其衍生物 任何单糖的构型都是由甘油醛及二羟丙酮派生的,形成醛糖和酮糖。由于糖的构型有 D-构型与L-构型,即凡分子中靠近伯醇(CH2OH的仲醇基(_CHO)中的羟基如在分子 的右方者称为D糖,在左方者称为L-糖,因此又有D醛糖和L醛糖、D-酮糖和L-酮糖之 分。它们的关系如图1-1、图1-2 植物体内最重要的单糖有戊糖、己糖和庚糖,现在分别举例说明如下: (一)戊糖( pentose) 高等植物中有三种重要的戊糖,即D核糖、D木糖及L阿拉伯糖。其环状结构式为:
140 第六章 糖类及糖代谢 糖是有机体重要的能源和碳源。糖代谢包括糖的合成与糖的分解两方面。糖的最终来 源都是植物或光合细菌通过光合作用将 CO2和水同化成葡萄糖。除此之外糖的合成途径还 包括糖的异生—非糖物质转化成糖的途径。在植物和动物体内葡萄糖可以进一步合成寡糖 和多糖作为储能物质(如蔗糖、淀粉和糖元),或者构成植物或细菌的细胞壁(如纤维素和肽聚 糖)。 在生物体内，糖(主要是葡萄糖)的降解是生命活动所需能量(如 ATP)的来源。生物体从 碳水化合物中获得能量大致分成三个阶段：在第一阶段，大分子糖变成小分子糖，如淀粉、 糖元等变成葡萄糖即淀粉等→G；在第二阶段，葡萄糖通过糖酵解(糖的共同分解途径)降解 为丙酮酸，丙酮酸再转变为活化的酰基载体—乙酰 CoA 即 G→乙酰 CoA；在第三阶段， 乙酰 CoA 通过三羧酸循环(糖的最后氧化途径)彻底氧化成 CO2，当电子传递给最终的电子 受体 O2 时生成 ATP 即乙酰 CoA→CO2。这是动物、植物和微生物获得能量以维持生存的共 同途径。糖的中间代谢还包括磷酸戊糖途径、乙醛酸途径等。 第一节 生物体内的糖类 糖是自然界中存在的一大类具有广谱化学结构和生物功能的有机化合物。它主要是由 绿色植物经光合作用形成的。这类物质主要是由碳、氢、氧所组成，是含多羟基的醛类或 酮类化合物。根据水解后产生单糖残基的多少可将糖作如下分类： 单糖：这是一类最简单的多羟基醛或多羟基酮，它不能再进行水解。根据其所含的碳 原子数，单糖又可分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖等。依其带有的基团，又可分为醛 糖和酮糖。 寡糖：是由 2～10 个单糖分子聚合而成的糖，如二糖、三糖、四糖……九糖等。 多糖：由多分子单糖及其衍生物所组成，依其组成又可分为两类：①同聚多糖：由相 同单糖结合而成，如戊聚糖、淀粉、纤维素等。②杂聚多糖：由一种以上单糖或其衍生物 所组成，如半纤维素、粘多糖等。 一、单糖及其衍生物 任何单糖的构型都是由甘油醛及二羟丙酮派生的，形成醛糖和酮糖。由于糖的构型有 D-构型与 L-构型，即凡分子中靠近伯醇(—CH２OH)的仲醇基(—CHOH)中的羟基如在分子 的右方者称为 D-糖，在左方者称为 L-糖，因此又有 D-醛糖和 L-醛糖、D-酮糖和 L-酮糖之 分。它们的关系如图 1-1、图 1-2。 植物体内最重要的单糖有戊糖、己糖和庚糖，现在分别举例说明如下： （一）戊糖(pentose) 高等植物中有三种重要的戊糖，即 D-核糖、D 木糖及 L-阿拉伯糖。其环状结构式为：
CH2OHo、OH O、OH HOH,C H β-D核糖 L-阿拉伯糖 D木糖 D-核糖(D- bose)是所有生活细胞的普遍成分之一,在细胞质中含量最多。核糖是 构成遗传物质——核糖核酸(RNA)的主要成分。如果D核糖在C2上被还原,则形成2 脱氧-D-核糖。脱氧核糖是另一类遗传物质——脱氧核糖核酸(DNA)的主要成分 L-阿拉伯糖(I- -arabinose)在植物中分布很广,是粘质、树胶、果胶质与半纤维素的 组成成分,在植物体内以结合态存在。 D-木糖(D- xylose)是植物粘质、树胶及半纤维素的组成成分,也以结合态存在于植 物体内
141 H OH H CH2OH OH OH H H O H OH H H OH OH H O HOH2C H O OH OH H H H OH OH H H β-D-核糖 L-阿拉伯糖 D-木糖 D-核糖（D-ribose）是所有生活细胞的普遍成分之一，在细胞质中含量最多。核糖是 构成遗传物质──核糖核酸（RNA）的主要成分。如果 D-核糖在 C２上被还原，则形成 2 脱氧-D-核糖。脱氧核糖是另一类遗传物质──脱氧核糖核酸（DNA）的主要成分。 L-阿拉伯糖（L-arabinose）在植物中分布很广，是粘质、树胶、果胶质与半纤维素的 组成成分，在植物体内以结合态存在。 D-木糖（D-xylose）是植物粘质、树胶及半纤维素的组成成分，也以结合态存在于植 物体内
HCOH H,OH D-甘油醛 CHO ICOH HOCH HCOH CHOH CHOH D赤藓糖 D-苏糖 CHO CHO CHO HOCH HCOH HOCH HOC HCOH HCOH CH,OH CH]OH CH,OH D-核糖 D阿拉伯糖 D木糖 D-来苏糖 CHO CHO CHO CHO CHO CHO HCOH HOCH HCOH HOCH HCOH HOCH HCOH HOCH HCOH HOCH HCOH HCOH HCOH HOCH HOCH HOCH HOCH HCOH HCOH HCOH HCOH HOH CH,OH H,OH CHOH CH,OH 2OH CH-OH D阿洛糖D阿卓糖D.葡萄糖D-甘露糖D古洛糖D艾杜糖D-半乳糖D塔洛糖 图1-1D-醛糖的关系图 142
142 CHO HCOH CH2OH D-甘油醛 CHO HCOH CH2OH HCOH D-赤藓糖 CHO HOCH CH2OH HCOH D-苏糖 CHO HCOH CH2OH HCOH HCOH CHO HOCH CH2OH HCOH HCOH D-核糖 D-阿拉伯糖 CHO HCOH CH2OH HOCH HCOH CHO HOCH CH2OH HOCH HCOH D-木糖 D-来苏糖 CHO HCOH CH2OH HCOH HCOH HCOH CHO HOCH CH2OH HCOH HCOH HCOH D-阿洛糖 D-阿卓糖 CHO HOCH CH2OH HOCH HCOH HCOH CHO HOCH CH2OH HCOH HCOH HCOH D-葡萄糖 D-甘露糖 CHO HCOH CH2OH HOCH HCOH HCOH CHO HCOH CH2OH HOCH HOCH HCOH D-古洛糖 D-艾杜糖 CHO HCOH CH2OH HOCH HCOH HOCH CHO HCOH CH2OH HOCH HOCH HOCH D-半乳糖 D-塔洛糖 图 1-1 D-醛糖的关系图
CH,OH CH,OH HCOH CH,OH CH,OH HOCH HCOH D-核酮糖 D木酮糖 C=O HOC HCOH HCOH HCOH CH,OH D-阿洛酮糖 D果糖 梨糖 D塔洛酮糖 H,OH CH,OH CH,OH CH,OH CH,OH CH,OH CH,OH CH,OH 0 =0 HCOH HOCH HCOH HOCH HCOH HCOH HCOHHCOHHCOH HCOH HOCH HOCHHOCH HOCH COH OH HCOHHCOHHCOHHCOH OH CH,OH CH2OH CH,OH D阿洛D景天D葡萄D甘露D古洛D艾杜D半乳D塔洛 庚酮糖庚酮糖庚酮糖庚酮糖庚酮糖庚酮糖庚酮糖庚酮糖 图1-2D酮糖的关系图 143
143 CH2OH C O CH2OH 二羟丙酮 CH2OH C O CH2OH HCOH 赤藓酮糖 CH2OH C O CH2OH HCOH HCOH D-核酮糖 CH2OH C O CH2OH HOCH HCOH D-木酮糖 CH2OH C O CH2OH HCOH HCOH D-阿洛酮糖 HCOH CH2OH C O CH2OH HOCH HCOH HCOH D-果糖 CH2OH C O CH2OH HCOH HOCH HCOH D-山梨糖 CH2OH C O CH2OH HOCH HOCH HCOH D-塔洛酮糖 CH2OH C O CH2OH HCOH HCOH HCOH HCOH D-阿洛 庚酮糖 CH2OH C O CH2OH HOCH HCOH HCOH HCOH D-景天 庚酮糖 CH2OH C O CH2OH HCOH HOCH HCOH HCOH D-葡萄 庚酮糖 CH2OH C O CH2OH HOCH HOCH HCOH HCOH D-甘露 庚酮糖 CH2OH C O CH2OH HCOH HCOH HOCH HCOH D-古洛 庚酮糖 CH2OH C O CH2OH HOCH HCOH HOCH HCOH D-艾杜 庚酮糖 CH2OH C O CH2OH HCOH HOCH HOCH HCOH D-半乳 庚酮糖 CH2OH C O CH2OH HOCH HOCH HOCH HCOH D-塔洛 庚酮糖 图 1-2 D-酮糖的关系图
(二)、己糖〔 hexose 高等植物中重要的己醛糖有D葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖:重要的己酮糖有D 果糖和D-山梨糖 葡萄糖( glucose)是植物界分布最广、数量最多的一种单糖,多以D式存在。葡萄糖 在植物的种子、果实中以游离状态存在,它也是许多多糖的组成成分,如蔗糖是由D-葡萄 糖与D-果糖结合而成的,淀粉及纤维素都是由D-葡萄糖聚合而成的 CH,OH OH H α-D吡喃葡萄糖 β-D-吡喃葡萄糖 果糖( fructose)也是自然界中广泛存在的一种单糖。存在于植物的蜜腺、水果及蜂蜜 中,是单糖中最甜的糖类。在游离状态时,果糖为β-D吡喃果糖,结合态时为β-D-呋喃果 糖。 O、OH CH,OHO OH CH2OH CHOH β-D吡喃果糖 β-D-呋喃果糖 甘露糖( mannose)在植物体内以聚合态存在,如甘露聚糖。它是植物粘质与半纤维 的组成成分。花生皮、椰子皮、树胶中含有较多的甘露糖。甘露糖的还原产物一—甘露糖 醇是柿霜的主要成分 LOH CH2OH HOCH 甘露糖醇 HOCH HCOH D-甘露糖 CH,OH 半乳糖( galactose)在植物体内仅以结合状态存在。乳糖、蜜二糖、棉籽糖、琼脂 树胶、果胶类及粘质等都含有半乳糖。 山梨糖( sorbose)又称清凉茶糖,存在于细菌发酵过的山梨汁中,是合成维生素C的
144 （二）、己糖(hexose) 高等植物中重要的己醛糖有 D-葡萄糖、D-甘露糖、 D-半乳糖；重要的己酮糖有 D- 果糖和 D-山梨糖。 葡萄糖（glucose）是植物界分布最广、数量最多的一种单糖，多以 D-式存在。葡萄糖 在植物的种子、果实中以游离状态存在，它也是许多多糖的组成成分，如蔗糖是由 D-葡萄 糖与 D-果糖结合而成的，淀粉及纤维素都是由 D-葡萄糖聚合而成的。 H O OH H OH H H OH OH CH2OH H H O OH OH H H H OH OH CH2OH H -D-吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖 果糖（fructose）也是自然界中广泛存在的一种单糖。存在于植物的蜜腺、水果及蜂蜜 中，是单糖中最甜的糖类。在游离状态时，果糖为-D-吡喃果糖，结合态时为-D-呋喃果 糖。 H O OH OH CH2OH OH OH H H H H CH2OH CH2OH OH H OH H H HO O β -D-吡喃果糖 β -D-呋喃果糖 甘露糖（mannose）在植物体内以聚合态存在，如甘露聚糖。它是植物粘质与半纤维 的组成成分。花生皮、椰子皮、树胶中含有较多的甘露糖。甘露糖的还原产物——甘露糖 醇是柿霜的主要成分。 H O OH H OH OH H H OH CH2OH H D-甘露糖 半乳糖（galactose）在植物体内仅以结合状态存在。乳糖、蜜二糖、棉籽糖、琼脂、 树胶、果胶类及粘质等都含有半乳糖。 山梨糖（sorbose）又称清凉茶糖，存在于细菌发酵过的山梨汁中，是合成维生素 C 的 CH2OH HCOH HOCH HCOH CH2OH HOCH D-甘露糖醇